Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензиловая кислота
Скелетная формула бензиловой кислоты
Шаровидная модель молекулы бензиловой кислоты
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гидроксиди (фенил) уксусная кислота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Гидроксидифенилэтановая кислота
Другие названия
α, α-дифенил-α-гидроксиуксусная кислота, α, α-дифенилгликолевая кислота, α-гидроксидифенилуксусная кислота, 2,2-дифенил-2-гидроксиуксусная кислота, 2-гидрокси-2,2-дифенилуксусная кислота, дифенилгликолевая кислота, Гидроксидифенилуксусная кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
521402
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.904 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-993-2
281752
UNII
  • InChI = 1S / C14H12O3 / c15-13 (16) 14 (17,11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,17H, (Н, 15,16) проверятьY
    Ключ: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C14H12O3 / c15-13 (16) 14 (17,11-7-3-1-4-8-11) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,17H, (Н, 15,16)
    Ключ: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYAV
  • О = С (О) С (О) (c1ccccc1) c2ccccc2
Характеристики
С 14 Н 12 О 3
Молярная масса228,247  г · моль -1
Появлениебелое твердое вещество
Плотность1,08 г / см 3
Температура плавления От 150 до 152 ° C (от 302 до 306 ° F, от 423 до 425 K)
Точка кипения 180 ° С (356 ° F, 453 К) (17,3 гПа)
2 г / л (20 ° С)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302
P264 , P270 , P301 + 312 , P330 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензиловая кислота - это органическое соединение с формулой C
14ЧАС
12О
3или ( C
6ЧАС
5) 2 (НО) С (СООН). Это белая кристаллическая ароматическая кислота, растворимая во многих первичных спиртах .

Подготовка [ править ]

Бензиловую кислоту можно получить путем нагревания смеси бензила , этанола и гидроксида калия .

Другой препарат, в исполнении Либихи в 1838 году, является димеризацией из бензальдегида , чтобы бензил , который превращается в продукт с помощью бензиловой кислоты перегруппировки реакции. [2]

Использует [ редактировать ]

Бензиловая кислота используется в производстве гликола лекарственных средств, включая clidinium , Dilantin , flutropium и mepenzolate , которые являются антагонистами этих мускариновых рецепторов ацетилхолина .

Он используется при производстве средства, выводящего из строя 3-хинуклидинилбензилат (BZ), и регулируется Конвенцией о химическом оружии. За ним также следят правоохранительные органы многих стран, так как он используется в производстве галлюциногенных наркотиков . [3]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 748. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Перейти ↑ Liebig, J. (1838). "Theorie der organischen Verbindungen Убера Лорана" . Annalen der Chemie . 25 : 1–31. DOI : 10.1002 / jlac.18380250102 .
  3. ^ « Прекурсоры нервно-паралитического агента: бензиловая кислота и метилбензилат », Информационные бюллетени по химическим и биологическим боевым агентам, химические прекурсоры.

Внешние ссылки [ править ]

  • Данные MSDS безопасности
  • Растворимость в спиртах
  • Превращение бензальдегида в бензиловую кислоту
  • Синтез бензиловой кислоты