Бис (хлорметиловый) эфир

Бис (хлорметиловый) эфир
Имена


Предпочтительное название IUPAC Хлор (хлорметокси) метан
Другие названия Бис (хлорметиловый) эфир Бис-CME Оксибис (хлорметан) Бис- хлорметиловый эфир Хлорметиловый эфир Дихлордиметиловый эфир Дихлорметиловый эфир
Идентификаторы
Количество CAS	542-88-1^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	BCME
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 82270
ChemSpider	21106500
ECHA InfoCard	100.008.030
Номер ЕС	208-832-8
КЕГГ	C19158^Y
PubChem CID	10967
UNII	77382IHE37^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020173
ИнЧИ InChI = 1 / C2H4Cl2O / c3-1-5-2-4 / h1-2H2 Ключ: HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYAN
Улыбки ClCOCCl
Характеристики
Химическая формула	С ₂Н ₄Cl ₂O
Молярная масса	114,95 г · моль ^-1
Плотность	1,33 г / см3
Температура плавления	-41,5 ° С (-42,7 ° F, 231,7 К)
Точка кипения	106 ° С (223 ° F, 379 К)
Растворимость в воде	реагирует ^[1]
Давление газа	30 мм рт. Ст. (22 ° C) ^[1]
Показатель преломления ( n _D )	1.4421 ^[2]
Опасности
Основные опасности	канцероген, реагирует с водой ^[1]
Положения об опасности GHS	H225 , H302 , H311 , H330 , H350
точка возгорания	38 ° С (100 ° F, 311 К)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	Канцероген, регулируемый OSHA ^[1]
REL (рекомендуется)	потенциальный профессиональный канцероген ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	ND ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бис (хлорметиловый) эфир представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH ₂ Cl) ₂ O. Это бесцветная жидкость с неприятным удушающим запахом и является одним из хлоралкиловых эфиров . Бис (хлорметиловый) эфир когда-то производился в больших масштабах, но оказался очень канцерогенным, и поэтому такое производство было прекращено.

Синтез [ править ]

Его производили промышленным способом из параформальдегида и смеси хлорсульфоновой кислоты и серной кислоты . ^[3] Он также образуется как побочный продукт в реакции хлорметилирования Бланка , когда формальдегид (мономер, параформальдегид или формалин) смешивают с концентрированной соляной кислотой, и является известной примесью в хлорметилметиловом эфире технической чистоты .

Из-за их канцерогенной активности промышленное производство хлорметиловых эфиров в большинстве стран прекратилось в начале 1980-х годов. Бис (хлорметиловый) эфир не стал исключением: производство в США закончилось в 1982 году.

Использует [ редактировать ]

Бис (хлорметиловый) эфир широко используется в химическом синтезе, прежде всего в качестве сшивающего агента при производстве ионообменных смол и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера при синтезе некоторых антидотов нервно-паралитических агентов ( асоксима хлорида , обидоксима ). Бис (хлорметил) также эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов. ^[4]

Безопасность [ править ]

Бис (хлорметиловый) эфир канцерогенен . ^[5]^[6] Это один из 13 химических веществ, которые считаются профессиональным канцерогеном, регулируемым OSHA. ^[7] Хроническое воздействие связано с повышенным риском рака легких . ^[5]

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. ^[8]

См. Также [ править ]

Хлорметилметиловый эфир - CH ₂ ClOMe
Бис (хлорэтил) эфир - (CH ₂ ClCH ₂ ) ₂ O

Ссылки [ править ]

^ a b c d e f Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0128» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Evans, L .; Грей Р. (май 1958 г.). «Примечания - Получение некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. DOI : 10.1021 / jo01099a602 .
^ Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Штрелке, Дитер Майер «Эфиры, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_023
^ Olah, Джордж A .; Бил, Дэвид А .; Олах, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис (хлорметиловым) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. DOI : 10.1021 / jo00871a032 .
^ a b "Бис (хлорметиловый) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)" . Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15 . Проверено 26 ноября 2014 года .
^ Ван Duuren, BL (август 1989). «Сравнение активности канцерогенов человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметилового) эфира». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Bibcode : 1989ER ..... 49..143V . DOI : 10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3 . PMID 2526731 .
^ "Карманный справочник NIOSH по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир" . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 ноября 2014 года .
^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0128» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[2] Evans, L .; Грей Р. (май 1958 г.). «Примечания - Получение некоторых полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. DOI : 10.1021 / jo01099a602 .

[3] Вильгельм Хайтманн, Гюнтер Штрелке, Дитер Майер «Эфиры, алифатические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_023

[4] Olah, Джордж A .; Бил, Дэвид А .; Олах, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическое замещение. XXXVIII. Хлорметилирование бензола и алкилбензолов бис (хлорметиловым) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутаном, 1-хлор-4-хлорметоксибутаном и производными формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. DOI : 10.1021 / jo00871a032 .

[EPA-5] "Бис (хлорметиловый) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)" . Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15 . Проверено 26 ноября 2014 года .

[6] Ван Duuren, BL (август 1989). «Сравнение активности канцерогенов человека: винилхлорида, хлорметилметилового эфира и бис (хлорметилового) эфира». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Bibcode : 1989ER ..... 49..143V . DOI : 10.1016 / s0013-9351 (89) 80059-3 . PMID 2526731 .

[7] "Карманный справочник NIOSH по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир" . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 26 ноября 2014 года .

[gov-right-know-8] "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )

[1]