Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензил цианид
Скелетная формула цианида бензила
Шаровидная модель молекулы цианида бензила
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Фенилацетонитрил [1]
Другие имена
Бензилцианид [1]
2-фенилацетонитрил
α-Толунитрил
Бензилнитрил
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.919 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C8H7N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6H2 проверитьY
    Ключ: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8H7N / c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8 / h1-5H, 6H2
    Ключ: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYAJ
  • N # CCc1ccccc1
Характеристики
C 8 H 7 N
Молярная масса117,15 г / моль
ВнешностьБесцветная маслянистая жидкость
Плотность1,015 г / см 3
Температура плавления -24 ° С (-11 ° F, 249 К)
Точка кипения От 233 до 234 ° C (от 451 до 453 ° F, от 506 до 507 K)
-76,87 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Цианид бензила (сокращенно BnCN ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C 6 H 5 CH 2 CN. Эта бесцветная маслянистая ароматическая жидкость является важным предшественником многих соединений в органической химии . [2]

Подготовка и реакции [ править ]

Бензиловый цианид может быть получен с помощью Кольбы синтеза нитрила между бензилхлоридом и цианидом натрия [3] и путем окислительным декарбоксилированием из фенилаланина . [4]

Цианид бензила претерпевает множество реакций, характерных для нитрилов. Его можно гидролизовать с образованием фенилуксусной кислоты [5] или использовать в реакции Пиннера для получения сложных эфиров фенилуксусной кислоты . [6] Гидрирование дает β-фенэтиламин . [7]

Соединение содержит «активную метиленовую единицу ». Происходит бромирование с образованием PhCHBrCN. [8] Различные реакции, вызванные основанием, приводят к образованию новых углерод-углеродных связей . [9] [10] [11]

Использует [ редактировать ]

Бензиловый цианид используют в качестве растворителя [12] , а в качестве исходного материала в синтезе фунгицидов , [13] отдушки ( фенэтил спирта ), антибиотиков , [2] и других фармацевтических препаратов . Частичный гидролиз результатов BnCN в 2-фенилацетамиде , [14] известный противосудорожный .

Фармацевтика [ править ]

Цианид бензила является полезным предшественником многих фармацевтических препаратов. Примеры включают:

  • Аноректики (например, сибутрамин ) [15]
  • Анальгетики (например, этогептазин , кетобемидон , петидин и феноперидин ) [15]
  • Антиаритмические средства (например, дизопирамид ) [15]
  • Антидепрессанты (например, венлафаксин ) [15]
  • Антигистаминные препараты (например, левокабастин и хлорфенамин ) [15] [16]
  • Противомалярийные препараты (например, пириметамин ) [15]
  • Противокашлевые средства (например, изоаминил , окселадин , бутетамат , пентапиперид и пентоксиверин ) [17]
  • Диуретики (например, триамтерен ) [18]
  • Снотворные (например, алонимид и фенобарбитал ) [15] [19]
  • Спазмолитики (например, пентапиперид и дрофенин ) [15] [20]
  • Стимуляторы (например, метилфенидат ) [15]
  • Азатадин

Регламент [ править ]

Поскольку бензилцианид является полезным предшественником многих наркотиков с потенциалом для рекреационного использования , многие страны строго регулируют это соединение.

Соединенные Штаты [ править ]

Цианид бензила регулируется в Соединенных Штатах как химическое вещество, включенное в Список I DEA .

Безопасность [ править ]

Цианид бензила, как и родственные производные бензила, раздражает кожу и глаза. [2]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 16. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c Поллак, Питер; Ромедер, Жерар; Хагедорн, Фердинанд; Гелбке, Хайнц-Петер (2000). «Нитрилы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a17_363 .
  3. ^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Цианид бензила». Органический синтез . 2 : 9. дои : 10,15227 / orgsyn.002.0009 .
  4. ^ Хигель, Джин; Льюис, Джастин; Бэ, Джейсон (2004). «Превращение α-аминокислот в нитрилы путем окислительного декарбоксилирования с помощью трихлоризоциануровой кислоты». Синтетические коммуникации . 34 (19): 3449–3453. DOI : 10,1081 / SCC-200030958 .
  5. ^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Фенилуксусная кислота». Органический синтез . 2 : 59. DOI : 10,15227 / orgsyn.002.0059 .
  6. ^ Адамс, Роджер; Thal, AF (1922). «Этилфенилацетат». Органический синтез . 2 : 27. DOI : 10,15227 / orgsyn.002.0027 .
  7. ^ Робинсон младший, Джон С.; Снайдер, HR (1943). «β-Фенилэтиламин». Органический синтез . 23 : 71. DOI : 10,15227 / orgsyn.023.0071 .
  8. ^ Робб, CM; Шульц, Э.М. (1948). «Дифенилацетонитрил». Органический синтез . 28 : 55. DOI : 10,15227 / orgsyn.028.0055 .
  9. ^ Макоша, М .; Йончик, А (1976). «Фазовое алкилирование нитрилов: 2-фенилбутиронитрил». Органический синтез . 55 : 91. DOI : 10,15227 / orgsyn.055.0091 .
  10. ^ Ито, Масуми; Хагивара, Дайдзиро; Камия, Такаши (1988). «Новый реагент для трет-бутоксикарбонилирования: 2-трет-бутоксикарбонилоксиимино-2-фенилацетонитрил». Органический синтез . 6 : 199. DOI : 10,15227 / orgsyn.059.0095 .
  11. ^ Wawzonek, Стэнли; Смолин, Эдвин М. (1955). «α-Фенилциннамонитрил». Органический синтез . 3 : 715. DOI : 10,15227 / orgsyn.029.0083 .
  12. ^ Бьен, Ханс-Самуэль; Ставиц, Йозеф; Вундерлих, Клаус (2000). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 29. doi : 10.1002 / 14356007.a02_355 .
  13. ^ Аккерманн, Питер; Марго, Пол; Мюллер, Франц (2000). «Фунгициды сельскохозяйственные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a12_085 .
  14. ^ «ФЕНИЛАЦЕТАМИД». Органический синтез . 32 : 92. 1952. DOI : 10,15227 / orgsyn.032.0092 . ISSN 0078-6209 . 
  15. ^ a b c d e f g h i Издательство Уильям Эндрю (2008). Энциклопедия фармацевтического производства (3-е изд.). Норвич, штат Нью-Йорк: Elsevier Science. С. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 и 3410. ISBN 9780815515265.
  16. ^ Беркофф, Чарльз Э .; Ривард, Дональд Э .; Киркпатрик, Дэвид; Айвз, Джеффри Л. (1980). «Восстановительное децианирование нитрилов с помощью щелочного синтеза». Синтетические коммуникации . 10 (12): 939–945. DOI : 10.1080 / 00397918008061855 .
  17. ^ Bub, Oskar; Фридрих, Людвиг (2000). «Средства от кашля». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a08_013 .
  18. ^ Hropot, Макс; Ланг, Ханс-Йохен (2000). «Диуретики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a09_029 .
  19. ^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник практической органической химии Фогеля 5-е изд . Лондон: Longman Science & Technical. С. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
  20. ^ Bungardt, Эдвин; Мучлер, Эрнст (2000). «Спазмолитики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a24_515 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Химический профиль EPA для фенилацетонитрила