Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензал хлорид
Скелетная формула бензала хлорида
Шариковая модель хлористого бензала
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(Дихлорметил) бензол
Другие названия
  • Бензил дихлорид
  • Бензилиденхлорид
  • α, α-Дихлортолуол
  • PhCl 2 H
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1099407
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.463 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 249-854-8
КЕГГ
MeSHСоединения Бензилиденовые соединения
Номер RTECS
  • CZ5075000
UNII
Номер ООН1886 2810
  • InChI = 1S / C7H6Cl2 / c8-7 (9) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H контрольныйY
    Ключ: CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • ClC (Cl) c1ccccc1
  • C1 = CC = C (C = C1) C (Cl) Cl
Характеристики
C 7 H 6 Cl 2
Молярная масса161,03 г / моль
ПоявлениеБесцветная жидкость
Плотность1,254 г / см 3 , жидкость
Температура плавления От −17 до −15 ° C (от 1 до 5 ° F; от 256 до 258 K)
Точка кипения 205 ° С (401 ° F, 478 К) (82 ° С при 10 мм рт. Ст.)
0,25 г / л при 39 ° C
Давление газа0,6 кПа (45 ° C)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS03: ОкисляющийGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H302 , H315 , H318 , H331 , H335 , H351
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , Р310 , Р311 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
точка возгорания 93 ° С (199 ° F, 366 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензал хлорид представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 CHCl 2 . [1] Эта бесцветная жидкость является лакриматором и используется в качестве строительного материала в органическом синтезе .

Подготовка и использование [ править ]

Хлорид бензилиден получают путем свободно - радикального хлорирования из толуола , с предшествующим в этом процессе бензилхлорида (С 6 Н 5 СН 2 Cl) и последующим бензотрихлорида (С 6 Н 5 CCl 3 ):

C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
C 6 H 5 CH 2 Cl + Cl 2 → C 6 H 5 CHCl 2 + HCl
C 6 H 5 CHCl 2 + Cl 2 → C 6 H 5 CCl 3 + HCl

Галогениды бензила обычно являются сильными алкилирующими агентами , и по этой причине хлористый бензал рассматривается как опасное соединение.

Обработка бензала хлорида натрием дает стильбен .

Бензал хлорид в основном используется в промышленности в качестве прекурсора бензальдегида . Это преобразование включает гидролиз в присутствии основания: [2]

C 6 H 5 CHCl 2 + H 2 O → C 6 H 5 CHO + 2 HCl

Ссылки [ править ]

  1. ^ "БЕНЗАЛЬ ХЛОРИД" . Международная программа химической безопасности . Проверено 30 октября 2007 .
  2. ^ Липпер, Карл-Август; Лезер, Экхард. «Бензилхлорид и другие хлорированные ароматические углеводороды с боковыми цепями». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.o04_o01 .