Бензолезеленол

InChI = 1S / C6H6Se / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H^Y
Ключ: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C6H6Se / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7H
Ключ: WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD

Улыбки

[SeH] c1ccccc1

Характеристики

Химическая формула

C ₆ H ₆ Se

Молярная масса

157,07 г / моль

Внешность

бесцветная жидкость

Запах

чрезвычайно грязный, но характерный

Плотность

1,479 г / см ³

Точка кипения

От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F, от 344 до 345 K) (18 мм рт. Ст.)

Растворимость в воде

немного

Растворимость в других растворителях

большинство органических растворителей

Показатель преломления ( n _D )

1,616

Структура

Дипольный момент

1.1 D

Опасности

Основные опасности

токсичный

Пиктограммы GHS

Сигнальное слово GHS

Опасность

Формулировки опасности GHS

H301 , H331 , H373 , H400 , H410

Родственные соединения

Тиофенол ,
селенид водорода ,
дифенилдиселенид

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Бензолезеленол , также известный как селенфенол , представляет собой селенорганическое соединение с формулой C ₆ H ₅ SeH, часто сокращенно Ph SeH. Это селеновый аналог фенола . Это бесцветное соединение с сильным неприятным запахом является полезным реагентом в органическом синтезе . ^[1]

Синтез [ править ]

Бензолезеленол получают по реакции бромида фенилмагния и селена : ^[2]

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Реакции [ править ]

Бензолеселенол легче окисляется воздухом, чем тиофенол. Легкость этой реакции отражает слабость связи Se-H. Продукт представляет собой дифенилдиселенид, как показано в этом идеализированном уравнении:

4 PhSeH + O ₂ → 2 PhSeSePh + 2 H ₂ O

На присутствие диселенида в бензолселеноле указывает желтая окраска. Диселенид можно превратить обратно в селенол восстановлением с последующим подкислением полученного PhSe ^- .

PhSeH является кислым с pKa 5,9. Таким образом, при нейтральном pH он в основном ионизирован:

PhSeH → PhSe ^- + H ⁺

Он примерно в семь раз более кислый, чем родственный тиофенол . Оба соединения растворяются в воде при добавлении основания. Основанием конъюгата является PhSe ^- мощный нуклеофил . ^[1]

История [ править ]

Впервые о бензолселеноле сообщили в 1888 году при реакции бензола с тетрахлоридом селена (SeCl ₄ ) в присутствии трихлорида алюминия (AlCl ₃ ). ^[3]^[4]

Безопасность [ править ]

Это соединение имеет сильный неприятный запах ^[5] и, как и другие селенорганические соединения, токсично.

Ссылки [ править ]

^ a b Sonoda, Нобору; Огава, Акия; Рекуперо, Франческо (2005). «Бензенеселенол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rb018.pub2 . ISBN 0471936235.
Перейти ↑ Foster, DG (1944). «Селенофенол». Органический синтез . 24 : 89. DOI : 10,15227 / orgsyn.024.0089 .
^ Chabrié, MC (1888). "Премьер-эссе синтетических органических композиций в ароматической серии" . Бюллетень де ла Сосьете Шимик де Пари . 50 : 133–137.
^ Chabrié, MC (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique" . Annales de Chimie et de Physique . 6 (20): 202–286.
Перейти ↑ Lowe, D. (2012-05-15). «Вещи, с которыми я не буду работать: Селенофенол» . В трубопроводе .

[eEROS-1] Sonoda, Нобору; Огава, Акия; Рекуперо, Франческо (2005). «Бензенеселенол». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . DOI : 10.1002 / 047084289X.rb018.pub2 . ISBN 0471936235.

[2] Перейти ↑ Foster, DG (1944). «Селенофенол». Органический синтез . 24 : 89. DOI : 10,15227 / orgsyn.024.0089 .

[3] Chabrié, MC (1888). "Премьер-эссе синтетических органических композиций в ароматической серии" . Бюллетень де ла Сосьете Шимик де Пари . 50 : 133–137.

[4] Chabrié, MC (1890). "Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique" . Annales de Chimie et de Physique . 6 (20): 202–286.

[pipeline-5] Перейти ↑ Lowe, D. (2012-05-15). «Вещи, с которыми я не буду работать: Селенофенол» . В трубопроводе .