Брассикастерин

Эта статья требует дополнительных ссылок для проверки . Пожалуйста, помогите улучшить эту статью , добавив цитаты из надежных источников . Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален. Найти источники:  «Брассикастерол»  -  новости  · газеты  · книги  · ученый  · JSTOR ( июнь 2018 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения )

Брассикастерин

Имена
Название ИЮПАК 24-метил холест-5,22-диен-3β-ол
Предпочтительное название IUPAC (1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 4 R ) -5,6-Диметилгепт-3-ен-2-ил ] -9a, 11a-диметил-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-тетрадекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-7-ол
Другие имена брассикастерин (3β, 22E) -эргоста-5,22-диен-3-ол 24β-метилхолеста-5,22-диен-3-бета-ол эргоста-5,22-диен-3β-ол
Идентификаторы
Количество CAS	474-67-9 Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 3168
ChemSpider	4444704 Y
ECHA InfoCard	100.006.807
PubChem CID	6432458
UNII	2B0KG2XFOF Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID80197124
ИнЧИ InChI = 1S / C28H46O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / ч7-9,18-20,22-26,29H, 10-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 -, 20 +, 22-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1 Y Ключ: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N Y InChI = 1 / C28H46O / c1-18 (2) 19 (3) 7-8-20 (4) 24-11-12-25-23-10-9-21-17-22 (29) 13-15- 27 (21,5) 26 (23) 14-16-28 (24,25) 6 / ч7-9,18-20,22-26,29H, 10-17H2,1-6H3 / b8-7 + / t19 -, 20 +, 22-, 23-, 24 +, 25-, 26-, 27-, 28 + / m0 / s1 Ключ: OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS
Улыбки O [C @@ H] 4C / C3 = C / C [C @@ H] 1 [C @ H] (CC [C @@] 2 ([C @ H] (CC [C @@ H] 12) [C @@ H] (/ C = C / [C @ H] (C) C (C) C) C) C) [C @@] 3 (C) CC4
Характеристики
Химическая формула	С 28 Н 46 О
Молярная масса	398,675  г · моль -1
Внешность	Белое твердое вещество
Температура плавления	От 150 до 151 ° C (от 302 до 304 ° F; от 423 до 424 K)
Опасности
точка возгорания	Негорючий
Родственные соединения
Родственные стеролы	холестерин β-ситостерин кампестерин стигмастерол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить  ( что есть   ?)YN
Ссылки на инфобоксы

Брассикастерол (24-метил-холест 5,22-диен-3β-ол) представляет собой 28- углерода стерин синтезированы несколько одноклеточных водорослей ( фитопланктона ) и некоторых наземных растений, как рапс . Это соединение часто используется в качестве биомаркера присутствия (морских) водорослей в окружающей среде и является одним из ингредиентов для номера E E499 .

Химические свойства [ править ]

Растворимость [ править ]

Брассикастерин имеет низкую растворимость в воде и, как следствие, высокий коэффициент распределения октанол-вода . Это означает, что в большинстве экологических систем брассикастерин будет связан с твердой фазой.

Деградация [ править ]

В анаэробных отложениях и почвах брассикастерин стабилен в течение многих сотен лет, что позволяет использовать его в качестве индикатора производства водорослей в прошлом (см. Ниже).

Химический анализ [ править ]

Поскольку молекула имеет гидроксильную (-ОН) группу, она часто связана с другими липидами, включая глицерины ; большинство аналитических методов, таким образом, используют сильную щелочь (КОН или NaOH) в омыляются в сложноэфирных связях. Типичные экстракционные растворители включают 6% КОН в метаноле . Затем свободные стерины отделяют от полярных липидов путем разделения в менее полярный растворитель, такой как гексан . Перед анализом гидроксильную группу часто модифицируют с помощью BSTFA.(бис-триметилсилилтрифторацетамид) для замены водорода менее способной к обмену триметилсилильной (ТМС) группой. Инструментальный анализ часто проводят на газовом хроматографе (ГХ) с пламенно-ионизационным детектором (ПИД) или масс-спектрометром (МС). Масс - спектр для TMS эфира брассикастерола можно видеть на рисунке. ^{[ необходима цитата ]}

Формирование и возникновение [ править ]

Его можно найти в Mirabilis jalapa . ^[1]

Источники водорослей [ править ]

Брассикастерин образуется в растениях из изопреноидного сквалена через кампестерин в качестве промежуточного продукта. Список водорослей, в которых был обнаружен брассикастерин, показан ниже вместе с приблизительным составом. ^[2]

А = холестерин

B = кампестерин

C = ситостерин

D = 22-дегидрохолестерин ((22 E ) -холеста-5,22-диен-3β-ол)

E = брассикастерин

F = стигмастерол

G = 24-метиленхолестерин

H = фукостерин

Использовать в качестве индикатора морских водорослей [ править ]

Основным источником брассикастерина в окружающей среде являются морские водоросли. Его относительно высокая концентрация и стабильность позволяют использовать его для оценки происхождения органических веществ в пробах, особенно в отложениях.

Соотношение брассикастерин / холестерин [ править ]

Концентрация брассикастерина в образце керна из озера Лох-Стривен , Шотландия . Самые высокие значения можно увидеть в верхних частях отложений, которые уменьшаются с глубиной. Однако холестерин ведет себя аналогичным образом, и соотношение брассикастерин / холестерин довольно однородно на всех глубинах, что указывает либо на сравнимую скорость разложения без изменения источника, либо на разные скорости разложения и изменение источника.

Многовариантный анализ [ править ]

Многомерный статистический анализ, такой как анализ главных компонентов ряда липидных биомаркеров ( например , других стеринов, жирных кислот и жирных спиртов ), позволяет идентифицировать соединения, которые имеют схожее происхождение или поведение. Пример можно увидеть на графике нагрузок для образцов донных отложений из устья Мауддах , Уэльс .

Расположение брассикастерина на этом рисунке (показано красным) указывает на то, что распределение этого соединения аналогично распределению короткоцепочечных жирных кислот и спиртов, которые, как известно, имеют морское происхождение. Биомаркеры наземного происхождения, такие как β-ситостерин, находятся на противоположной стороне рисунка и являются взаимоисключающими.

Ссылки [ править ]