Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Карбогидразид - это химическое соединение с формулой OC (N 2 H 3 ) 2 . Это белое водорастворимое твердое вещество. [1] [2] Разлагается при плавлении. [2] Известен ряд карбазидов , в которых одна или несколько групп NH заменены другими заместителями. Они широко встречаются в лекарствах, гербицидах, регуляторах роста растений и красителях.

Производство [ править ]

Промышленно соединение получают путем обработки мочевины гидразином: [3]

OC (NH 2 ) 2 + 2 N 2 H 4 → OC (N 2 H 3 ) 2 + 2 NH 3

Его также можно получить реакциями других предшественников C1 с гидразином , таких как сложные эфиры карбоната . [2] Его можно получить из фосгена , но при этом способе одновременно образуется гидразиновая соль [N 2 H 5 ] Cl, что приводит к некоторому диформилированию. Карбазиновая кислота также является подходящим предшественником:

N 2 NH 3 CO 2 H + N 2 H 4 → OC (N 2 H 3 ) 2 + H 2 O

Структура [ править ]

Молекула неплоская. Все азотные центры имеют по крайней мере несколько пирамидальную форму, что указывает на более слабую пи-связь CN. Расстояния CN и CO составляют примерно 1,36 и 1,25 Å соответственно. [4]

Промышленное использование [ править ]

  • Кислородный скруббер: карбогидразид используется для удаления кислорода в котельных системах. Кислородные скрубберы предотвращают коррозию. [5] [6]
  • Предшественник полимеров: карбогидразид можно использовать в качестве отвердителя для смол эпоксидного типа. [2]
  • Фотография: карбогиразид используется в процессе диффузии галогенида серебра в качестве одного из тонеров. Карбогидразид используется для стабилизации проявителей цвета, которые создают изображения классов азо-метина и азина. [2]
  • Карбогидразид использовался для разработки метательных зарядов боеприпасов, [7] стабилизации мыла [2] и использовался в качестве реагента в органическом синтезе.

Опасности [ править ]

Нагревание карбогидразида может привести к взрыву. Карбогидразид вреден при проглатывании, раздражая глаза, дыхательную систему и кожу. Карбогидразид токсичен для водных организмов. [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Неорганический синтез Том IV . McGraw-Hill Book Company, Inc. 1953. стр. 35. ISBN 9780470132678.
  2. ^ a b c d e f Курцер, Фредерик; Майкл Уилкинсон (февраль 1970 г.). «Химия карбогидразида и тиокарбогидразида». Химические обзоры . 70 : 111–149. DOI : 10.1021 / cr60263a004 .
  3. ^ Жан-Пьер Ширманн, Поль Бурдодук «Гидразин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
  4. ^ Ottersen, T .; Хоуп, Х. «Структура и распределение плотности электронов деформации карбоногидразида (карбогидразида) при 85 К» Acta Crystallographica B 1979, том 35, p373-p378. DOI : 10,1107 / S0567740879003575
  5. ^ Buecker, Брэд (1997). Химия воды электростанции Практическое руководство . Издательская компания PennWell. С. 13–16. ISBN 978-0-87814-619-2.
  6. ^ "Патент US4269717" . Проверено 8 октября 2012 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  7. ^ "Патент US2970899" . Проверено 8 октября 2012 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  8. ^ "MSDS" . Проверено 8 октября 2012 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )