Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
BDTH 2
Центральное бензольное кольцо с двумя идентичными цепочками CNCCCS, присоединенными к несмежным атомам углерода в кольце: первая буква «C» в каждой цепочке связана двойной связью с O.
Модель заполнения пространства молекулы BDTH2
Имена
Название ИЮПАК
N , N ' -бис (2-меркаптоэтил) изофталамид
Другие названия
БДЕТ; BDTH 2 ; BDETH 2 ; N , N ' -Бис (2-меркаптоэтил) -1,3-бензолдикарбоксамид; N1, N3-бис (2-меркаптоэтил) изофталамид; НБМИ;
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
MeSH1,3-бензолдиамидоэтантиол
UNII
  • InChI = 1S / C12H16N2O2S2 / c15-11 (13-4-6-17) 9-2-1-3-10 (8-9) 12 (16) 14-5-7-18 / h1-3,8, 17-18Н, 4-7Н2, (Н, 13,15) (Н, 14,16) проверятьY
    Ключ: JUTBAVRYDAKVGQ-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C12H16N2O2S2 / c15-11 (13-4-6-17) 9-2-1-3-10 (8-9) 12 (16) 14-5-7-18 / h1-3,8, 17-18Н, 4-7Н2, (Н, 13,15) (Н, 14,16)
    Ключ: JUTBAVRYDAKVGQ-UHFFFAOYAW
  • O = C (NCCS) C1 = CC (C (NCCS) = O) = CC = C1
  • O = C (NCCS) c1cccc (c1) C (= O) NCCS
Характеристики
C 12 H 16 N 2 O 2 S 2
Молярная масса284,39  г · моль -1
Плотность1,23 г / мл
Температура плавленияОт 132 до 135 ° C (от 270 до 275 ° F; от 405 до 408 K) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

BDTH 2 (также называемый BDET и BDETH 2 ; торговые названия B9 , MetX и OSR # 1 ) представляет собой сероорганическое соединение , которое используется в качестве хелатирующего агента. [2] Это бесцветное твердое вещество. Молекула состоит из двух тиоловых групп и связанных через пару амидных групп. [3]

Подготовка [ править ]

О соединении было сообщено примерно в 1994 году после поиска хелатирующих агентов, селективных по ртути. В 2006 году он был лицензирован CTI Science с долгосрочной целью использования BDTH 2 при отравлении ртутью. [4] Это соединение получают обработкой изофталоилдихлорида двумя эквивалентами цистеамина : [1] [2]

Используйте [ редактировать ]

Восстановление окружающей среды [ править ]

BDTH 2 может использоваться для хелатирования тяжелых металлов, таких как свинец , кадмий , медь , марганец , цинк , железо и ртуть, из грунтовых вод , угольных хвостов, золотой руды, сточных вод заводов по переработке аккумуляторов и загрязненной почвы. [2]

BDTH 2, по- видимому, связывает ртуть сильнее, чем другие хелаторы. Комплекс ртуть-БДТ не разрушается даже при высоком pH и в присутствии цианидов , как в сточных водах золотых рудников . Особая стабильность ртутной связи может быть объяснена линейным положением двух тиолов . [5] Компания Covalent Research Technologies безуспешно исследовала BDTH 2 на предмет удаления ртути из дымовых газов. [4]

Клиническое использование [ править ]

Эксперименты на животных с неорганической ртутью показали, что BDTH 2 эффективно связывает ртуть в организме, и образующееся производное ртути выводится с калом. У экспериментальных животных признаков отравления не обнаружено. Неясно, как BDTH 2 -хелат ртути ведет себя в долгосрочной перспективе. BDTH 2 является липофильным, в отличие от DMPS и DMSA, и поэтому может проникать через липидные мембраны, включая гематоэнцефалический барьер, и проникать в костный мозг. [4] В экспериментах на животных количество ртути в мозговой ткани не увеличивалось, но и не уменьшалось (может ли кто-нибудь предоставить ссылку на материал / данные / исследования, из которых был сделан этот вывод?). Однако есть признаки того, что соединение ртути BDTH 2 перемещается в жировую ткань. [3] Неизвестно, как BDTH 2 работает с метил-ртутью.

BDTH2, по-видимому, слабо связывает медь и цинк in vivo. Напротив, DMPS и DMSA связывают эти ионы сильнее. Его сродство низкое к другим «жестким» ионам , например Ca 2+ , Mg 2+ , Na + и K + . [3]

До июля 2010 года CTI Science продавала BDTH 2 под названием OSR # 1 в качестве пищевой добавки. [6] Поскольку OSR № 1 не соответствовал критериям пищевой добавки, ее продажа была остановлена ​​под давлением Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . [7] В январе 2012 BDTH 2 обозначались Европейской комиссией в качестве сиротского лекарственного средства , гарантирующего CTI наукам 10 лет эксклюзивных маркетинговых прав. [8] FDA США в апреле 2012 года также определило это соединение как орфанное лекарство [9].

Возможные приложения [ править ]

Как и большинство тиолов, BDTH 2 связывается с солями ртути с образованием тиолатных комплексов. В принципе, его можно использовать для удаления ртути из воды в промышленных целях в широком диапазоне условий, включая высокий pH и цианид сточных вод при добыче золота. При промышленном использовании BDTH 2 легко получить, и его можно использовать как есть, так и в форме солей натрия или калия , которые более растворимы в воде. [1]

BDTH 2 связывается с ртутью прочной неполярной ковалентной связью в нерастворимом в воде органическом каркасе. Образовавшийся осадок BDT – Hg стабилен и выщелачивает ртуть только в сильно кислых или щелочных условиях. BDTH 2 также связывается с другими элементами, включая мышьяк, кадмий, медь, свинец и селен. [1] Он эффективен и экономичен для удаления небольших следов ртути из загрязненной почвы, так как осадок инертен и может остаться в почве после обработки. [10]

Пищевая добавка и противоречие [ править ]

BDTH 2 продавался под названием OSR # 1 как пищевая добавка для лечения аутизма . [11] США пищевых продуктов и медикаментов установлено , что BDTH 2 представляет собой лекарственное средство , а не дополнение и выдается предупреждение, [12] [13] приводит к его удалению с рынка. [14] Главный сторонник соединения, доктор Бойд Хейли , был председателем отдела химии, где также проводятся исследования по использованию этого соединения для устранения загрязнения тяжелыми металлами . [1] [11]

См. Также [ править ]

  • Хелатотерапия

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Blue LY, Jana P, Atwood DA. Водное осаждение ртути синтетическим дитиолатом BDTH 2 . Топливо . Июнь 2010 г.; 89 (6): 1326–1330. DOI : 10.1016 / j.fuel.2009.10.031 .
  2. ^ a b c Blue LY, Иммобилизатин ртути и мышьяка посредством ковалентных тиолатных связей с целью восстановления окружающей среды , Диссертация, Университет Кентукки, 2010 г.
  3. ^ a b c Кларк Д., Эффективность нового хелатора для хелатирования и распределения ртути , Диссертация, Университет штата Арканзас, декабрь 2012 г.
  4. ^ a b c Маллин, Рик (3 марта 2014 г.). «Хелатор ртути». C&EN Online . 92 (9): 18–19.
  5. ^ Лиза И. Блю, Майк А. Ван Элстин, Мэтью Мэтлок, Дэвид А. Этвуд, Удаление ртути из грунтовых вод с низким уровнем содержания ртути с использованием синтетического хелатирующего лиганда , Water Research, Vol. 42, выпуски 8–9, апрель 2008 г., стр. 2025–2028
  6. ^ Forrest Health Online: «Архивная копия» . Архивировано из оригинала на 2010-12-23 . Проверено 15 июля 2014 . CS1 maint: не рекомендуется параметр ( ссылка ) CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  7. ^ Предупреждающее письмо CIN-10-107927-14 от 17 июня 2010 г. FDA для CTI Science Inc.
  8. ^ EU / 3/11/944 (PDF; 112 kB) NBMI как орфанное лекарство от ЕС
  9. ^ http://www.accessdata.fda.gov/scripts/opdlisting/oopd/OOPD_Results_2.cfm?Index_Number=367312
  10. ^ Синий LY, Ван Aelstyn MA, Мэтлок M, Atwood DA. Удаление ртути с низким уровнем концентрации из грунтовых вод с помощью синтетического хелатирующего лиганда. Water Res . 2008. 42 (8–9): 2025–8. DOI : 10.1016 / j.watres.2007.12.010 .
  11. ^ a b Цудерос Т. OSR № 1: промышленная химия или лечение аутизма? Чикаго Трибьюн . 17.01.2010 [ архивировано 21.02.2010; Проверено 11 февраля 2010 г.].
  12. ^ Tsouderos, Trine (23 июня 2010). «FDA предупреждает производителя о том, что продукт используется в качестве альтернативного лечения аутизма» . Чикаго Трибьюн . Архивировано 26 августа 2010 года . Проверено 30 июля 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  13. ^ "Предупреждающее письмо CIN-10-107927-14" . Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования . Министерство здравоохранения и социальных служб США / Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов. 17 июня 2010 года архивации с оригинала на 27 июня 2010 . Проверено 28 июня 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  14. ^ Tsouderos, Trine (26 июля 2010). «Спорная добавка, которая сошла с полок» . Чикаго Трибьюн . Архивировано 30 июля 2010 года . Проверено 30 июля 2010 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

  • Плакат: Полная утилизация мышьяка в подземных водах с использованием колонки для фильтрации с нулевым валентным железом Merloc B9 (PDF-файл; 8,38 МБ)