Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с бензимидазолов )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензимидазол
Скелетная формула с условной нумерацией
Шариковая модель
Модель заполнения пространства
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1 H -1,3-бензимидазол
Другие названия
1 H- бензо [ d ] имидазол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
109682
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.075 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-081-4
3106
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9) проверятьY
    Ключ: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • InChI = 1 / C7H6N2 / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H, (H, 8,9)
    Ключ: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
  • c1ccc2c (c1) [нГн] cn2
Характеристики
C 7 H 6 N 2
Молярная масса118,139  г · моль -1
Температура плавления От 170 до 172 ° C (от 338 до 342 ° F, от 443 до 445 K)
Кислотность (p K a )12,8 (для бензимидазола) и 5,6 (для конъюгированной кислоты) [1]
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бензимидазол представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение . Это бициклическое соединение состоит из сплава бензола и имидазола . Это бесцветное твердое вещество.

Подготовка [ править ]

Бензимидазола получают путем конденсации орто-фенилендиамина с муравьиной кислотой , [2] или эквивалентного триметилортоформиата :

C 6 H 4 (NH 2 ) 2 + HC (OCH 3 ) 3 → C 6 H 4 N (NH) CH + 3 CH 3 OH

2-замещенные производные получают, когда проводят конденсацию с альдегидами вместо муравьиной кислоты с последующим окислением. Этот метод дает 2-замещенные бензимидазолы. [3]

Реакции [ править ]

Бензимидазол - это основа:

C 6 H 4 N (NH) CH + H + → [C 6 H 4 (NH) 2 CH] +

Его также можно депротонировать с помощью более сильных оснований:

C 6 H 4 N (NH) CH + LiH → Li [C 6 H 4 N 2 CH] + H 2

Имин может быть алкилирован, а также служит лигандом в координационной химии . Самый известный бензимидазольный комплекс содержит N- рибозил-диметилбензимидазол, содержащийся в витамине B 12 . [4]

Соли N , N ' -диалкилбензимидазолия являются предшественниками некоторых N- гетероциклических карбенов . [5] [6]

Приложения [ править ]

Бензимидазолы часто биоактивны. Многие антигельминтные препараты ( альбендазол , мебендазол , триклабендазол и др.) Относятся к классу соединений бензимидазола. Бензимидазольные фунгициды поступают в продажу . Они действуют, связываясь с микротрубочками грибов и останавливая рост гиф. Он также связывается с микротрубочками веретена и блокирует деление ядра.

Беномил (Бенлат) - фунгицид с бензимидазольным ядром.

Эти ингибиторы протонной помпы ( антациды ) омепразол , лансопразол , пантопразол , рабепразол и тенатопразол содержит бензимидазол группы. Другие фармацевтические препараты, содержащие бензимидазольную группу, включают галетерон , маватреп и довитиниб , а также бензимидазольные опиоиды, такие как этонитазен . Производные бензимидазола входят в число наиболее часто используемых кольцевых систем для низкомолекулярных препаратов, перечисленных FDA США. [7]

В производстве печатных плат бензимидазол можно использовать в качестве органического консерванта паяемости . [ необходима цитата ]

Некоторые красители являются производными бензимидазолов. [8]

См. Также [ править ]

  • Бензимидазолин
  • Полибензимидазол , волокно с высокими эксплуатационными характеристиками

Ссылки [ править ]

  1. ^ Walba, H. & Isensee, RW Константы кислотности некоторых арилимидазолов и их катионов. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. ^ EC Wagner и WH Millett (1943). «Бензимидазол» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 65.
  3. ^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуендиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_405
  4. ^ HA Баркер; Р. Д. Смит; Х. Вайсбах; Джи Тухи; Дж. Н. Лэдд и Б. Е. Вулкани (1 февраля 1960 г.). «Выделение и свойства кристаллических коферментов кобамида, содержащих бензимидазол или 5,6-диметилбензимидазол» . Журнал биологической химии . 235 (2): 480–488. PMID 13796809 . 
  5. ^ Р. Джекстелл; А. Фриш; М. Беллер; Д. Роттгер; М. Малаун; Б. Бильдштейн (2002). «Эффективная теломеризация 1,3-бутадиена со спиртами в присутствии in situ карбеновых комплексов палладия (0)». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 185 (1–2): 105–112. DOI : 10.1016 / S1381-1169 (02) 00068-7 .
  6. ^ HV Huynh; JHH Ho; ТК Нео; Л.Л. Кох (2005). «Управляемый растворителем селективный синтез транс-сконфигурированного комплекса бензимидазолин-2-илиденпалладий (II) и исследования его каталитической активности типа Хека». Журнал металлоорганической химии . 690 (16): 3854–3860. DOI : 10.1016 / j.jorganchem.2005.04.053 .
  7. ^ Тейлор, RD; MacCoss, M .; Лоусон, ADG J Med Chem 2014, 57, 5845.>
  8. ^ Хорст Бернет «Метиновые красители и пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2008, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_487.pub2

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Гримметт, MR (1997). Синтез имидазола и бензимидазола . Бостон: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.