Бактопренол

Бактопренол
Имена

Название ИЮПАК (6 E , 10 E , 14 E , 18 E , 22 E , 26 E , 30 E , 34 E , 38 E ) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43 -ундекаметилтетратраконта-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-декаен-1-ол
Идентификаторы
Количество CAS	12777-41-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4952635^Y
PubChem CID	6449977
ИнЧИ InChI = 1S / C55H92O / c1-45 (2) 23-13-24-46 (3) 25-14-26-47 (4) 27-15-28-48 (5) 29-16-30-49 ( 6) 31-17-32-50 (7) 33-18-34-51 (8) 35-19-36-52 (9) 37-20-38-53 (10) 39-21-40-54 ( 11) 41-22-42-55 (12) 43-44-56 / ч 23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H, 13-22,24,26, 28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3 / b46-25 +, 47-27 +, 48-29 +, 49-31 +, 50-33 +, 51-35 +, 52-37 +, 53-39 +, 54-41 +^Y Ключ: BNAIICFZMLQZKW-CYAIWNQHSA-N^Y InChI = 1 / C55H92O / c1-45 (2) 23-13-24-46 (3) 25-14-26-47 (4) 27-15-28-48 (5) 29-16-30-49 ( 6) 31-17-32-50 (7) 33-18-34-51 (8) 35-19-36-52 (9) 37-20-38-53 (10) 39-21-40-54 ( 11) 41-22-42-55 (12) 43-44-56 / ч 23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,55-56H, 13-22,24,26, 28,30,32,34,36,38,40,42-44H2,1-12H3 / b46-25 +, 47-27 +, 48-29 +, 49-31 +, 50-33 +, 51-35 +, 52-37 +, 53-39 +, 54-41 + Ключ: BNAIICFZMLQZKW-CYAIWNQHBM
Улыбки CC (CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) CCC = C (C) C) CCO
Характеристики
Химическая формула	С ₅₅ Н ₉₂ О
Молярная масса	769,318 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бактопренол - это липид, впервые идентифицированный у некоторых видов лактобацилл . ^[1] Это гидрофобный спирт, который играет ключевую роль в росте клеточных стенок ( пептидогликан ) у грамположительных бактерий . ^[2]

Возникновение [ править ]

Бактопренол - это липид, синтезируемый из мевалоновой кислоты, и он является наиболее распространенным липидом, обнаруженным в некоторых видах лактобацилл . ^[3] Bactoprenol обнаруживается в обоих mesosomal и плазматических мембран . ^[4] Мезосомальный и плазменный бактопренол синтезируются независимо друг от друга. ^[5]

Функция [ править ]

Считается, что бактопренол играет ключевую роль в формировании клеточных стенок у грамположительных бактерий, циклически перемещая мономеры пептидогликана через плазматическую мембрану и вставляя эти мономеры в точки роста в стенке бактериальной клетки. ^[6]

Значение антибиотика [ править ]

Поскольку бактопренол так важен для роста клеток, многие соединения антибиотиков действуют, нарушая путь транспорта, опосредованный бактопренолом. ^[7] Эта стратегия была впервые идентифицирована путем изучения механизма к антибиотикам friulimicin B . ^[8] С тех пор были идентифицированы другие антибиотики, использующие аналогичный механизм, включая низин ^[9] и лантибиотики, такие как NAI-107 . ^[10]

Ссылки [ править ]

^ Торн KJ, Kodicek E (апрель 1966). «Структура бактопренола, липида, образованного лактобациллами из мевалоновой кислоты» . Биохимический журнал . 99 (1): 123–7. DOI : 10.1042 / bj0990123 . PMC 1264965 . PMID 5965329 .
^ Кайзер, Гэри (сентябрь 2018 г.). «Лекционное руководство по BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола» . faculty.ccbcmd.edu . Проверено 20 декабря 2018 .
^ Торн KJ, Kodicek E (апрель 1966). «Структура бактопренола, липида, образованного лактобациллами из мевалоновой кислоты» . Биохимический журнал . 99 (1): 123–7. DOI : 10.1042 / bj0990123 . PMC 1264965 . PMID 5965329 .
Перейти ↑ Barker DC, Thorne KJ (ноябрь 1970). «Сферопласты Lactobacillus casei и клеточное распределение бактопренола» . Журнал клеточной науки . 7 (3): 755–85. PMID 4250091 .
↑ Торн KJ, Баркер, округ Колумбия (апрель 1972 г.). «Появление бактопренола в мезосомах и плазматических мембранах Lactobacillus casei и Lactobacillus plantarum» . Журнал общей микробиологии . 70 (1): 87–98. DOI : 10.1099 / 00221287-70-1-87 . PMID 4625239 .
↑ Kaiser G (сентябрь 2018 г.). «Лекционное руководство по BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола» . faculty.ccbcmd.edu . Проверено 20 декабря 2018 .
↑ Schneider T, Sahl HG (февраль 2010 г.). «Липид II и другие предшественники клеточной стенки, связанные с бактопренолом, в качестве мишеней для лекарств». Текущее мнение об исследуемых лекарствах . 11 (2): 157–64. PMID 20112165 .
^ Schneider T, Грис K, M Josten, Видеман I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (апрель 2009). «Липопептидный антибиотик Фриулимицин B ингибирует биосинтез клеточной стенки за счет образования комплекса с бактопренолфосфатом» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 53 (4): 1610–8. DOI : 10,1128 / AAC.01040-08 . PMC 2663061 . PMID 19164139 .
^ Шерер К, Видеман I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (ноябрь 2013). «Агрегаты низина с различными предшественниками клеточной стенки, содержащими бактопренол, различаются по размеру и проницаемости через мембрану» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1828 (11): 2628–36. DOI : 10.1016 / j.bbamem.2013.07.014 . PMID 23872123 .
^ Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (апрель 2014 г.). «Лантибиотик NAI-107 связывается с предшественниками клеточной стенки, связанными с бактопренолом, и нарушает функции мембран» . Журнал биологической химии . 289 (17): 12063–76. DOI : 10.1074 / jbc.M113.537449 . PMC 4002112 . PMID 24627484 .

[1] Торн KJ, Kodicek E (апрель 1966). «Структура бактопренола, липида, образованного лактобациллами из мевалоновой кислоты» . Биохимический журнал . 99 (1): 123–7. DOI : 10.1042 / bj0990123 . PMC 1264965 . PMID 5965329 .

[2] Кайзер, Гэри (сентябрь 2018 г.). «Лекционное руководство по BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола» . faculty.ccbcmd.edu . Проверено 20 декабря 2018 .

[3] Торн KJ, Kodicek E (апрель 1966). «Структура бактопренола, липида, образованного лактобациллами из мевалоновой кислоты» . Биохимический журнал . 99 (1): 123–7. DOI : 10.1042 / bj0990123 . PMC 1264965 . PMID 5965329 .

[4] Перейти ↑ Barker DC, Thorne KJ (ноябрь 1970). «Сферопласты Lactobacillus casei и клеточное распределение бактопренола» . Журнал клеточной науки . 7 (3): 755–85. PMID 4250091 .

[5] Торн KJ, Баркер, округ Колумбия (апрель 1972 г.). «Появление бактопренола в мезосомах и плазматических мембранах Lactobacillus casei и Lactobacillus plantarum» . Журнал общей микробиологии . 70 (1): 87–98. DOI : 10.1099 / 00221287-70-1-87 . PMID 4625239 .

[6] Kaiser G (сентябрь 2018 г.). «Лекционное руководство по BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола» . faculty.ccbcmd.edu . Проверено 20 декабря 2018 .

[7] Schneider T, Sahl HG (февраль 2010 г.). «Липид II и другие предшественники клеточной стенки, связанные с бактопренолом, в качестве мишеней для лекарств». Текущее мнение об исследуемых лекарствах . 11 (2): 157–64. PMID 20112165 .

[8] Schneider T, Грис K, M Josten, Видеман I, Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (апрель 2009). «Липопептидный антибиотик Фриулимицин B ингибирует биосинтез клеточной стенки за счет образования комплекса с бактопренолфосфатом» . Противомикробные препараты и химиотерапия . 53 (4): 1610–8. DOI : 10,1128 / AAC.01040-08 . PMC 2663061 . PMID 19164139 .

[9] Шерер К, Видеман I, Ciobanasu C, Sahl HG, Kubitscheck U (ноябрь 2013). «Агрегаты низина с различными предшественниками клеточной стенки, содержащими бактопренол, различаются по размеру и проницаемости через мембрану» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны . 1828 (11): 2628–36. DOI : 10.1016 / j.bbamem.2013.07.014 . PMID 23872123 .

[10] Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (апрель 2014 г.). «Лантибиотик NAI-107 связывается с предшественниками клеточной стенки, связанными с бактопренолом, и нарушает функции мембран» . Журнал биологической химии . 289 (17): 12063–76. DOI : 10.1074 / jbc.M113.537449 . PMC 4002112 . PMID 24627484 .

[1]