Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с катехинов )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура флаван-3-ола
Эпикатехин (ЭК)
Эпигаллокатехин (EGC)

Флаван-3-олы (иногда называемые флаванолами ) представляют собой производные флаванов, которые имеют скелет 2-фенил-3,4-дигидро- 2H- хромен-3-ола. Эти соединения включают катехин , эпикатехин галлат , эпигаллокатехин , эпигаллокатехин галлат , проантоцианидины , теафлавины , теарубигины .

Flav NoLS (с «а»), не следует путать с флавонолов (с «O»), класс флавоноидов , содержащих кетон группу.

Одномолекулярный (мономер) катехин или изомер эпикатехин (см. Диаграмму) добавляет четыре гидроксила к флаван-3-олу, создавая строительные блоки для конкатенированных полимеров ( проантоцианидинов ) и полимеров более высокого порядка ( антоцианидинов ). [1]

Флаванолы обладают двумя хиральными атомами углерода, что означает, что для каждого из них встречается четыре диастереоизомера .

Катехины отличаются от желтых, кетонов , содержащих флавоноидов , таких как Quercitin и рутины , которые называются Flav уплотнительных NoLS . Раннее использование термина биофлавоноид было неточно применено для включения флаванолов, которые отличаются отсутствием кетона (ов). Мономеры, димеры и тримеры (олигомеры) катехинов бесцветны. Полимеры более высокого порядка, антоцианидины, приобретают более насыщенный красный цвет и становятся танинами . [1]

Источники катехинов [ править ]

Основные статьи: полифенолы в чае и полифенолы в вине
См. Также: Какао-бобы § Health_benefits

Катехины богаты чаями, полученными из чайного растения Camellia sinensis , а также в некоторых какао и шоколадных конфетах [2] (изготовленных из семян Theobroma cacao ). Катехины также присутствуют в рационе человека в фруктах, овощах и вине , [3] и во многих других видах растений. [4] [5]

Катехин и галлаты [ править ]

Катехин и эпикатехин являются эпимерами , причем (-) - эпикатехин и (+) - катехин являются наиболее распространенными оптическими изомерами, встречающимися в природе. Катехин был впервые выделен из растительного экстракта катеху , от которого он получил свое название. Нагревание катехина выше точки разложения высвобождает пирокатехол (также называемый катехолом), что объясняет общее происхождение названий этих соединений.

Эпигаллокатехин и галлокатехин содержат дополнительную фенольную гидроксильную группу по сравнению с эпикатехином и катехином, соответственно, аналогично разнице между пирогаллолом и пирокатехином.

Галлаты катехина представляют собой сложные эфиры катехинов галловой кислоты ; Примером является галлат эпигаллокатехина , который обычно является наиболее распространенным катехином в чае.

Метаболизм флаван-3-олов [ править ]

Биосинтез (-) - эпикатехина [ править ]

Флавоноиды являются продуктами стартового звена циннамоил-КоА с удлинением цепи с использованием трех молекул малонил-КоА. Реакции катализируются ферментом PKS III типа. Эти ферменты не используют ACPS, а вместо этого используют сложные эфиры кофермента А и имеют один активный центр для выполнения необходимой серии реакций, например удлинения цепи, конденсации и циклизации. Удлинение цепи 4-гидроксициннамоил-КоА тремя молекулами малонил-КоА вначале дает поликетид (рис. 1), который можно свернуть. Они позволяют протекать реакциям типа Клайзена с образованием ароматических колец. [6] [7]

Рисунок 1 : Схематический обзор биосинтеза флаван-3-ола (-) - эпикатехина в растениях: Ферменты обозначены синим цветом со следующими сокращениями: E1, фенилаланинаммиаклиаза (PAL), E2, тирозинаммиаклиаза (TAL), E3 , циннамат 4-гидроксилаза , Е4, 4-кумароил: СоА-лигаза , Е5, халконсинтаз ( нарингенин-халконсинтаз ), Е6, халкон изомераза , Е7, флавоноиды 3'-гидроксилаза , Е8, flavonone 3-гидроксилаза , Е9, dihydroflavanol 4-редуктаза , E10, антоцианидинсинтаза ( лейкоантоцианидиндиоксигеназа ), E11, антоцианидинредуктаза. HSCoA, кофермент A. L-Tyr, L-тирозин, L-Phe, L-фенилаланин.

Метаболизм у людей [ править ]

Схематическое изображение метаболизма флаван-3-ол (-) - эпикатехина у людей в зависимости от времени после приема внутрь. SREM: структурно связанные (-) - метаболиты эпикатехина. 5C-RFM: метаболиты деления на 5-углеродное кольцо. 3 / 1C-RFM: метаболиты расщепления 3- и 1-углеродной боковой цепи в кольце. Показаны структуры наиболее распространенных (-) - метаболитов эпикатехина, присутствующих в системном кровотоке и в моче. [8]
Предшественники флаван-3-ола микробного метаболита 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактона (gVL). Только соединения с интактной (эпи) катехиновой составляющей приводят к образованию γVL микробиомом кишечника. ЭКГ, (-) - эпикатехин-3- O- галлат; EGCG, галлат эпигаллокатехина ; EGC, эпигаллокатехин [9]

Большинство данных о метаболизме флаван-3-олов у человека доступно для мономерных соединений, особенно катехина . Эти соединения поглощают и метаболизму при поглощении в тощей кишке , [10] , главным образом, O-метилирование и глюкуронизации, [11] , а затем дополнительно метаболизируется в печени . Микробиом толстой кишки также играет важную роль в метаболизме флаван-3-олов, и они катаболизируются до более мелких соединений, таких как 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны и гиппуровая кислота . [12] [8] Только флаван-3-олы с интактным (эпи) катехиновым фрагментом могут метаболизироваться 5- (3 '/ 4'-дигидроксифенил) -γ-валеролактоны.[9]

Заявления об исследованиях и здоровье [ править ]

Основные статьи: Чай и здоровье , Вино и здоровье , и какао-бобы § Фитохимические вещества и исследования

Предполагаемая польза катехинов для здоровья широко изучалась на моделях людей и животных, но доказанных эффектов, применимых к здоровью человека, нет. До 2013 года ни Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов, ни Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не одобрили никаких заявлений о вреде для здоровья катехинов и не одобрили их в качестве фармацевтических препаратов. [13] [14] [15] Более того, несколько компаний были предупреждены FDA по поводу вводящих в заблуждение заявлений о пользе для здоровья. [16] [17] [18] [19]

В 2014 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов утвердило следующее заявление о пользе для здоровья какао-продуктов, содержащих 200 мг флаванолов и отвечающих требованиям к биологически активным добавкам: «Флаванолы какао помогают поддерживать эластичность кровеносных сосудов, что способствует нормальному кровотоку». [20]

В редакционной статье не рекомендуется увеличивать потребление темного шоколада для улучшения здоровья, поскольку полезные соединения, предположительно являющиеся флаванолами, иногда удаляются из-за их горького вкуса без указания на этикетке. [21] Кроме того, такой продукт с высоким содержанием жира, сахара и калорий способствует неправильному питанию при употреблении в больших количествах. [21]

Агликоны [ править ]

Флаван-3-олс
ИзображениеИмяФормулаОлигомеры
Катехин , C, (+) - КатехинС 15 Н 14 О 6Процианидины
Эпикатехин , ЭК, (-) - Эпикатехин (цис)С 15 Н 14 О 6Процианидины
Эпигаллокатехин , EGCС 15 Н 14 О 7Продельфинидины
Эпикатехин галлат , ЭКГС 22 Н 18 О 10
Галлат эпигаллокатехина , EGCG,
(-) - галлат эпигаллокатехина		С 22 Н 18 О 11
ЭпиафзелечинС 15 Н 14 О 5
ФизетинидолС 15 Н 14 О 5
ГибуртинидолС 15 Н 14 О 4Прогибуртинидины
МескитолС 15 Н 14 О 6
РобинетинидолС 15 Н 14 О 6Проробинетинидины

Анализ [ править ]

Визуализирующая микроскопия времени жизни флуоресценции (FLIM) может использоваться для обнаружения флаванолов в растительных клетках [22]

Другое использование [ править ]

Недавнее исследование проверило катехины, используемые для покрытия наночастиц оксидов железа в крови. Эти частицы позволяют визуализировать сосуды - и особенно раковые опухоли у мышей - при МРТ. Наночастицы будут слипаться без катехинового покрытия.[23]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Практика OPC, 1995 г., 3-е издание, Берт Швиттерс в сотрудничестве с профессором Джеком Маскелье.
  2. ^ Hammerstone JF, Lazarus SA, Schmitz HH (август 2000). «Содержание и вариации процианидина в некоторых обычно потребляемых продуктах» . J. Nutr . 130 (8S Доп.): 2086S – 92S. DOI : 10.1093 / JN / 130.8.2086S . PMID  10917927 .
  3. ^ Ruidavets Дж, Teissedre Р, Ferrières Дж, Carando S, Bougard G, J Кабанис (ноябрь 2000 года). «Катехины в средиземноморской диете: овощи, фрукты или вино?». Атеросклероз . 153 (1): 107–17. DOI : 10.1016 / S0021-9150 (00) 00377-4 . PMID 11058705 . 
  4. ^ Новости BBC | Здоровье | Шоколад полезен для здоровья
  5. ^ Мабри, Хельга; Харборн, JB; Мабри, Т.Дж. (1975). Флавоноиды . Лондон: Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-11960-6.
  6. ^ Дьюик, Пол М. Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. 3-е изд . John Wiley & Sons Ltd, 2009, стр. 168.
  7. ^ Винкель-Ширли, Бренда. Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии . Plant Physiol. Vol. 126, 2001, с. 485-493.
  8. ^ a b Оттавиани, Хавьер I .; Борхес, Джина; Мама, Тони Й .; Спенсер, Джереми ЧП; Кин, Карл Л .; Крозье, Алан; Шрётер, Хаген (01.07.2016). «Метаболом [2-14C] (-) - эпикатехина в организме человека: значение для оценки эффективности, безопасности и механизмов действия полифенольных биоактивных веществ» . Научные отчеты . 6 (1): 29034. DOI : 10.1038 / srep29034 . ISSN 2045-2322 . PMC 4929566 . PMID 27363516 .   
  9. ^ a b Оттавиани, Хавьер I .; Фонг, Редмонд; Кимбалл, Дженнифер; Ensunsa, Jodi L .; Бриттен, Эбигейл; Лукарелли, Дебора; Любен, Роберт; Грейс, Филип Б.; Моусон, Дебора Х. (29.06.2018). «Оценка в масштабе метаболитов, полученных из микробиома, как биомаркера потребления флаван-3-ола в эпидемиологических исследованиях» . Научные отчеты . 8 (1): 9859. DOI : 10.1038 / s41598-018-28333-ш . ISSN 2045-2322 . PMC 6026136 . PMID 29959422 .   
  10. ^ Актис-Горетта, Лукас; Левек, Антуан; Рейн, Маарит; Темл, Александр; Шефер, Кристиан; Хофманн, Юте; Ли, Хэцюнь; Шваб, Матиас; Эйхельбаум, Мишель (октябрь 2013 г.). «Кишечная абсорбция, метаболизм и экскреция (-) - эпикатехина у здоровых людей, оцениваемые с использованием метода перфузии кишечника» . Американский журнал клинического питания . 98 (4): 924–933. DOI : 10,3945 / ajcn.113.065789 . ISSN 1938-3207 . PMID 23864538 .  
  11. ^ Kuhnle, G .; Спенсер, JP; Schroeter, H .; Шеной, Б .; Дебнам, ES; Srai, SK; Rice-Evans, C .; Хан, У. (2000-10-22). «Эпикатехин и катехин O-метилируются и глюкуронидируются в тонком кишечнике». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 277 (2): 507–512. DOI : 10.1006 / bbrc.2000.3701 . ISSN 0006-291X . PMID 11032751 .  
  12. Перейти ↑ Das, NP (декабрь 1971 г.). «Исследования метаболизма флавоноидов. Поглощение и метаболизм (+) - катехина у человека». Биохимическая фармакология . 20 (12): 3435–3445. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (71) 90449-7 . ISSN 0006-2952 . PMID 5132890 .  
  13. ^ «Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 1 ноября 2014 года .
  14. ^ «Значительное научное соглашение по заявкам на здоровье» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 1 ноября 2014 года .
  15. ^ Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии (NDA) 2, 3 Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA), Парма, Италия (2010). "Научное заключение об обосновании заявлений о пользе для здоровья, связанных с различными продуктами питания / пищевыми компонентами и защитой клеток от преждевременного старения, антиоксидантной активностью, содержанием антиоксидантов и антиоксидантными свойствами, а также защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения. в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/20061 " . Журнал EFSA . 8 (2): 1489. DOI : 10,2903 / j.efsa.2010.1489 .CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  16. ^ «Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования (флавоноидные науки)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 1 ноября 2014 года .
  17. ^ «Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования (Unilever, Inc.)» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 31 октября 2014 года .
  18. ^ «Зеленый чай Lipton - это наркотик» . NutraIngredients-USA.com . Проверено 25 октября 2013 года .
  19. ^ «Фрукты полезны для вашего здоровья? Не так быстро: FDA останавливает компании от заявлений о пользе для здоровья о продуктах питания» . TheDailyGreen.com . Проверено 31 октября 2014 года .
  20. ^ "Научное заключение по изменению разрешения заявления о пользе для здоровья, связанного с флаванолами какао и поддержанием нормальной эндотелий-зависимой вазодилатации, в соответствии со Статьей 13 (5) Регламента (ЕС) № 1924/20061 по запросу в соответствии со Статьей 19 Регламента (ЕС) № 1924/2006 " . Журнал EFSA . 12 (5). 2014. DOI : 10,2903 / j.efsa.2014.3654 .
  21. ^ a b The Lancet (22 декабря 2007 г.). «Дьявол в черном шоколаде». Ланцет . 370 (9605): 2070. DOI : 10.1016 / S0140-6736 (07) 61873-X . PMID 18156011 . S2CID 41271401 .  
  22. ^ Мюллер-Харви, I .; Feucht, W .; Polster, J .; Трнкова, Л .; Burgos, P .; Паркер, AW; Ботчуэй, SW (2012). «Двухфотонное возбуждение с пикосекундной визуализацией времени жизни флуоресценции для обнаружения ядерной ассоциации флаванолов» . Анальный. Чим. Acta . 719 : 68–75. DOI : 10.1016 / j.aca.2011.12.068 . PMID 22340533 . 
  23. ^ "NEWS-Line для специалистов здравоохранения" .

Внешние ссылки [ править ]

  • СМИ, связанные с Flavan-3-ols на Викискладе?