 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-хлор-1-фенилэтан-1-он | |
| Другие названия 2-Хлор-1-фенилэтанон α-Хлорацетофенон 2-Хлорацетофенон Хлорметилфенилкетон Фенилхлорметилкетон CN Плачущий газ [1] Булава | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.757  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 8 H 7 Cl O | |
| Молярная масса | 154,59 г · моль -1 |
| Появление | кристаллическое твердое вещество от белого до серого цвета [2] |
| Запах | острый и раздражающий [2] |
| Плотность | 1,324 г / см 3 |
| Температура плавления | От 54 до 56 ° C (от 129 до 133 ° F, от 327 до 329 K) |
| Точка кипения | 244,5 ° С (472,1 ° F, 517,6 К) |
| нерастворимый | |
| Давление газа | 0,005 мм рт. Ст. (20 ° C) [2] |
| Опасности | |
| Основные опасности | Горючие [2] |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) |  Т |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 88 ° С (190 ° F, 361 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 417 мг / м 3 (крыса, 15 мин) 600 мг / м 3 (мышь, 15 мин) 465 мг / м 3 (кролик, 20 мин) 490 мг / м 3 (морская свинка, 30 мин) 159 мг / м 3 (человек, 20 мин) 850 мг / м 3 (человек, 10 мин) [3] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 0,3 мг / м 3 (0,05 частей на миллион) [2] |
REL (рекомендуется) | TWA 0,3 мг / м 3 (0,05 частей на миллион) [2] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 15 мг / м 3 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенацилхлорид , также известный как хлорацетофенон , представляет собой замещенный ацетофенон . Это полезный строительный блок в органической химии . Кроме того, он исторически использовался как средство борьбы с беспорядками , где он обозначен как CN . [4] Его не следует путать с цианидом , другим агентом, используемым в химической войне, который имеет химическую структуру CN - .
Подготовка [ править ]
Хлорацетофенон легко доступен и впервые был подготовлен хлорированием из ацетофенона паров. [5] Он также может быть синтезирован ацилированием бензола по Фриделю-Крафтсу с использованием хлорацетилхлорида с катализатором на основе хлорида алюминия : [6]
Агент по борьбе с беспорядками [ править ]
Он был исследован, но не использовался во время Первой и Второй мировых войн .
Из-за его значительно большей токсичности [7] он был в значительной степени вытеснен газом CS . Несмотря на то, что CN по-прежнему поставляется военизированным формированиям и полиции в виде небольшого аэрозоля под давлением, известного как « булава » или слезоточивый газ , его использование сокращается, поскольку перцовый баллончик работает и рассеивается быстрее, чем CN, и менее токсичен, чем CN.
Термин «Mace» появился потому, что это торговая марка, изобретенная одним из первых американских производителей аэрозольных баллончиков CN. Впоследствии в Соединенных Штатах Mace стал синонимом слезоточивого газа, точно так же, как Kleenex стал прочно ассоциироваться с тканями лица (явление, известное как обобщенная торговая марка ).
Подобно газу CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (оральные, носовые, конъюнктивальные и трахеобронхиальные ). Иногда это может вызвать более общие реакции, такие как обморок , временная потеря равновесия и ориентации. [7] Реже наблюдались вспышки кожного раздражения и аллергический контактный перманентный дерматит . [4]
В высоких концентрациях CN может вызывать повреждение эпителия роговицы и хемоз . Он также стал причиной по крайней мере пяти смертей в результате травмы легких и / или асфиксии . [8]
Ионный канал TRPA1 (Transient Receptor Potential-Ankyrin 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном ), был задействован как место действия CN in vivo и in vitro [9] [10]
Ссылки [ править ]
- ^ Verma, KS Cengage Physical Chemistry Часть 1 , иллюстрация 5.65
- ^ a b c d e f g Карманное руководство NIOSH по химической опасности. «# 0119» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Альфа-Хлорацетофенон» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b Treudler, R .; Теббе, Б .; Блюм-Пейтави, У .; Красагакис, К .; Орфанос, CE (1999). «Профессиональный контактный дерматит, вызванный слезоточивым газом 2-хлорацетофенона». Британский журнал дерматологии . 140 (3): 531–534. DOI : 10.1046 / j.1365-2133.1999.02724.x . PMID 10233281 . S2CID 45123933 .
- ^ «Кетоны ароматической группы» . Журнал химического общества, тезисы . 34 : 419. 1878. DOI : 10.1039 / CA8783400392 .
- ^ Левин, Н .; Хартунг, WH (1955). «ω-Хлоризонитрозоацетофенон» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 191
- ^ a b Ballantyne, B .; Суонстон, DW (1978). «Сравнительная острая токсичность для млекопитающих 1-хлорацетофенона (CN) и 2-хлорбензилиденмалононитрила (CS)». Архив токсикологии . 40 (2): 75–95. DOI : 10.1007 / BF01891962 . PMID 350195 . S2CID 35150415 .
- ^ Блейн, PG (2003). «Слезоточивые газы и раздражающие инкапаситанты: 1-хлорацетофенон, 2-хлорбензилиден малононитрил и дибенз [b, f] -1,4-оксазепин». Токсикологические обзоры . 22 (2): 103–110. DOI : 10.2165 / 00139709-200322020-00005 . PMID 15071820 . S2CID 21164652 .
- ^ doi = 10,1096 / fj.08-117812
- ^ doi = 10.1016 / j.taap.2008.04.005
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с фенацилхлоридом на Викискладе?
