Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Хлорид цинка | |
Другие имена Хлорид цинка (II) Дихлорид цинка Масло цинка | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.028.720 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 2331 |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
ZnCl 2 | |
Молярная масса | 136,315 г / моль |
Внешность | белое кристаллическое твердое вещество, гигроскопично и очень расплывается |
Запах | без запаха |
Плотность | 2,907 г / см 3 |
Температура плавления | 290 ° С (554 ° F, 563 К) [1] |
Точка кипения | 732 ° C (1350 ° F, 1005 K) [1] |
432,0 г / 100 г (25 ° С) | |
Растворимость | растворим в этаноле , глицерине и ацетоне |
Растворимость в спирте | 430,0 г / 100 мл |
−65,0 · 10 −6 см 3 / моль | |
Структура | |
Координационная геометрия | Тетраэдрический , линейный в газовой фазе |
Фармакология | |
Код УВД | B05XA12 ( ВОЗ ) |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | Вредно ( Xn ) Коррозионное ( C ) Опасно для окружающей среды ( N ) |
R-фразы (устаревшие) | R22 , R34 , R50 / 53 |
S-фразы (устарели) | (S1 / 2) , S26 , S36 / 37/39 , S45 , S60 , S61 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 0 3 0 |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 350 мг / кг (крыса, перорально) 350 мг / кг (мышь, перорально) 200 мг / кг (морская свинка, перорально) 1100 мг / кг (крыса, перорально) 1250 мг / кг (мышь, перорально) [3] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 1260 мг / м 3 (крыса, 30 мин) 1180 мг-мин / м 3 [3] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 1 мг / м 3 (дым) [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 1 мг / м 3 ST 2 мг / м 3 (дым) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 50 мг / м 3 (дым) [2] |
Родственные соединения | |
Другие анионы | Фторид цинка Бромид цинка Йодид цинка |
Другие катионы | Хлорид кадмия Хлорид ртути (II) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Хлорид цинка - это название химических соединений с формулой ZnCl 2 и его гидратов. Хлориды цинка , из которых известно девять кристаллических форм, бесцветны или белы и хорошо растворимы в воде. [4] Эта белая соль гигроскопична и даже расплывается . Поэтому образцы должны быть защищены от источников влаги, включая водяной пар, присутствующий в окружающем воздухе. Хлорид цинка находит широкое применение в текстильной промышленности, металлургических флюсах и химическом синтезе. Ни один минерал с таким химическим составом не известен, кроме очень редкого минерала.симонколлеит , Zn 5 (OH) 8 Cl 2 · H 2 O.
Структура и свойства [ править ]
Известны четыре кристаллические формы ( полиморфы ) ZnCl 2 : α, β, γ и δ. В каждом случае присутствуют тетраэдрические центры Zn 2+ . [5]
Форма | Симметрия | Символ Пирсона | Группа | Нет | а (нм) | b (нм) | c (нм) | Z | ρ (г / см 3 ) |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
α | четырехугольный | tI12 | Я 4 2д | 122 | 0,5398 | 0,5398 | 0,64223 | 4 | 3,00 |
β | четырехугольный | tP6 | P4 2 / nmc | 137 | 0,3696 | 0,3696 | 1.071 | 2 | 3,09 |
γ | моноклинический | mP36 | P2 1 / c | 14 | 0,654 | 1.131 | 1,23328 | 12 | 2,98 |
δ | ромбический | oP12 | Pna2 1 | 33 | 0,6125 | 0,6443 | 0,7693 | 4 | 2,98 |
Здесь a , b и c - постоянные решетки, Z - количество структурных единиц на элементарную ячейку, а ρ - плотность, рассчитанная из параметров структуры. [6] [7] [8]
Орторомбическая форма (δ) быстро меняется на одну из других форм под воздействием атмосферы. Возможное объяснение состоит в том, что ионы OH - , происходящие из абсорбированной воды, облегчают перегруппировку. [5] При быстром охлаждении расплавленного ZnCl 2 образуется стекло . [9]
Расплавленный ZnCl 2 имеет высокую вязкость при температуре плавления и сравнительно низкую электропроводность, которая заметно увеличивается с температурой. [10] [11] A комбинационного рассеяния исследование расплава указывает на наличие полимерных структур, [12] и исследование рассеяния нейтронов показал наличие тетраэдрических {ZnCl 4 } комплексов. [13]
В газовой фазе молекулы ZnCl 2 линейны с длиной связи 205 пм.
Увлажняет [ править ]
Известно пять гидратов хлорида цинка: ZnCl 2 (H 2 O) n с n = 1, 1,5, 2,5, 3 и 4. [14] Тетрагидрат ZnCl 2 (H 2 O) 4 кристаллизуется из водных растворов хлорида цинка. [14]
Подготовка и очистка [ править ]
Безводный ZnCl 2 можно получить из цинка и хлористого водорода :
- Zn + 2 HCl → ZnCl 2 + H 2
Гидратированные формы и водные растворы могут быть легко приготовлены аналогичным образом путем обработки металлического цинка, карбоната цинка, оксида цинка и сульфида цинка соляной кислотой:
- ZnS + 2 HCl + 4 H 2 O → ZnCl 2 (H 2 O) 4 + H 2 S
В отличие от многих других элементов, цинк по существу существует только в одной степени окисления, 2+, что упрощает очистку хлорида.
Коммерческие образцы хлорида цинка обычно содержат воду и продукты гидролиза в качестве примесей. Такие образцы можно очистить перекристаллизацией из горячего диоксана . Безводные образцы могут быть очищены путем сублимации в потоке газообразного хлористого водорода с последующим нагреванием возгонки до 400 ° C в потоке сухого газообразного азота . [15] Наконец, самый простой метод основан на обработке хлорида цинка тионилхлоридом . [16]
Реакции [ править ]
Расплавленный безводный ZnCl 2 при 500–700 ° C растворяет металлический цинк, и при быстром охлаждении расплава образуется желтое диамагнитное стекло, которое, как показывают исследования комбинационного рассеяния, содержит Zn2+
2ион. [14]
Ряд солей, содержащих анион тетрахлорцинката , Zn Cl2-
4, известны. [10] «Реагент Култона», V 2 Cl 3 (thf) 6 Zn 2 Cl 6 является примером соли, содержащей Zn 2 Cl.2-
6. [17] [18]
Соединение Cs 3 ZnCl 5 содержит тетраэдрический Zn Cl2-
4а Cl - анионы. [5] Нет соединений, содержащих Zn Cl.4-
6ion были охарактеризованы. [5]
Хотя хлорид цинка хорошо растворим в воде, нельзя считать, что растворы содержат просто сольватированные ионы Zn 2+ и ионы Cl - , также присутствуют частицы ZnCl x H 2 O (4− x ) . [19] [20] [21] Водные растворы ZnCl 2 являются кислыми: 6 M водный раствор имеет pH 1. [14] Кислотность водных растворов ZnCl 2 по сравнению с растворами других Zn 2+солей происходит из-за образования тетраэдрических хлор-аквакомплексов, где уменьшение координационного числа с 6 до 4 еще больше снижает прочность связей O – H в сольватированных молекулах воды. [22]
В растворе щелочи в присутствии иона OH - в растворе присутствуют различные анионы гидроксихлорида цинка, например Zn (OH) 3 Cl 2- , Zn (OH) 2 Cl.2-
2, ZnOH Cl2-
3, и выпадает Zn 5 (OH) 8 Cl 2 · H 2 O (симонколлеит). [23]
Когда аммиак пропускают через раствор хлорида цинка, гидроксид не осаждается, вместо этого образуются соединения, содержащие комплексный аммиак (аммины), Zn (NH 3 ) 4 Cl 2 · H 2 O и при концентрации ZnCl 2 (NH 3 ) 2. . [24] Первый содержит ион Zn (NH 3 ) 6 2+ [5], а второй является молекулярным с искаженной тетраэдрической геометрией. [25] Частицы в водном растворе были исследованы и показали, что Zn (NH 3 ) 4 2+ является основным видом, присутствующим с Zn (NH3 ) 3 Cl + также присутствует при более низком соотношении NH 3 : Zn. [26]
Водный хлорид цинка реагирует с оксидом цинка с образованием аморфного цемента, который впервые был исследован в 1855 году Станисласом Сорелем . Позже Сорел продолжил исследование родственного цемента на основе оксихлорида магния , который носит его имя. [27]
Когда гидратированный хлорид цинка нагревается, получается остаток Zn (OH) Cl, например [28]
- ZnCl 2 · 2H 2 O → ZnCl (OH) + HCl + H 2 O
Соединение ZnCl 2 · 1 / 2 HCl & bull ; Н 2 может быть получен путем тщательным вывод осаждения из раствора ZnCl 2 , подкисленной HCl. Он содержит полимерный анион (Zn 2 Cl 5 - ) n с уравновешивающими ионами моногидратированного гидроксония, ионами H 5 O 2 + . [5] [29]
Образование высокореакционноспособного безводного газа HCl, образующегося при нагревании гидратов хлорида цинка, является основой качественных точечных испытаний на неорганические вещества. [30]
Использование хлорида цинка в качестве флюса, иногда в смеси с хлоридом аммония (см. Также хлорид цинка и аммония ), включает образование HCl и его последующую реакцию с поверхностными оксидами. Хлорид цинка образует две соли с хлоридом аммония: (NH 4 ) 2 ZnCl 4 и (NH 4 ) 3 ClZnCl 4 , которые разлагаются при нагревании с выделением HCl, как и гидрат хлорида цинка. При воздействии флюсов хлорид цинка / хлорида аммония, например, в процессе горячего цинкования образуются газообразный H 2 и пары аммиака. [31]
Целлюлоза растворяется в водных растворах ZnCl 2 , при этом обнаружены комплексы цинк-целлюлоза. [32] Целлюлоза также растворяется в расплавленном гидрате ZnCl 2, и полимер целлюлозы осуществляется карбоксилированием и ацетилированием. [33]
Таким образом, хотя многие соли цинка имеют разные формулы и разные кристаллические структуры , эти соли ведут себя очень похоже в водном растворе. Например, растворы, полученные из любого из полиморфов ZnCl 2 , а также других галогенидов (бромида, йодида) и сульфата, часто могут использоваться взаимозаменяемо для получения других соединений цинка. Показательным является получение карбоната цинка:
- ZnCl 2 ( водн. ) + Na 2 CO 3 (водн.) → ZnCO 3 (т.) + 2 NaCl (водн.)
Приложения [ править ]
Как металлургический флюс [ править ]
Хлорид цинка реагирует с оксидами металлов (МО) с образованием производных идеализированной формулы MZnOCl 2 . [34] [ требуется дополнительная ссылка (и) ] Эта реакция имеет отношение к использованию раствора ZnCl 2 в качестве флюса для пайки - он растворяет пассивирующие оксиды, обнажая чистую металлическую поверхность. [34] Флюсы с ZnCl 2 в качестве активного ингредиента иногда называют «жидкостью тонировщика».
В органическом синтезе [ править ]
Хлорид цинка является полезной кислотой Льюиса в органической химии. [35] Расплав хлорида цинка катализирует превращение метанола в гексаметилбензол : [36]
- 15 кан.
3ОН → С
6(CH
3)
6+ 3 канала
4+ 15 часов
2О
Другие примеры включают катализировать (А) индола синтез Фишера , [37] , а также (B) Фриделя-Крафтса реакции с участием активированных ароматических колец [38] [39]
С последним связан классический препарат флуоресцеина красителя из фталевого ангидрида и резорцина , который включает ацилирование Фриделя-Крафтса . [40] Это преобразование фактически было выполнено с использованием даже образца гидратированного ZnCl 2, показанного на рисунке выше.
Комбинация соляной кислоты и ZnCl 2 , известная как « реагент Лукаса », эффективна для получения алкилхлоридов из спиртов.
Хлорид цинка также активирует бензильные и аллильные галогениды в сторону замещения слабыми нуклеофилами, такими как алкены : [41]
Аналогичным образом ZnCl 2 способствует селективному восстановлению NaBH 3 CN третичных, аллильных или бензильных галогенидов до соответствующих углеводородов.
Хлорид цинка также является полезным исходным реагентом для синтеза многих цинкорганических реагентов, таких как те, которые используются в катализируемом палладием взаимодействии Негиши с арилгалогенидами или винилгалогенидами . [42] В таких случаях цинкорганическое соединение обычно получают трансметаллированием из литийорганического соединения или реактива Гриньяра , например:
Еноляты цинка , полученные из енолятов щелочных металлов и ZnCl 2 , обеспечивают контроль стереохимии в реакциях альдольной конденсации из-за хелатирования цинка. В примере, показанном ниже, при использовании ZnCl 2 в DME / эфире трео- продукт имел преимущество перед эритро- продуктом в 5: 1 . [43] Хелат является более стабильным , когда громоздкая фенильной группой является псевдо- экваториальным , а не псевдо- осевой , то есть трео , а не эритро .
В текстильной и бумажной промышленности [ править ]
Концентрированные водные растворы хлорида цинка (более 64% по весу хлорида цинка в воде) содержат растворяющийся крахмал , шелк и целлюлозу .
В связи с его сродством к этим материалам ZnCl 2 используется в качестве антипирена и в «освежителях» тканей, таких как Febreze. Вулканизированное волокно получают путем замачивания бумаги в концентрированном хлориде цинка.
Дымовые гранаты [ править ]
Хлорид цинка дым смесь ( «НС») , используемая в дымовом гранате содержит оксид цинка , гексахлорэтан и гранулированный алюминий порошок, который, при воспламенении, реагирует с образованием хлорида цинка, углерод и оксид алюминия , дым, эффективный экран дыма . [44]
Обнаружение отпечатков пальцев [ править ]
Нингидрин реагирует с аминокислотами и аминами с образованием окрашенного соединения «пурпур Рухемана» (RP). При распылении раствора хлорида цинка образуется комплекс RP: ZnCl (H 2 O) 2 в соотношении 1: 1 , который легче обнаруживается, поскольку он флуоресцирует более интенсивно, чем RP. [45]
Дезинфицирующее средство и консервант для древесины [ править ]
Разбавленный водный раствор хлорида цинка использовался в качестве дезинфицирующего средства под названием «Дезинфицирующая жидкость Бернетта». [46] С 1839 года сэр Уильям Бернетт продвигал его использование в качестве дезинфицирующего средства, а также консерванта древесины. [47] Королевский флот провел испытания его использования в качестве дезинфицирующего средства в конце 1840-х годов, в том числе во время эпидемии холеры 1849 года ; и в то же время были проведены эксперименты по его консервирующим свойствам применительно к судостроительной и железнодорожной промышленности. Бернетт имел некоторый коммерческий успех со своей одноименной жидкостью. Однако после его смерти его использование было в значительной степени заменено карболовой кислотой и другими запатентованными продуктами.
Лечение рака кожи [ править ]
Хлорид цинка используется в альтернативной медицине, чтобы вызвать струпья , корки от мертвых тканей, в попытке вылечить рак кожи. [48] Различные продукты, такие как Cansema или «черная мазь», содержащие хлорид цинка и продаваемые как лекарства от рака, были перечислены Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) как поддельные [49] с предупреждениями, рассылаемыми поставщикам. [50] Рубцы и повреждения кожи связаны с эхаротическими веществами.
Безопасность [ править ]
Хлорид цинка является химическим раздражителем глаз, кожи и дыхательной системы. [4] [51]
Дополнительное чтение [ править ]
- Н. Н. Гринвуд, А. Эрншоу, Химия элементов , 2-е изд., Баттерворт-Хайнеманн, Оксфорд, Великобритания, 1997.
- Lide, DR, ed. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- The Merck Index , 7-е издание, Merck & Co, Рэуэй, Нью-Джерси, США, 1960.
- Д. Николлс, Комплексы и переходные элементы первого ряда , Macmillan Press, Лондон, 1973.
- Дж. Марч, Продвинутая органическая химия , 4-е изд., Стр. 723, Вили, Нью-Йорк, 1992.
- Дж. МакГарви, в Справочнике реагентов для органического синтеза, Том 1: Реагенты, вспомогательные вещества и катализаторы для образования CC-связей , (RM Coates, SE Дания, ред.), Стр. 220–3, Wiley, New York, 1999.
Ссылки [ править ]
- ^ а б О'Нил, MJ; и другие. (2001). Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов . Нью-Джерси: Станция Уайтхаус. ISBN 978-0911910131.
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0674» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b «Дым хлорида цинка» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Дитер М.М. Роэ; Ханс Уве Вольф (2007), «Соединения цинка», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 1–6, doi : 10.1002 / 14356007.a28_537 , ISBN 978-3527306732
- ^ Б с д е е Уэллса, А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия . Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 978-0-19-855370-0.
- ^ Освальд, HR; Джагги, Х. (1960). "Zur Struktur der wasserfreien Zinkhalogenide I. Die wasserfreien Zinkchloride". Helvetica Chimica Acta . 43 (1): 72–77. DOI : 10.1002 / hlca.19600430109 .
- ^ Brynestad, J .; Якель, HL (1978). «Получение и структура безводного хлорида цинка». Неорганическая химия . 17 (5): 1376–1377. DOI : 10.1021 / ic50183a059 .
- ^ Brehler, В. (1961). «Кристаллструктурантерсухунген и ZnCl 2 ». Zeitschrift für Kristallographie . 115 (5–6): 373–402. Bibcode : 1961ZK .... 115..373B . DOI : 10.1524 / zkri.1961.115.5-6.373 .
- ^ Mackenzie, JD; Мерфи, WK (1960). «Структура стеклообразующих галогенидов. II. Жидкий хлорид цинка». Журнал химической физики . 33 (2): 366–369. Bibcode : 1960JChPh..33..366M . DOI : 10.1063 / 1.1731151 .
- ^ а б Принц, Р.Х. (1994). Кинг, РБ (ред.). Энциклопедия неорганической химии . Джон Вили и сыновья. ISBN 978-0-471-93620-6.
- ^ Рэй, HS (2006). Введение в расплавы: расплавленные соли, шлаки и стекла . Союзные издатели. ISBN 978-81-7764-875-1.
- ^ Данек, В. (2006). Физико-химический анализ расплавленных электролитов . Эльзевир. ISBN 978-0-444-52116-3.
- ^ Цена, DL; Saboungi, M.-L .; Susman, S .; Волин, КДж; Райт, AC (1991). "Функция рассеяния нейтронов стекловидным и расплавленным хлоридом цинка". Журнал физики: конденсированное вещество . 3 (49): 9835–9842. Bibcode : 1991JPCM .... 3.9835P . DOI : 10.1088 / 0953-8984 / 3/49/001 .
- ^ а б в г Холлеман, AF; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
- ^ Гленн Дж McGarvey Жан-Франсуа Пуассон Сильвен Taillemaud (2016). «Хлорид цинка». Энциклопедия реагентов для органического синтеза : 1–20. DOI : 10.1002 / 047084289X.rz007.pub3 . ISBN 9780470842898.
- ↑ Pray, AP (1990). Безводные хлориды металлов . Неорганические синтезы. 28 . С. 321–322.
- ^ Mulzer, J .; Вальдманн, Х., ред. (1998). Основные моменты органического синтеза . 3 . Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29500-5.
- ^ Баума, RJ; Teuben, JH; Beukema, WR; Bansemer, RL; Хаффман, JC; Caulton, KG (1984). «Идентификация продукта восстановления цинка VCl 3 · 3THF как [V 2 Cl 3 (THF) 6 ] 2 [Zn 2 Cl 6 ]». Неорганическая химия . 23 (17): 2715–2718. DOI : 10.1021 / ic00185a033 .
- ^ Ирландский, Германия; McCarroll, B .; Янг, Т.Ф. (1963). "Рамановское исследование растворов хлорида цинка". Журнал химической физики . 39 (12): 3436–3444. Bibcode : 1963JChPh..39.3436I . DOI : 10.1063 / 1.1734212 .
- ^ Ямагути, Т .; Hayashi, S .; Отаки, Х. (1989). «Рентгеновская дифракция и исследование комбинационного рассеяния расплавов гидрата хлорида цинка (II), ZnCl 2 · R H 2 O ( R = 1,8, 2,5, 3,0, 4,0 и 6,2)». Журнал физической химии . 93 (6): 2620–2625. DOI : 10.1021 / j100343a074 .
- ^ Пай, CC; Corbeil, CR; Рудольф, WW (2006). " Неэмпирическое исследование комплексов цинка и хлора" . Физическая химия Химическая физика . 8 (46): 5428–5436. Bibcode : 2006PCCP .... 8.5428P . DOI : 10.1039 / b610084h . ISSN 1463-9076 . PMID 17119651 . S2CID 37521287 .
- ^ Браун, ID (2006). Химическая связь в неорганической химии: модель валентности связи . Издательство Оксфордского университета. ISBN 978-0-19-929881-5.
- ^ Zhang, XG (1996). Коррозия и электрохимия цинка . Springer. ISBN 978-0-306-45334-2. Штатный писатель (ы). «Минеральные данные Симонколлеита» . webmineral.com . Проверено 16 октября 2014 года .
- ^ Vulte, HT (2007). Лабораторное руководство неорганических препаратов . Читать книги. ISBN 978-1-4086-0840-1.
- ^ Ямагути, Т .; Линдквист О. (1981). «Кристаллическая структура диамминедихлорцинка (II), ZnCl 2 (NH 3 ) 2. Новое уточнение» (PDF) . Acta Chemica Scandinavica . 35 (9): 727–728. DOI : 10,3891 / acta.chem.scand.35a-0727 .
- ^ Ямагути, Т .; Отаки, Х. (1978). "Рентгенографические исследования структуры ионов тетрааммин- и триамминмонохлорцинка (II) в водном растворе" . Бюллетень химического общества Японии . 51 (11): 3227–3231. DOI : 10.1246 / bcsj.51.3227 .
- ^ Уилсон, AD; Николсон, JW (1993). Кислотно-щелочные цементы: их биомедицинское и промышленное применение . Издательство Кембриджского университета. ISBN 978-0-521-37222-0.
- Перейти ↑ House, JE (2008). Неорганическая химия . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-356786-4.
- Перейти ↑ Mellow, JW (1946). Комплексный трактат по неорганической и теоретической химии . Лонгманс, Грин.
- ^ Feigl, F .; Калдас, А. (1956). «Некоторые применения реакций плавления с хлоридом цинка в анализе неорганических пятен». Microchimica Acta . 44 (7–8): 1310–1316. DOI : 10.1007 / BF01257465 . S2CID 96823985 .
- ^ Американское общество металлов (1990). Справочник ASM . ASM International. ISBN 978-0-87170-021-6.
- ^ Сюй, Q .; Чен, Л.-Ф. (1999). «Ультрафиолетовые спектры и структура комплексов цинк-целлюлоза в растворе хлорида цинка». Журнал прикладной науки о полимерах . 71 (9): 1441–1446. DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-4628 (19990228) 71: 9 <1441 :: AID-APP8> 3.0.CO; 2-G .
- ^ Fischer, S .; Leipner, H .; Thümmler, K .; Brendler, E .; Петерс, Дж. (2003). «Неорганические расплавленные соли как растворители для целлюлозы». Целлюлоза . 10 (3): 227–236. DOI : 10,1023 / A: 1025128028462 . S2CID 92194004 .
- ^ a b Wiberg, Нильс (2007). Lehrbuch der Anorganischen Chemie [ Holleman & Wiberg, Учебник неорганической химии ] (на немецком языке). де Грюйтер, Берлин. п. 1491. ISBN 978-3-11-017770-1.
- ^ Olah, Джордж A .; Доггвейлер, Ганс; Felberg, Jeff D .; Frohlich, Стефан; Грдина, Мэри Джо; Карпелес, Ричард; Кеуми, Такаши; Инаба, Син-ичи; Ip, Wai M .; Ламмерцма, Куп; Салем, Джордж; Табор, Деррик (1984). «Химия ониевых илидов. 1. Бифункциональная кислотно-щелочная конверсия гетерозамещенных метанов в этилен и производные углеводороды. Ониевый илидный механизм превращения C 1 → C 2 ». Варенье. Chem. Soc. 106 (7): 2143–2149. DOI : 10.1021 / ja00319a039 .
- ^ Чанг, Кларенс Д. (1983). «Углеводороды из метанола». Катал. Rev. - Sci. Англ. 25 (1): 1–118. DOI : 10.1080 / 01614948308078874 .
- ^ Шрайнер, RL; Эшли, туалет; Уэлч, Э. (1942). «2-Фенилиндол» . Органический синтез . 22 : 98. DOI : 10,15227 / orgsyn.022.00981955 .; Сборник , 3 , с. 725
- ^ Купер, SR (1941). «Ресацетофенон» . Органический синтез . 21 : 103. DOI : 10,15227 / orgsyn.021.0103 .; Сборник , 3 , с. 761
- ^ Дике, SY; Торговец, младший; Сапре, штат Нью-Йорк (1991). «Новый и эффективный общий метод синтеза 2-спиробензопиранов: первый синтез циклических аналогов прекоцена I и родственных соединений». Тетраэдр . 47 (26): 4775–4786. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 86481-4 .
- ^ Фурнелл, BS (1989). Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.). Нью-Йорк: Лонгман / Уайли.
- ^ Bauml, E .; Tschemschlok, K .; Pock, R .; Майр, Х. (1988). «Синтез γ-лактонов из алкенов с использованием п-метоксибензилхлорида в качестве + CH 2 -CO 2 - эквивалента» (PDF) . Буквы тетраэдра . 29 (52): 6925–6926. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 88476-2 .
- ^ Ким, S .; Kim, YJ; Ан, KH (1983). «Селективное восстановление третичных, аллильных и бензилгалогенидов с помощью цианоборгидрида, модифицированного цинком, в диэтиловом эфире». Буквы тетраэдра . 24 (32): 3369–3372. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 86272-3 .
- ^ Дом, HO; Crumrine, DS; Тераниши, AY; Олмстед, HD (1973). «Химия карбанионов. XXIII. Использование металлических комплексов для контроля конденсации альдолов». Журнал Американского химического общества . 95 (10): 3310–3324. DOI : 10.1021 / ja00791a039 .
- ^ Образец, BE (1997). Методы полевых исследований воздействия военных дымов, маскирующих средств и средств борьбы с беспорядками на угрожаемые и находящиеся под угрозой исчезновения виды . Издательство ДИАНА. ISBN 978-1-4289-1233-5.
- Перейти ↑ Menzel, ER (1999). Обнаружение отпечатков пальцев с помощью лазеров . CRC Press. ISBN 978-0-8247-1974-6.
- ^ Уоттс, Х. (1869). Словарь по химии и смежным отраслям других наук . Лонгманс, Грин.
- ^ Маклин, Дэвид (апрель 2010 г.). «Защита древесины и уничтожение микробов:« Жидкость Бернетта »и истоки консервантов и дезинфицирующих средств в ранней Викторианской Британии». История бизнеса . 52 (2): 285–305.
- ^ Макдэниел, S; Гольдман, GD (декабрь 2002 г.). "Arch Dermatol. 2002 Dec; 138 (12): 1593-6. Последствия использования эхаротических агентов в качестве основного лечения немеланомного рака кожи" . Arch Dermatol . 138 (12): 1593–6. DOI : 10.1001 / archderm.138.12.1593 . PMID 12472348 .
- ^ "187 Fake Cancer" Лекарства, которых потребители должны избегать " . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 7 июля 2009 . Проверено 21 декабря 2009 года .
- ↑ Родригес-младший, Рейнальдо Р. (20 мая 2008 г.). «Хэмптон, Берт, 20 мая 2008 года» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . Проверено 1 января 2010 года .
- ^ "Карманный справочник NIOSH по химической опасности" . CDC.gov . Проверено 30 октября 2020 года .
Внешние ссылки [ править ]
- Сорта и области применения хлорида цинка
- PubChem ZnCl 2 резюме .