Бакампициллин

Бакампициллин
Клинические данные

AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Пути администрирования	Устный
Код УВД	J01CA06 ( ВОЗ )
Фармакокинетические данные
Метаболизм	Быстро гидролизуется до ампициллина
Идентификаторы
Название ИЮПАК 1-Этоксикарбонилоксиэтил (2 S , 5 R ) -6 - [[(2 R ) -2-амино-2-фенилацетил] амино] -3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2 .0] гептан-2-карбоксилат
Количество CAS	50972-17-3^N HCl: 37661-08-8^Y
PubChem CID	39849
DrugBank	DB01602^Y
ChemSpider	390135^Y
UNII	8GM2J22278 HCl: PM034U953T^Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2968^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1583^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2048030
Химические и физические данные
Формула	C ₂₁H ₂₇N ₃O ₇S
Молярная масса	465,52 г · моль ^-1
ИнЧИ InChI = 1S / C21H27N3O7S / c1-5-29-20 (28) 31-11 (2) 30-19 (27) 15-21 (3,4) 32-18-14 (17 (26) 24 (15) 18) 23-16 (25) 13 (22) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-11,13-15,18H, 5,22H2,1-4H3, (H, 23,25 ) / t11?, 13-, 14-, 15 +, 18- / м1 / с1^Y Ключ: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

Бакампициллин ( МНН ) - антибиотик пенициллина . Это является пролекарством из ампициллина с улучшенной пероральной биодоступности . ^[1]

Он продается под торговыми марками Spectrobid ( Pfizer ) и Penglobe ( AstraZeneca ).

Синтез [ править ]

Полусинтетический антибиотик, относящийся к пенициллину.

Относительно небольшая химическая разница между ампициллином и бензилпенициллином не только обеспечивает значительную пероральную активность, но также приводит к значительному расширению спектра антимикробных препаратов, что позволяет использовать их против многих грамотрицательных бактерий . Было использовано множество устройств, чтобы еще больше усилить пероральное всасывание ампициллина. Бакампициллин - это пролекарство ампициллина, предназначенное для этой цели.

Натриевая соль азидопенициллина ( 1 ) реагирует со смешанным карбонатным эфиром 2 (который сам получают из ацетальдегида и этилхлорформиата ) с образованием сложного эфира 3 . Восстановление азидосвязи водородом и подходящим катализатором дает баампиллин ( 4 ). Оба энантиомера активны. Препарат быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта и быстро расщепляется эстеразами сыворотки до биоактивного ампициллина, ацетальдегида, CO2 и этанола.

См. Также [ править ]

Сарпициллин

Ссылки [ править ]

↑ Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B (ноябрь 1975 г.). «Бакампициллин: новое производное ампициллина, хорошо всасывающееся при приеме внутрь» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 8 (5): 518–25. DOI : 10.1128 / aac.8.5.518 . PMC 429411 . PMID 1211909 .
^ Экстрем BA, Ковач OK, и Шоберг BO, DE 2311328 (1973). Chem. Абстракция, 80, 14921q (1974).
^ Экстрем BA, Шоберг BO, DE 2144457 ; eidem, патенте США 3873521 и патенте США 3939270 (1972, 1975 и 1976, все на Astra).

Эта статья о системных антибиотиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, Jalar LP, Magni L, Ramsay CH, Sjöberg B (ноябрь 1975 г.). «Бакампициллин: новое производное ампициллина, хорошо всасывающееся при приеме внутрь» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 8 (5): 518–25. DOI : 10.1128 / aac.8.5.518 . PMC 429411 . PMID 1211909 .

[2] Экстрем BA, Ковач OK, и Шоберг BO, DE 2311328 (1973). Chem. Абстракция, 80, 14921q (1974).

[3] Экстрем BA, Шоберг BO, DE 2144457 ; eidem, патенте США 3873521 и патенте США 3939270 (1972, 1975 и 1976, все на Astra).

[1]