Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Bestatin )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Убенимекс [1]
Ubenimex2DCSD.svg
Ubenimex3DanJ.gif
Имена
Название ИЮПАК
(2 S ) -2 - [[(2 S , 3 R ) -3-амино-2-гидрокси-4-фенилбутаноил] амино] -4-метилпентановая кислота
Другие имена
Бестатин; N - [(2 S , 3 R ) -3-амино-2-гидрокси-4-фенилбутирил] - L- лейцин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.055.917 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C16H24N2O4 / c1-10 (2) 8-13 (16 (21) 22) 18-15 (20) 14 (19) 12 (17) 9-11-6-4-3-5-7- 11 / h3-7,10,12-14,19H, 8-9,17H2,1-2H3, (H, 18,20) (H, 21,22) / t12-, 13 +, 14 + / m1 / s1
    Ключ: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOSA-N
  • InChI = 1 / C16H24N2O4 / c1-10 (2) 8-13 (16 (21) 22) 18-15 (20) 14 (19) 12 (17) 9-11-6-4-3-5-7- 11 / h3-7,10,12-14,19H, 8-9,17H2,1-2H3, (H, 18,20) (H, 21,22) / t12-, 13 +, 14 + / m1 / s1
    Ключ: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOBZ
  • CC (C) C [C @@ H] (C (= O) O) NC (= O) [C @ H] ([C @@ H] (CC1 = CC = CC = C1) N) O
Характеристики
C 16 H 24 N 2 O 4
Молярная масса308,378  г · моль -1
Температура плавления 245 ° С (473 ° F, 518 К) (разлагается)
Опасности
S-фразы (устарели)S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Убенимекс ( МНН ), также известный как бестатин , является конкурентным обратимым ингибитором протеазы . Это ингибитор из аргининовой аминопептидазы (аминопептидаз B), [2] лейкотриен 4 гидролаза (а цинк металлопротеиназа , который отображает как эпоксид гидролаза и аминопептидазу деятельности), [3] аланить аминопептидазы (аминопептидазы M / N), [4] лейцил / цистиниламинопептидаза (окситоциназа / вазопрессиназа), [5] [6] и мембранная дипептидаза(лейкотриен D 4 гидролаза). Он изучается для использования при лечении острого миелоцитарного лейкоза [7] и лимфедемы . [8] Это производное от Streptomyces olivoreticuli . [9] Убенимекс ингибирует ферментативную деградацию окситоцина , вазопрессина , энкефалинов и различных других пептидов и соединений. [ необходима цитата ]

Кристаллическая структура убенимекса в связывающем кармане лейкотриеновой гидролазы А4. Отрисовано из PDB 1HS6 .

См. Также [ править ]

  • Амастатин
  • Пепстатин

Ссылки [ править ]

  1. ^ N - ((2S, 3R) -3-амино-2-гидрокси-4-фенилбутирил) -L-лейцин в Sigma-Aldrich
  2. ^ Umezawa, H .; Аояги, Т .; Suda, H .; Hamada, M .; Такеучи, Т. (1976). «Бестатин, ингибитор аминопептидазы B, продуцируемой актиномицетами» (29): 97–99. PMID  931798 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  3. ^ Muskardin, DT; Voelkel, NF; Фитцпатрик, Ф.А. (1994). «Регулирование образования лейкотриенов в легких и перфузионного давления с помощью Бестатина, ингибитора лейкотриеновой гидролазы A4». Биохимическая фармакология . 48 (48): 131–137. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (94) 90232-1 . PMID 8043014 . 
  4. ^ К Секинэ; H Fujii; Ф. Абэ (1999). «Индукция апоптоза с помощью Бестатина (убенимекс) в линиях лейкозных клеток человека» . Лейкоз . 13 (5): 729–734. DOI : 10.1038 / sj.leu.2401388 . PMID 10374877 . 
  5. Перейти ↑ Nakanishi Y, Nomura S, Okada M, Ito T, Katsumata Y, Kikkawa F, Hattori A, Tsujimoto M, Mizutani S (2000). «Иммуноаффинная очистка и характеристика нативной плацентарной лейцинаминопептидазы / окситоциназы из плаценты человека». Плацента . 21 (7): 628–34. DOI : 10,1053 / plac.2000.0564 . PMID 10985965 . 
  6. ^ Наруки М, Мизутани С, Гото К., Цудзимото М, Накадзато Х, Итакура А, Мидзуно К., Кураучи О, Киккава Ф, Томода Y (1996). «Окситоцин гидролизуется ферментом плаценты человека, который идентичен окситоциназе сыворотки крови при беременности». Пептиды . 17 (2): 257–61. DOI : 10.1016 / 0196-9781 (95) 02124-8 . PMID 8801531 . S2CID 28486489 .  
  7. ^ Хираяма, Y; Сакамаки, S; Такаянаги, N; Цудзи, Y; Сагава, Т; Chiba, H; Мацунага, Т; Niitsu, Y (2003). «Химиотерапия убенимексом, соответствующая возрасту пациента и поражению органов, для 18 случаев острого миелолейкоза у пожилых пациентов - эффекты, осложнения и долгосрочное выживание». Ган Кагаку Риохо. Рак и химиотерапия . 30 (8): 1113–8. PMID 12938265 . 
  8. ^ Тиан, Вт; Роксон, S; Цзян, X; Kim, J; Бегай, А; Shuffle, EM; Вт, АВ; Крибб, М; Непящих, З; Feroze, AH; Заманян, RT; Диллон, RT; Voelkel, NF; Петерс-Голден, М; Китаевский, Дж; Диксон, JB; Николлс, MR (2017). «Антагонизм лейкотриена B4 облегчает экспериментальную лимфедему» . Трансляционная медицина науки . 9 (389): eaal3920. DOI : 10.1126 / scitranslmed.aal3920 . PMID 28490670 . 
  9. ^ Бовуа, B; Dauzonne, D (январь 2006 г.). «Ингибиторы аминопептидазы-N / CD13 (EC 3.4.11.2): химия, биологические оценки и терапевтические перспективы» . Обзоры медицинских исследований . 26 (1): 88–130. DOI : 10.1002 / med.20044 . PMC 7168514 . PMID 16216010 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Merops онлайновой базы данных для пептидазы и их ингибиторов: бестатин