Меллитовая кислота , также называемая графитовой кислотой или бензолгексакарбоновой кислотой , представляет собой кислоту , впервые открытую в 1799 году Мартином Генрихом Клапротом в минеральном меллите (медовом камне), который представляет собой алюминиевую соль кислоты. [4] Он кристаллизуется в виде тонких шелковистых игл и растворим в воде и спирте .
Меллитовую кислоту можно получить нагреванием меллита с карбонатом аммония , выпариванием избытка соли аммония и добавлением к раствору аммиака . Выпавший оксид алюминия отфильтровывают , фильтрат упаривают , аммонийную соль кислоты очищают перекристаллизацией . Затем соль аммония превращают в соль свинца путем осаждения ацетатом свинца , после чего соль свинца разлагают сероводородом . Кислота также может быть получена путем окисления чистого углерода , графита или гексаметилбензола , щелочью перманганата калия на холоде или горячей концентрированной азотной кислотой . [5]
Это очень стабильное соединение; хлор , концентрированная азотная и иодистоводородная кислоты с ним не реагируют. Разлагается при сухой перегонке на диоксид углерода и пиромеллитовую кислоту , C 10 H 6 O 8 ; при перегонке с известью дает углекислый газ и бензол. При длительном разложении кислоты с избытком пятихлористого фосфора образуется хлорангидрид, который кристаллизуется в иголках и плавится при 190 °С. При нагревании аммониевой соли кислоты до 150–160 ° C при выделении аммиака смесь парамида (меллимида, молекулярная формула C
6(КОНХКО)
3), и получается эухроат аммония . Смесь можно разделить путем растворения эухроата аммония в воде. Парамид — белый аморфный порошок, нерастворимый в воде и спирте.
Высокая стабильность солей меллитовой кислоты и их присутствие в качестве конечного продукта окисления полициклических ароматических углеводородов , присутствующих в Солнечной системе, делают их возможным органическим веществом в марсианском грунте . [6]
Интересными магнитными свойствами обладают меллитаты (и соли других бензолполикарбоновых кислот ) железа и кобальта . [7]
Генри Энфилд Роско, Карл Шолеммер, «Melliten Group», « Трактат по химии : V.III: Химия углеводородов и их производных по органической химии: PV : 529. D. Appleton and Co. (1889).