Бонгкрек кислота

Бонгкрек кислота
Имена

Название ИЮПАК 20-Карбоксиметил-6-метокси-2,5,17-триметилдокоза-2,4,8,10,14,18,20-гептаендиовая кислота
Другие названия Бонгкрекиновая кислота Бонгкрекиковая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	11076-19-0^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 77742^N
ChemSpider	4938689 (2 E , 4 E , 8 E , 10 E , 14 E , 18 E , 20 E )^Y 4529223 (2 E , 4 Z , 8 Z , 10 E , 14 E , 18 E , 20 Z )^Y 23764 (6 R 17 S )^Y 2329 ()^Y
MeSH	Бонгкрекиновая + кислота
PubChem CID	25463 (6 R 17 S ) 2423 ()
UNII	L7V4I673D2^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00894840
ИнЧИ InChI = 1S / C28H38O7 / c1-21 (15-18-24 (19-26 (29) 30) 20-27 (31) 32) 13-11-9-7-5-6-8-10-12- 14-25 (35-4) 22 (2) 16-17-23 (3) 28 (33) 34 / ч 6,8-12,15-19,21,25H, 5,7,13-14,20H2, 1-4H3, (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 33,34)^N Ключ: SHCXABJSXUACKU-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C28H38O7 / c1-21 (15-18-24 (19-26 (29) 30) 20-27 (31) 32) 13-11-9-7-5-6-8-10-12- 14-25 (35-4) 22 (2) 16-17-23 (3) 28 (33) 34 / ч 6,8-12,15-19,21,25H, 5,7,13-14,20H2, 1-4H3, (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 33,34) / b8-6 +, 11-9 +, 12-10-, 18-15 +, 22-16- , 23-17 +, 24-19 + / t21-, 25 + / m0 / s1 Ключ: SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKBG InChI = 1S / C28H38O7 / c1-21 (15-18-24 (19-26 (29) 30) 20-27 (31) 32) 13-11-9-7-5-6-8-10-12- 14-25 (35-4) 22 (2) 16-17-23 (3) 28 (33) 34 / ч 6,8-12,15-19,21,25H, 5,7,13-14,20H2, 1-4H3, (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 33,34) / b8-6 +, 11-9 +, 12-10-, 18-15 +, 22-16- , 23-17 +, 24-19 + / t21-, 25 + / m0 / s1 Ключ: SHCXABJSXUACKU-WUTQZGRKSA-N
Улыбки COC (CC = CC =CC = CCC (C) C = CC (CC (O) = O) = CC (O) = O) C (C) = CC = C (C) C (O) = O O = C (O) \ C (= C \ C = C (\ C) [C @ H] (OC) C / C = C \ C = C \ CC / C = C / C [C @@ H] (/ C = C / C (= C \ C (= O) O) CC (= O) O) C) С
Характеристики
Химическая формула	С ₂₈Н ₃₈О ₇
Молярная масса	486.605 г · моль ^-1
Температура плавления	От 50 до 60 ° C (от 122 до 140 ° F, от 323 до 333 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Бонгкрековая кислота (также известная как бонгкрековая кислота ^[1] ) - это респираторный токсин, вырабатываемый в ферментированном кокосовом орехе или кукурузе, зараженных бактерией Burkholderia gladioli pathovar cocovenenans . ^[2]^[3]^[4]

Он очень токсичен, потому что соединение ингибирует транслоказу АДФ / АТФ , также называемую митохондриальным носителем АДФ / АТФ, не позволяя АТФ покидать митохондрии, чтобы обеспечить метаболическую энергию остальной части клетки. ^[5] Структура бонгкрековой кислоты, связанной с АДФ / АТФ-транслоказой, была решена в 2019 году, продемонстрировав, что она связывается с сайтом связывания субстрата, предотвращая связывание АТФ в митохондриальном матриксе. ^[6]

Он был причастен к смерти в результате употребления в пищу продукта на основе кокоса, известного как tempe bongkrèk , который запрещен в Индонезии . ^[7] Он также был ответственен за 75 смертей и более 200 госпитализаций из-за зараженного пива на похоронах в Мозамбике . В октябре 2020 года девять членов семьи в Китае умерли после того, как съели кукурузную лапшу, загрязненную кислотой. ^[8]

Ссылки [ править ]

^ Гарсия, РА; Hotchkiss, JH; Стейнкраус, К. Х. (1999). «Влияние липидов на производство токсинов Bongkrekic (Bongkrek) кислоты Burkholderia cocovenenans в кокосовой среде ». Пищевые добавки и загрязнители . 16 (2): 63–69. DOI : 10.1080 / 026520399284217 . PMID 10435074 .
^ Хендерсон, PJF; Ларди, HA (1970). «Бонгкрековая кислота: ингибитор транслоказы адениновых нуклеотидов в митохондриях» (PDF) . Журнал биологической химии . 245 (6): 1319–1326. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 63238-7 . PMID 4245638 .
^ De Bruijn, J .; Мороз, диджей; Nugteren, DH; Gaudemer, A .; Лиймбах, GWM; Кокс, ХК; Берендс, В. (1973). «Структура бонгкрековой кислоты». Тетраэдр . 29 (11): 1541–1547. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 83395-0 .
^ Анвар, Mehruba; Каспер, Амелия; Steck, Alaina R .; Шиер, Джошуа Г. (июнь 2017 г.). «Бонгкрековая кислота - обзор малоизвестного митохондриального токсина» . Журнал медицинской токсикологии . 13 (2): 173–179. DOI : 10.1007 / s13181-016-0577-1 . ISSN 1556-9039 . PMC 5440313 . PMID 28105575 .
^ Токсиканты, встречающиеся в естественных условиях в продуктах питания . Национальная академия наук. 1973. с. 472 .
^ Рупрехт, Джонатан Дж .; King, Martin S .; Зёгг, Томас; Александрова, Антония А .; Простите, Элс; Crichton, Paul G .; Steyaert, Ян; Кунджи, Эдмунд RS (2019). «Молекулярный механизм транспорта митохондриальным носителем АДФ / АТФ» . Cell . 176 (3): 435–447.e15. DOI : 10.1016 / j.cell.2018.11.025 . ISSN 0092-8674 . PMC 6349463 . PMID 30611538 .
^ Бхавбхути М. Мехта, Афаф Камаль-Элдин и Роберт З. Ивански, изд. (2012). Глава 9. Ферментированные зерновые и бобовые продукты . Ферментация: влияние на пищевые свойства . CRC Press. DOI : 10.1201 / b11876-10 . ISBN 978-1-4398-5334-4.
^ Majumder, Бхасвати Гуа (20 октября 2020). «Смертельный завтрак: 9 членов семьи умирают, съев домашнюю лапшу в Китае» . www.ibtimes.sg . Проверено 24 октября 2020 года .

[1] Гарсия, РА; Hotchkiss, JH; Стейнкраус, К. Х. (1999). «Влияние липидов на производство токсинов Bongkrekic (Bongkrek) кислоты Burkholderia cocovenenans в кокосовой среде ». Пищевые добавки и загрязнители . 16 (2): 63–69. DOI : 10.1080 / 026520399284217 . PMID 10435074 .

[pjf-2] Хендерсон, PJF; Ларди, HA (1970). «Бонгкрековая кислота: ингибитор транслоказы адениновых нуклеотидов в митохондриях» (PDF) . Журнал биологической химии . 245 (6): 1319–1326. DOI : 10.1016 / S0021-9258 (18) 63238-7 . PMID 4245638 .

[3] De Bruijn, J .; Мороз, диджей; Nugteren, DH; Gaudemer, A .; Лиймбах, GWM; Кокс, ХК; Берендс, В. (1973). «Структура бонгкрековой кислоты». Тетраэдр . 29 (11): 1541–1547. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 83395-0 .

[4] Анвар, Mehruba; Каспер, Амелия; Steck, Alaina R .; Шиер, Джошуа Г. (июнь 2017 г.). «Бонгкрековая кислота - обзор малоизвестного митохондриального токсина» . Журнал медицинской токсикологии . 13 (2): 173–179. DOI : 10.1007 / s13181-016-0577-1 . ISSN 1556-9039 . PMC 5440313 . PMID 28105575 .

[5] Токсиканты, встречающиеся в естественных условиях в продуктах питания . Национальная академия наук. 1973. с. 472 .

[6] Рупрехт, Джонатан Дж .; King, Martin S .; Зёгг, Томас; Александрова, Антония А .; Простите, Элс; Crichton, Paul G .; Steyaert, Ян; Кунджи, Эдмунд RS (2019). «Молекулярный механизм транспорта митохондриальным носителем АДФ / АТФ» . Cell . 176 (3): 435–447.e15. DOI : 10.1016 / j.cell.2018.11.025 . ISSN 0092-8674 . PMC 6349463 . PMID 30611538 .

[7] Бхавбхути М. Мехта, Афаф Камаль-Элдин и Роберт З. Ивански, изд. (2012). Глава 9. Ферментированные зерновые и бобовые продукты . Ферментация: влияние на пищевые свойства . CRC Press. DOI : 10.1201 / b11876-10 . ISBN 978-1-4398-5334-4.

[8] Majumder, Бхасвати Гуа (20 октября 2020). «Смертельный завтрак: 9 членов семьи умирают, съев домашнюю лапшу в Китае» . www.ibtimes.sg . Проверено 24 октября 2020 года .

[1]