Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Перекись бензоила
Бензоил-пероксид.svg
Бензоил-пероксид-3D-шары.png
Формула скелета (вверху) Палка-модель (внизу)
Клинические данные
Торговые наименованияBenzac, Clearasil, PanOxyl, другие
Другие именабензопероксид, дибензоилпероксид (DBPO)
AHFS / Drugs.comФакты о профессиональных наркотиках
MedlinePlusa601026
Данные лицензии
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • США : только OTC / Rx
Идентификаторы
  • бензойный пероксиангидрид [1]
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Номер EE928 (глазурь, ...) Отредактируйте это в Викиданных
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.002.116 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 14 Н 10 О 4
Молярная масса242,230  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
Плотность1,334 г / см 3
Температура плавленияОт 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F) разлагается
Растворимость в водеплохой мг / мл (20 ° C)
Улыбки
  • c1ccc (cc1) C (= O) OOC (= O) c2ccccc2
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C14H10O4 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 17-18-14 (16) 12-9-5-2-6-10-12 / ч1-10H проверитьY
  • Ключ: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Страница данных
Пероксид бензоила (страница данных)

Пероксид бензоила - это химическое соединение (в частности, органический пероксид ) со структурной формулой (C
6ЧАС
5−C (= O) O−)
2, часто сокращенно (BzO) 2 . По своей структуре молекула может быть описана как два бензоила ( C
6ЧАС
5−C (= O) - , Bz) группы, связанные перекисью ( −O − O− ). Это белое гранулированное твердое вещество со слабым запахом бензальдегида , плохо растворимое в воде, но растворимое в ацетоне , этаноле и многих других органических растворителях. Пероксид бензоила - это окислитель , который в основном используется при производстве полимеров. [2]

В качестве отбеливателя он использовался как лекарство и дезинфицирующее средство для воды . [3] [4] В специализированном контексте имя может сокращаться как BPO .

В качестве лекарства пероксид бензоила в основном используется для лечения акне , либо отдельно, либо в сочетании с другими методами лечения. [5] Некоторые версии продаются в смеси с антибиотиками, такими как клиндамицин . [6] [7] Это на перечень ВОЗ основных лекарственных средств , [8] , и в США, он доступен в качестве более-счетчика и общего лекарства . [9] [6] Он также используется в стоматологии для отбеливания зубов .

Пероксид бензоила также используется для обесцвечивания муки , волос и тканей [10] [4]. Он также используется в пластмассовой промышленности . [3]

История [ править ]

Пероксид бензоила был впервые получен и описан Либихом в 1858 году. [11] Это был первый органический пероксид, приготовленный специально.

В 1901 году Дж. Х. Кастл и его аспирант А. С. Лёвенхарт заметили, что это соединение сделало настойку гваякового дерева синей, что было признаком выделения кислорода . [12] Приблизительно в 1905 году Лёвенхарт сообщил об успешном использовании BPO для лечения различных кожных заболеваний, включая ожоги , хронические варикозные опухоли ног и опоясывающий лишай . Он также сообщил об экспериментах на животных, которые показали относительно низкую токсичность соединения. [13] [10] [14]

Лечение перекисью бензоила было предложено Лайоном и Рейнольдсом для лечения ран в 1929 году, а для лечения вульгарного сикоза и вариолиформных угрей - Пеком и Чагрином. [14] Однако препараты часто были сомнительного качества. [10] Он был официально одобрен для лечения акне в США в 1960 году. [10]

Медицинское использование [ править ]

Лечение прыщей [ править ]

Тюбик препарата 5% перекиси бензоила на водной основе для лечения акне

Перекись бензоила эффективна при лечении угревой сыпи . Он не вызывает устойчивости к антибиотикам . [15] [16] Он может сочетаться с салициловой кислотой , серой , эритромицином или клиндамицином ( антибиотики ) или адапаленом (синтетический ретиноид ). Два распространенных комбинированных препарата включают бензоилпероксид / клиндамицин и адапален / бензоилпероксид , необычный состав, учитывая, что большинство ретиноидов дезактивируются пероксидами [ необходима ссылка ]. Комбинированные продукты, такие как пероксид бензоила / клиндамицин и пероксид бензоила / салициловая кислота, оказались немного более эффективными, чем пероксид бензоила в отдельности для лечения поражений акне. [16]

Пероксид бензоила для лечения акне обычно наносится на пораженные участки в виде геля, крема или жидкости в концентрациях от 2,5% до 5,0% и до 10%. [15] Нет убедительных доказательств того, что более высокие концентрации перекиси бензоила более эффективны, чем более низкие концентрации. [15]

Механизм действия [ править ]

Традиционно считается, что пероксид бензоила обладает тройной активностью при лечении прыщей. Он обладает себостатическим, комедолитическим действием и подавляет рост Cutibacterium acnes , основной бактерии, вызывающей угри. [15] [17] В общем, обыкновенные угри - это гормонально-опосредованное воспаление сальных желез и волосяных фолликулов. Гормональные изменения вызывают увеличение выработки кератина и кожного сала, что приводит к блокированию дренажа. C. acnes содержит много литических ферментов, которые расщепляют белки и липиды кожного сала, что приводит к воспалительной реакции. Свободнорадикальная реакция перекиси бензоила может разрушить кератин, тем самым разблокируя отток кожного сала (комедолитик). Может вызывать неспецифическое перекисное окисление C. acnes., что делает его бактерицидным [10], и считалось, что он снижает выработку кожного сала, но в литературе существуют разногласия по этому поводу. [17] [18]

Некоторые данные свидетельствуют о том, что перекись бензоила также обладает противовоспалительным действием. В микромолярных концентрациях он предотвращает высвобождение нейтрофилами активных форм кислорода, что является частью воспалительной реакции при акне. [18]

Побочные эффекты [ править ]

Раздражение кожи из-за перекиси бензоила

Нанесение перекиси бензоила на кожу может вызвать покраснение, жжение и раздражение. Этот побочный эффект зависит от дозы. [5] [9]

Из-за этих возможных побочных эффектов рекомендуется начинать с низкой концентрации и наращивать ее по мере необходимости, поскольку кожа постепенно развивает толерантность к лекарству. Чувствительность кожи обычно проходит через несколько недель непрерывного использования. [18] [19] Раздражение также можно уменьшить, избегая агрессивных моющих средств для лица и используя солнцезащитный крем перед выходом на солнце. [19]

Каждый 500 человек страдает гиперчувствительностью к BPO и может страдать от жжения, зуда , образования корок и, возможно, отека . [20] [21] Около одной трети людей испытывают фототоксичность под воздействием ультрафиолетового (UVB) света. [22]

Дозировка [ править ]

В США типичная концентрация пероксида бензоила составляет от 2,5% до 10% как для рецептурных, так и для отпускаемых без рецепта лекарственных препаратов, которые используются для лечения акне.

Другое медицинское использование [ править ]

Перекись бензоила используется в стоматологии как средство для отбеливания зубов .

Немедицинское использование [ править ]

Пероксид бензоила является одним из наиболее важных органических пероксидов с точки зрения применения и масштабов его производства. Его часто используют в качестве удобного окислителя в органической химии. [ необходима цитата ]

Отбеливание [ править ]

Как и большинство пероксидов , это мощный отбеливающий агент . Его использовали для отбеливания муки , жиров , масел , восков и сыров , а также в качестве пятновыводителя . [23]

Полимеризация [ править ]

Пероксид бензоила также используется в качестве радикального инициатора для индукции реакций полимеризации с ростом цепи [2], например, для полиэфирных и поли (метилметакрилатных) (ПММА) смол, стоматологических цементов и реставрационных материалов . [24] Это самый важный из различных органических пероксидов, используемых для этой цели, относительно безопасная альтернатива гораздо более опасному пероксиду метилэтилкетона . [25] [26] Он также используется при вулканизации резины и в качестве отделочного агента для некоторых ацетатных нитей . [24]

Безопасность [ править ]

Опасность взрыва [ править ]

Концентрированный пероксид бензоила потенциально взрывоопасен [27], как и другие органические пероксиды , и может вызвать возгорание без внешнего возгорания . Опасность очень велика для чистого материала, поэтому соединение обычно используется в виде раствора или пасты. Например, косметика содержит лишь небольшой процент перекиси бензоила и не представляет опасности взрыва.

Токсичность [ править ]

Пероксид бензоила разрушается при контакте с кожей с образованием бензойной кислоты и кислорода, ни один из которых не является очень токсичным. [28]

Канцерогенный потенциал перекиси бензоила был исследован. В исследовании 1981 года, опубликованном в журнале Science, было обнаружено, что, хотя перекись бензоила не является канцерогеном, она способствует росту клеток при воздействии на возникшую опухоль . Исследование пришло к выводу, что «следует рекомендовать осторожность при использовании этого и других соединений, генерирующих свободные радикалы». [29]

Обзор исследований канцерогенности, проведенный IARC в 1999 г., не обнаружил убедительных доказательств связи лечения акне BPO с раком кожи у людей. Однако некоторые исследованные животные обнаружили, что соединение может действовать как канцероген и усиливать действие известных канцерогенов. [24]

Раздражение кожи [ править ]

В исследовании 1977 года, в котором использовался тест максимизации на людях, 76% испытуемых приобрели контактную сенсибилизацию к перекиси бензоила. Использовали составы 5% и 10%. [30]

США Национальный институт по безопасности и гигиене труда разработаны критерии для рекомендуемого стандарта для профессионального воздействия перекиси бензоила. [31]

Окрашивание ткани [ править ]

Пятно на отбеленной ткани, вызванное контактом с перекисью бензоила.

Контакт с тканями или волосами , например, от еще влажных лекарств от прыщей, может вызвать постоянное увлажнение цвета почти сразу. Даже вторичный контакт может вызвать обесцвечивание; например, контакт с полотенцем, которое использовалось для смывания средств гигиены, содержащих перекись бензоила. [32]

Реакционная способность [ править ]

Оригинальный 1858 синтез пути Либихи взаимодействию бензоилхлорида с барием пероксидом , [11] реакция , которая , вероятно , следует этому уравнению:

2 C 6 H 5 C (O) Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2

Перекись бензоила, как правило , получают путем обработки перекиси водорода с бензоилхлоридом при щелочных условиях .

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

Связь кислород – кислород в пероксидах слабая. Таким образом, перекись бензоила легко подвергается гомолизу (симметричному делению), образуя свободные радикалы :

(С 6 Н 5 СО) 2 О 2 → 2  С
6ЧАС
5CO•
2

Символ • указывает на то, что продукты являются радикалами; т.е. они содержат хотя бы один неспаренный электрон. Такие виды очень реактивны. Гомолиз обычно вызывают нагреванием. Полураспад от бензоила пероксида один час при 92 ° С. При 131 ° C период полураспада составляет одну минуту. [33]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Подразделение химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013). «П-65.7.5». В Favre HA, Powell WH (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b Klenk H, Götz PH, Siegmeier R, Mayr W. "Пероксидные соединения, органические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a19_199 .
  3. ^ а б Стеллман Дж. М. (1998). Энциклопедия по охране труда: руководства, указатели, справочник . Международная организация труда. п. 104. ISBN 9789221098171. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  4. ^ a b Поммервиль JC (2012). Основы микробиологии Алькамо: системы организма . Издательство "Джонс и Бартлетт". п. 214. ISBN 9781449605957. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  5. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. С. 307–308. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  6. ^ a b Британский национальный формуляр: BNF 69 (изд. 69). Британская медицинская ассоциация. 2015. стр. 820. ISBN 9780857111562.
  7. ^ Braun-Falco О, Plewig G, Вольф HH, Бургдорф Вт (2012). Дерматология (2-е изд.). Springer Science & Business Media. п. 1039. ISBN 9783642979316. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ а б Гамильтон R (2015). Карманная Фармакопея Тараскона 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Джонс и Бартлетт Обучение. п. 173. ISBN. 9781284057560.
  10. ↑ a b c d e Plewig G, Kligman AM (2012). АКНЕ и РОЗАЦЕЯ (3-е изд.). Springer Science & Business Media. п. 613. ISBN 9783642597152. Архивировано 18 сентября 2017 года.
  11. ^ a b Броди BC (1858 г.). "Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale" [Об образовании пероксидов органических кислотных радикалов]. Justus Liebigs Ann. Chem. 108 : 79–83. DOI : 10.1002 / jlac.18581080117 .
  12. ^ Касл JH, Loevenhart А.С. (1901 г.). «О природе некоторых окисляющих ферментов». Американский химический журнал . 2 : 539–566.
  13. ^ Loevenhart AS (1905). «Бензоилсупероксиды, новые терапевтические агенты». Therap Monatscheftel (на немецком языке). 12 : 426–428.
  14. ^ a b Merker PC (март 2002 г.). «Пероксид бензоила: история ранних исследований и исследователей». Международный журнал дерматологии . 41 (3): 185–8. DOI : 10,1046 / j.1365-4362.2002.01371.x . PMID 12010349 . S2CID 24091844 .  
  15. ^ a b c d Simonart T (декабрь 2012 г.). «Новые подходы к лечению вульгарных угрей». Американский журнал клинической дерматологии . 13 (6): 357–64. DOI : 10.2165 / 11632500-000000000-00000 . PMID 22920095 . S2CID 12200694 .  
  16. ^ а б Зайдлер Э.М., Кимбалл AB (июль 2010 г.). «Мета-анализ, сравнивающий эффективность пероксида бензоила, клиндамицина, пероксида бензоила с салициловой кислотой и комбинации пероксида бензоила / клиндамицина при акне». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (1): 52–62. DOI : 10.1016 / j.jaad.2009.07.052 . PMID 20488582 . 
  17. ^ a b Коттерилл Дж. А. (1 января 1980 г.). "Перекись бензоила". Acta Dermato-Venereologica. Дополнение . Дополнение 89: 57–63. PMID 6162349 . 
  18. ^ a b c Worret, W.-I .; Fluhr, JW (апрель 2006 г.). "Topische therapie mit benzoylperoxid, antibiotika und azelainsäure" [лечение акне местным пероксидом бензоила, антибиотиками и азелаиновой кислотой]. Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft (на немецком языке). 4 (4): 293–300. DOI : 10.1111 / j.1610-0387.2006.05931.x . PMID 16638058 . S2CID 6924764 .  
  19. ^ а б Олдридж Б.К., изд. (2013). Прикладная терапия: клиническое использование лекарств (10-е изд.). Балтимор: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. п. 949. ISBN 978-1609137137.
  20. ^ Канлифф WJ, Берк В (1982-01-01). «Пероксид бензоила: отсутствие сенсибилизации» . Acta Dermato-Venereologica . 62 (5): 458–9. DOI : 10,2340 / 00015555462458459 (неактивный 2021-01-14). PMID 6183909 . CS1 maint: DOI неактивен с января 2021 г. ( ссылка )
  21. ^ "Перекись бензоила" . Клиника Майо. 1 января 2016 года. Архивировано 18 июля 2016 года.
  22. ^ Jeanmougin МЫ, Pedreiro J, J Буша, Civatte J (1983-01-01). «[Фототоксическая активность 5% перекиси бензоила у человека. Использование новой методологии]». Dermatologica . 167 (1): 19–23. DOI : 10.1159 / 000249739 . PMID 6628794 . 
  23. ^ Стивенс К. «Oxy10 для пятен от винила. Перекись бензоила удаляет пятна с винила. Восстановите куклы» . Куклы Прилли Чармин . Архивировано 31 августа 2015 года . Дата обращения 9 февраля 2015 .
  24. ^ a b c Международное агентство по изучению рака (1999 г.): «Пероксид бензоила». в переоценке некоторых органических химикатов, гидразина и перекиси водорода . Монографии по оценке канцерогенных рисков для человека, № 71, страницы 345–358. ISBN 92-832-1271-1 
  25. ^ «Инициирование диацилпероксидами» . База данных свойств полимеров . Проверено 19 октября 2018 года .
  26. ^ «Ошибка - Evonik Industries AG» (PDF) .
  27. ↑ Картрайт H (17 марта 2005 г.). «Данные о химической безопасности: перекись бензоила» . Оксфордский университет. Архивировано 12 октября 2010 года . Проверено 13 августа 2011 года .
  28. ^ Перекись бензоила (PDF) , МОРС предварительного отчета об оценке, Женева: Программа Организации Объединенных Наций по окружающей среде, апреля 2004
  29. ^ Slaga TJ, Клейн-AJ Санто, Триплетт LL, Yotti LP, Trosko KE (август 1981). «Активность пероксида бензоила, широко используемого соединения, генерирующего свободные радикалы», способствующего развитию опухолей кожи. Наука . 213 (4511): 1023–5. Bibcode : 1981Sci ... 213.1023S . DOI : 10.1126 / science.6791284 . PMID 6791284 . 
  30. ^ Лейден JJ, Клигман AM (октябрь 1977). «Контактная сенсибилизация к перекиси бензоила». Контактный дерматит . 3 (5): 273–5. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1977.tb03674.x . PMID 145346 . S2CID 33553359 .  
  31. ^ «Критерии для рекомендованного стандарта: профессиональное воздействие перекиси бензоила (77-166)» . CDC - Публикации и продукты NIOSH . 6 июня 2014 г. doi : 10.26616 / NIOSHPUB76128 . Архивировано 9 августа 2016 года . Проверено 15 июля 2016 .
  32. ^ Bojar Р.А., Канлифф WJ, Голландия KT (февраль 1995). «Кратковременное лечение обыкновенных угрей пероксидом бензоила: воздействие на поверхностную и фолликулярную кожную микрофлору». Британский журнал дерматологии . 132 (2): 204–8. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.1995.tb05014.x . PMID 7888356 . S2CID 22468429 .  
  33. Перейти ↑ Li III H (1998). «Глава 2» (PDF) . Синтез, характеристика и свойства винилэфирных матричных смол (доктор философии). Университет Вермонта. ЛВП : 10919/30521 . Архивировано из оригинала на 2006-09-20 . Проверено 17 февраля 2007 .

Внешние ссылки [ править ]

  • «Перекись бензоила» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
  • Международная карта химической безопасности 0225
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0052» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Отчет о первоначальной оценке малых островных развивающихся государств, подготовленный Организацией экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)