 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Нафтален-2-ол | |
| Другие имена 2-гидроксинафталин; 2-нафталинол; бета- нафтол; Нафт-2-ол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100,004,712  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 8 О | |
| Молярная масса | 144,173 г · моль -1 |
| Внешность | Бесцветное кристаллическое твердое вещество |
| Плотность | 1,280 г / см 3 |
| Температура плавления | От 121 до 123 ° C (от 250 до 253 ° F, от 394 до 396 K) |
| Точка кипения | 285 ° С (545 ° F, 558 К) |
| 0,74 г / л | |
| Кислотность (p K a ) | 9,51 |
| -98,25 · 10 -6 см 3 / моль | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Вреден при вдыхании или проглатывании; опасны для окружающей среды, особенно водные организмы. [1] |
| R-фразы (устаревшие) | R20 R22 R50 |
| S-фразы (устарели) | S24 S25 S61 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 1 0 |
| точка возгорания | 161 ° C (322 ° F) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
2-Нафтол или β-нафтол представляет собой флуоресцентное бесцветное (или иногда желтое) кристаллическое твердое вещество с формулой C 10 H 7 OH. Это изомер из 1-нафтола , различающееся по месту нахождения гидроксильной группы на нафталин кольце. Нафтолы являются нафталиновыми гомологами фенола , но обладают большей реакционной способностью. Оба изомера растворимы в простых спиртах , эфирах и хлороформе . 2-Нафтол - широко используемый промежуточный продукт для производства красителей и других соединений.
Производство [ править ]
Традиционно 2-нафтол получают двухстадийным процессом, который начинается с сульфирования нафталина в серной кислоте: [2]
- C 10 H 8 + H 2 SO 4 → C 10 H 7 SO 3 H + H 2 O
Затем группа сульфоновой кислоты отщепляется в расплавленном гидроксиде натрия:
- C 10 H 7 (SO 3 H) + 3 NaOH → C 10 H 7 ONa + Na 2 SO 3 + 2 H 2 O
Нейтрализация продукта кислотой дает 2-нафтол.
2-Нафтол также можно получить способом, аналогичным кумольному процессу . [2]
Красители на основе 2-нафтола [ править ]
Эти красители Судана являются популярными красителями , отмеченными для быть растворимы в органических растворителях. Некоторые суданские красители получают из 2-нафтола путем сочетания с солями диазония . [3] Судан красители I -IV и Судан Красного G состоят из arylazo -замещенных нафтолов .
- Избранные красители на основе 2-нафтола
Судан I
Судан II
Судан III
Судан IV
Масло Red O
Нафтол АС
Реакции [ править ]
2-Нафтол реагирует с образованием BINOL , C2-симметричного лиганда, популярного для использования в асимметричном катализе .
2-Нафтол превращается в 2-нафталинтиол посредством реакции с диметилтиокарбамоилхлоридом через перегруппировку Ньюмана-Кварта . [4]
Безопасность [ править ]
Нафтолы (как 1, так и 2 изомеры) используются в качестве биомаркеров для домашнего скота и людей, подвергающихся воздействию полициклических ароматических углеводородов . [5]
Ссылки [ править ]
- ^ a b Данные по безопасности для 2-нафтола
- ^ a b Джеральд Бут (2005). «Производные нафталина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 ..
- ^ Бут, Джеральд (2000). «Красители, общий обзор». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a09_073 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Мелвин С. Ньюман; Фредерик В. Хетцель (1971). «Тиофенолы из фенолов: 2-нафталинтиол». Орг. Synth . 51 : 139. DOI : 10,15227 / orgsyn.051.0139 .
- ^ Sreekanth, R .; Prasanthkumar, Kavanal P .; Сунил Пол, ММ; Аравинд, Уша К .; Аравиндакумар, Коннектикут (7 ноября 2013 г.). «Реакции окисления 1- и 2-нафтолов: экспериментальное и теоретическое исследование». Журнал физической химии . 117 (44): 11261–11270. DOI : 10.1021 / jp4081355 . PMID 24093754 .
Внешние ссылки [ править ]
- Веб-книга NIST по химии 2-нафталинол
