2-Нафтиламин является одним из двух изомерных аминонафталинов, соединений с формулой C 10 H 7 NH 2 . Это бесцветное твердое вещество, но образцы приобретают красноватый цвет на воздухе из-за окисления. Раньше он использовался для изготовления азокрасителей , но он является известным канцерогеном и в значительной степени был заменен менее токсичными соединениями. [2]
2-Нафтиламин получают нагреванием 2-нафтола с аммоний - хлоридом цинка до 200-210°С по реакции Бюхерера . Его ацетильное производное можно получить нагреванием 2-нафтола с ацетатом аммония до 270-280°С.
Не дает окраски с хлоридом железа(III) . При восстановлении натрием в кипящем растворе амилового спирта образует тетрагидро-3-нафтиламин, который проявляет свойства алифатических аминов : сильно щелочная реакция, запах аммиака , не диазотируется .
Многочисленные производные 2-нафтиламина сульфоновой кислоты используются в торговле, например, в качестве предшественников красителей . [2] Из-за канцерогенности амина эти производные в основном получают аминированием соответствующих нафтолов . Из них δ-кислота и кислота Броннера представляют большую ценность с технической точки зрения, поскольку они соединяются с орто -тетразодитолилом с образованием тонких красных красителей.
2-Нафтиламин ранее использовался в качестве предшественника красителя и антиоксиданта каучука в 1930-х, 40-х и 50-х годах. Дюпон перестал использовать его в 1970-х годах. [3]
2-Нафтиламин содержится в сигаретном дыме и, как предполагается, способствует развитию рака мочевого пузыря . [4]