Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Каннабициклогексанол
Каннабициклогексанол.svg
Легальное положение
Легальное положение
  • DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания : класс B
  • США : график I
  • Незаконно во Франции [1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard100.230.839 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 22 Н 36 О 2
Молярная масса332,528  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Каннабициклогексанол ( CCH , 47 477 диметилоктиловый гомолог CP , (C8) -CP 47 477 ) - препарат, агонист каннабиноидных рецепторов, разработанный Pfizer в 1979 году. 19 января 2009 года Фрайбургский университет в Германии объявил, что аналог CP 47 477 является основным препаратом. активный ингредиент в продукте из травяных благовоний Spice , в частности, 1,1-диметилоктил гомолог CP 47,497, который теперь известен как каннабициклогексанол. [2] [3] [4] 1,1-диметилоктил-гомолог CP 47,497 на самом деле в несколько раз более мощный, чем исходное соединение, [5]что несколько неожиданно, поскольку 1,1-диметилгептил является наиболее сильным заместителем в классических каннабиноидных соединениях, таких как HU-210 . [6]

Энантиомеры [ править ]

Каннабициклогексанол имеет четыре энантиомера , которые по аналогии с другими родственными каннабиноидными соединениями, как можно ожидать, будут иметь сильно различающееся сродство к каннабиноидным рецепторам и, следовательно, будут демонстрировать значительные различия в эффективности. [7] Хотя (-) - цис- энантиомер (-) - каннабициклогексанол, обнаруженный в ходе первоначального исследования Pfizer, как ожидается, будет наиболее сильнодействующим, все четыре энантиомера были выделены из незаконных образцов этого соединения, а свойства трех других энантиомеры подробно не изучены. Чаще всего каннабициклогексанол встречается как диастереомерная смесь двух цис или двух транс.изомеры в различных соотношениях, хотя реже встречалась смесь всех четырех энантиомеров, а также достаточно энантиочистые образцы наиболее активного изомера. [8] [9] [10] Может возникнуть путаница в названии этих соединений, поскольку они могут рассматриваться либо как замещенные фенолы, либо как замещенные циклогексанолы , но это приводит к разной нумерации колец. Следовательно, активный изомер можно назвать либо 2 - [(1S, 3R) -3-гидроксициклогексил] -5- (2-метилнонан-2-ил) фенолом, либо (1R, 3S) -3- [2-гидрокси-4 - (2-метилнонан-2-ил) фенил] циклогексан-1-ол.

Четыре энантиомера каннабициклогексанола

Токсичность [ править ]

(С8) -СР 47497 Было показано , что повреждения ДНК вызывают воспаление и непосредственно облученных клетках человека в пробирке , [11] , хотя неясно , если это имеет какое -то отношение в естественных условиях .

Правовой статус [ править ]

Cannabicyclohexanol не указан в расписании , поставленных Организации Объединенных Наций по " Единой конвенции о наркотических средствах от 1961 года , ни их Конвенция о психотропных веществах от 1971 года [12] , так что страны , подписавшие эти международные договоры о контроле над наркотиками не требует указанных договоров в контролировать каннабициклогексанол.

Соединенные Штаты [ править ]

Cannabicyclohexanol это график , я управлял веществом в США. [13]

(g) Каннабимиметические агенты. Если специально не исключено или если не указано в другом списке, любой материал, соединение, смесь или препарат, который содержит любое количество следующих веществ или который содержит их соли, изомеры и соли изомеров всякий раз, когда существуют такие соли, изомеры и соли изомеров возможны в рамках конкретного химического обозначения:

...

(2) 5- (1,1-диметилоктил) -2 - [(1R, 3S) -3-гидроксициклогексил] фенол (каннабициклогексанол или C8-гомолог CP-47,497) [Код лекарства: 7298]

Вермонт [ править ]

С 1 января 2016 года каннабициклогексанол является регулируемым препаратом Вермонта, обозначенным как «галлюциногенный препарат». [14]

«Галлюциногенное лекарство» означает лекарство, указанное в Разделе 7 этого правила, включая страмониум , мескалин или пейот , диэтиламид лизергиновой кислоты и псилоцибин , а также все синтетические эквиваленты химических веществ, содержащихся в смолистых экстрактах Cannabis sativa , или любые соли, производные или соединения любых препараты или их смеси, а также любые другие вещества, обладающие галлюциногенным действием, в соответствии с правилами, принятыми Департаментом здравоохранения в соответствии с 18 VSA§ 4202.

...

• Каннабимиметические агенты в совокупности означают любое химическое вещество, которое является агонистом каннабиноидного рецептора типа 1 (CB1) или каннабиноидного рецептора типа 2 (CB2), или любые соли, изомеры , производные или аналоги этих химических веществ. Структурные классы включают, но не ограничиваются:

(а) 2- (3-гидроксициклогексил) фенол с замещением в 5-положении фенольного кольца алкилом или алкенилом, независимо от того, замещены ли в циклогексильном кольце в какой-либо степени или нет.

(b) 3- (1-нафтоил) индол или 3- (1-нафтил) индол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, в какой-либо степени дополнительно замещены в индольном кольце, независимо от того, замещены они или нет нафтоильное или нафтильное кольцо в любой степени.

(c) 3- (1-нафтоил) пиррол с замещением у атома азота пиррольного кольца, независимо от того, замещен ли он или нет в пиррольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, замещен ли в нафтоильном кольце в какой-либо степени или нет.

(d) 1- (1-нафтилметил) инден с замещением в 3-положении инденового кольца, независимо от того, замещены ли они в инденовом кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, в какой-либо степени замещены или нет в нафтильном кольце.

(e) 3-фенилацетилиндол или 3-бензоилиндол с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещены или не замещены в фенильном кольце.

(f) индол- (2,2,3,3-тетраметилциклопропил) метанон с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, замещены ли они в индольном кольце в какой-либо степени или нет, независимо от того, замещены ли они в фенильном кольце в любой степени.

(g) N-адамантилиндол-3-карбоксамид с замещением у атома азота индольного кольца, независимо от того, дополнительно ли он замещен в индольном кольце в какой-либо степени, независимо от того, в какой-либо степени замещен в фенильном кольце.

(h) (1,3-тиазол-2-илидин) -2,2,3,3-тетраметилциклопропан-1-карбоксамид с замещением в любой степени в любом положении тиазолилидинового кольца.

...

• каннабициклогексанол

См. Также [ править ]

  • Синтетические каннабиноиды
  • (C6) -CP 47,497
  • CP 47,497 (собственно CP 47,497)
  • (C9) -CP 47,497
  • О-1871

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кук, Морган (28 февраля 2008 г.). «Синтетическая марихуана незаконна со вторника» . Сан-Диего Юнион-Трибюн . Сан-Диего . Проверено 25 июля 2015 года .
  2. ^ "Идентификатор Hauptwirkstoff von" Spice " . Фрайбургский университет . 19 марта 2009 . Проверено 25 июля 2015 года .
  3. ^ Фолькер Аувертер; Себастьян Дрезен; Вольфганг Вайнманн; Михаэль Мюллер; Майкл Пютц; Нерея Феррейрос (май 2009 г.). « « Спайс »и другие травяные смеси: безвредные благовония или каннабиноидные дизайнерские препараты?». Журнал масс-спектрометрии . 44 (5): 832–837. Bibcode : 2009JMSp ... 44..832A . DOI : 10.1002 / jms.1558 . PMID 19189348 . 
  4. ^ Учияма N, Kikura-Hanajiri R, Огата J, Goda Y (май 2010 г.). «Химический анализ синтетических каннабиноидов в качестве дизайнерских наркотиков в растительных продуктах». Международная судебная экспертиза . 198 (1–3): 31–8. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2010.01.004 . PMID 20117892 . 
  5. ^ DR Комптон; MR Johnson; Л. С. Мелвин; Б. Р. Мартин (январь 1992 г.). «Фармакологический профиль ряда бициклических аналогов каннабиноидов: классификация каннабимиметиков». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 260 (1): 201–209. PMID 1309872 . 
  6. ^ Мартин, Билли Р .; Комптон, Дэвид Р .; Томас, Брайан Ф .; Прескотт, Уильям Р .; Литтл, Патрик Дж .; Раздан, Радж К .; Джонсон, М. Росс; Мелвин, Лоуренс С .; Мехулам, Рафаэль; Сьюзан Дж., Уорд (1991). «Оценки поведенческого, биохимического и молекулярного моделирования аналогов каннабиноидов». Фармакология, биохимия и поведение . 40 (3): 471–478. DOI : 10.1016 / 0091-3057 (91) 90349-7 . ISSN 0091-3057 . PMID 1666911 . S2CID 19386120 .   
  7. ^ Эрик Стерн и Дидье Ламберт. Каннабиноиды в природе и медицине. Медицинская химия занимается фитоканнабиноидами. стр. 5, 130. ISBN 978-3-906390-56-7 
  8. ^ Учияма, N; Кикура-Ханаджири, Р. Шода, Т; Фукухара, К; Года, Ю. (2011). «Изомерный анализ синтетических каннабиноидов, обнаруженных как дизайнерские наркотики» . Yakugaku Zasshi . 131 (7): 1141–7. DOI : 10.1248 / yakushi.131.1141 . PMID 21720146 . 
  9. ^ Годовой отчет Европола за 2009 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  10. ^ Годовой отчет Европола за 2012 г. о выполнении Решения Совета 2005/387 / JHA
  11. ^ Андреа Билек; Франциска Ферк; Халх аль-Серори; Верена Дж. Коллер; Бесник Мукаку; Александр Хаслбергер; Фолькер Аувертер; Кристофер Гернер; Зигфрид Кнасмюллер (июль 2015 г.). «Влияние синтетического каннабиноида (CP-47,497-C8) на экспрессию белка в человеческих клетках: доказательства индукции воспаления и повреждения ДНК». Архив токсикологии . 90 (6): 1369–82. DOI : 10.1007 / s00204-015-1569-7 . PMID 26194647 . S2CID 17730405 .  
  12. ^ Конвенции ООН по международному контролю над наркотиками
  13. ^ §1308.11 Приложение I.
  14. ^ Вермонт DOH - Регулируемое правило наркотиков 2016 .PDF