Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
«EGCG» перенаправляется сюда. Для программного обеспечения см. Расширенный GCG .
Эпигаллокатехин галлат
Структурная формула галлата эпигаллокатехина
Модель заполнения пространства молекулы галлата эпигаллокатехина
Имена
Название ИЮПАК
[(2 R , 3 R ) -5,7-дигидрокси-2- (3,4,5-тригидроксифенил) хроман-3-ил] 3,4,5-тригидроксибензоат
Предпочтительное название IUPAC
(2 R , 3 R ) -5,7-дигидрокси-2- (3,4,5-тригидроксифенил) -3,4-дигидро-2 H -1-бензопиран-3-ил 3,4,5-тригидроксибензоат
Другие имена
(-) - Галлат эпигаллокатехина
(2 R , 3 R ) -3 ', 4', 5,5 ', 7-пентагидроксифлаван-3-илгаллат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.111.017 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHЭпигаллокатехин + галлат
UNII
Характеристики
С 22 Н 18 О 11
Молярная масса458,372 г / моль
растворимый (5 г / л) [ неопределенный ] [1]
Растворимостьрастворим в этаноле, ДМСО, диметилформамиде [1] около 20 г / л [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Эпигаллокатехин галлат ( EGCG ), также известный как эпигаллокатехин-3-галлат , является сложным эфиром из эпигаллокатехин и галловой кислоты , и представляет собой тип катехина .

EGCG - самый распространенный катехин в чае - это полифенол, который, согласно фундаментальным исследованиям, может влиять на здоровье и болезни человека. EGCG используется во многих пищевых добавках .

Источники питания [ править ]

Чай [ править ]

Он содержится в большом количестве в сушеных листьях зеленого чая (7380 мг на 100 г), белого чая (4245 мг на 100 г) и, в меньших количествах, черного чая (936 мг на 100 г). [3] При производстве черного чая катехины в основном превращаются в теафлавины и теарубигины через полифенолоксидазы . [ какой? ] [4]

Другое [ править ]

Следовые количества обнаружены в кожуре яблока , сливе , луке , фундуке , орехах пекан и порошке рожкового дерева (109 мг на 100 г). [3]

Биодоступность [ править ]

При пероральном приеме EGCG плохо всасывается даже при ежедневном приеме, эквивалентном 8–16 чашкам зеленого чая, что вызывает побочные эффекты, такие как тошнота или изжога . [5] После употребления пик уровня EGCG в крови составляет 1,7 часа. [6] Период полувыведения из абсорбированной плазмы составляет ~ 5 часов [6], но большая часть неизмененного EGCG выводится с мочой в течение от 0 до 8 часов. [6] Метилированные метаболиты, по-видимому, имеют более длительный период полужизни и в 8-25 раз превышают уровни в плазме неметаболизированного EGCG. [7]

Исследование [ править ]

Хорошо изученный в фундаментальных исследованиях , EGCG имеет различные биологические эффекты в лабораторных исследованиях. [8] [9] [10] [11] EGCG является модулятор из ГАМК А рецептора . [12]

Анализ, проведенный Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов в 2011 году, показал, что невозможно показать причинно-следственную связь для связи между катехинами чая и поддержанием нормальной концентрации холестерина ЛПНП в крови. [13] Обзор 2016 года показал, что высокие суточные дозы (от 107 до 856 мг / день), принимаемые людьми в течение 4–14 недель, вызывают небольшое снижение холестерина ЛПНП . [14]

Потенциальная токсичность [ править ]

Обзор 2018 года показал, что чрезмерное потребление EGCG может вызвать токсичность для печени . [15] В 2018 году Европейское управление по безопасности пищевых продуктов заявило, что ежедневное потребление 800 мг или более может увеличить риск повреждения печени. [16] Степень токсичности варьируется от человека к человеку, что позволяет предположить, что она усиливается генетической предрасположенностью и диетой во время приема пищи или другими факторами. [17]

Исследования на крысах показали, что концентрация EGCG в печени примерно в четыре раза выше, чем в плазме крови. [18] Токсические эффекты наблюдаются в печени без каких-либо токсических эффектов в других органах или тканях. [18] Антиоксиданты могут снизить токсические эффекты EGCG. [18]

Принимая в виде капсулы или таблетки 338  мг EGCG в день считается безопасным, тогда как 704 мг в день безопасны при употреблении в виде чайного напитка. [19] 100  мл зеленого чая содержат около 70,2 мг EGCG. [20] (около 165 мг на чашку).

Регламент [ править ]

В период с 2008 по 2017 год Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США выпустило несколько писем с предупреждениями производителям пищевых добавок, содержащих EGCG, за нарушения Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметических средствах . Большинство из этих писем информировали компании, их рекламные материалы продвигаемых EGCG на основе биологически активные добавки лечения или профилактику заболеваний или состояний , которые заставляют их быть классифицированы как наркотики под кодом США , [21] [22] [23] в то время как другие сосредоточены на неадекватных процедурах обеспечения качества и нарушениях маркировки. [24]Предупреждения были сделаны потому, что продукты не были признаны безопасными и эффективными для их рыночного использования и рекламировались как « новые лекарства » без одобрения, как того требует закон. [23]

См. Также [ править ]

  • Эпигаллокатехин
  • Польза чая для здоровья
  • Теафлавин
  • Танин
  • Содержание фенолов в чае
  • Экстракт зеленого чая
  • Список фитохимических веществ в пище

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b "(-) - Галлат эпигаллокатехина" . Chemicalland21.com .
  2. ^ «Информация о продукте: (-) - Галлат эпигаллокатехина» (PDF) . Cayman Chemical. 4 сентября 2014 г.
  3. ^ а б Бхагват, Сима; Haytowitz, Дэвид Б .; Холден, Джоан М. (сентябрь 2011 г.). База данных Министерства сельского хозяйства США по содержанию флавоноидов в отдельных пищевых продуктах, выпуск 3 (PDF) (отчет). Служба сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США. С. 2, 98–103 . Дата обращения 18 мая 2015 .
  4. ^ Лоренц, Марио; Урбан, Янка; Энгельгардт, Ульрих; Бауманн, Герт; Штангл, Карл; Штангл, Верена (январь 2009 г.). «Зеленый и черный чай в равной степени являются мощными стимулами для выработки NO и расширения сосудов: новые взгляды на чайные ингредиенты». Фундаментальные исследования в кардиологии . 104 (1): 100–110. DOI : 10.1007 / s00395-008-0759-3 . PMID 19101751 . 
  5. ^ Чоу, HH. Шерри; Цай, Ян; Хаким, Иман А .; Кроуэлл, Джеймс А .; Шахи, Фарах; Брукс, Крис А .; Дорр, Роберт Т .; Хара, Юкихико; Альбертс, Дэвид С. (15 августа 2003 г.). «Фармакокинетика и безопасность полифенолов зеленого чая после многократного введения галлата эпигаллокатехина и полифенона Е у здоровых людей» . Клинические исследования рака . 9 (9): 3312–3319. PMID 12960117 . 
  6. ^ a b c Ли, Мао-Юнг; Малиакал, Пий; Чен, Лайшунь; Мэн, Сяофэн; Bondoc, Flordeliza Y .; Прабху, Саилета; Ламберт, Джордж; Мор, Сандра; Ян, Чунг С. (октябрь 2002 г.). «Фармакокинетика чайных катехинов после приема внутрь зеленого чая и (-) - эпигаллокатехин-3-галлата человеком: образование различных метаболитов и индивидуальная изменчивость» . Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака . 11 (10 Pt 1): 1025–1032. PMID 12376503 . 
  7. ^ Манах, C; Уильямсон, G; Моран, С; Скальберт, А; Ремези, К. (январь 2005 г.). «Биодоступность и биоэффективность полифенолов у человека. I. Обзор 97 исследований биодоступности» . Американский журнал клинического питания . 81 (1 приложение): 230S – 242S. DOI : 10.1093 / ajcn / 81.1.230S . PMID 15640486 . 
  8. ^ Фюрст, Роберт; Цюндорф, Ильзе (май 2014 г.). «Противовоспалительные соединения растительного происхождения: надежды и разочарования в отношении перевода доклинических знаний в клинический прогресс» . Медиаторы воспаления . 2014 : 1–9. DOI : 10.1155 / 2014/146832 . PMC 4060065 . PMID 24987194 . 146832.  
  9. ^ Гранья, Андрей; Фриас, Юри; Невес, Ана Руте; Пинейро, Марина; Рейс, Салетт (2017). "Терапевтический потенциал систем нанодоставки эпигаллокатехин галлата" . BioMed Research International . 2017 : 1–15. DOI : 10.1155 / 2017/5813793 . ISSN 2314-6133 . PMC 5534279 . PMID 28791306 .   
  10. ^ Ву, Дайонг; Ван, Цзюньпэн; Паэ, Мункьонг; Мейдани, Симин Никбин (2012). «Зеленый чай EGCG, Т-клетки и аутоиммунные заболевания, опосредованные Т-клетками». Молекулярные аспекты медицины . 33 (1): 107–118. DOI : 10.1016 / j.mam.2011.10.001 . ISSN 0098-2997 . PMID 22020144 .  
  11. ^ Riegsecker, Sharayah; Вичински, Дастин; Каплан, Мариана Дж .; Ахмед, Салахуддин (2013). «Возможные преимущества полифенолов зеленого чая EGCG в профилактике и лечении сосудистого воспаления при ревматоидном артрите» . Науки о жизни . 93 (8): 307–312. DOI : 10.1016 / j.lfs.2013.07.006 . PMC 3768132 . PMID 23871988 .  
  12. ^ Ханрахан, Джейн Р .; Чебиб, Мэри; Джонстон, Грэм, АР (18 апреля 2011 г.). «Флавоноидная модуляция рецепторов ГАМК» . Британский журнал фармакологии . 163 (2): 234–245. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.2011.01228.x . ISSN 0007-1188 . PMC 3087128 . PMID 21244373 .   
  13. ^ Панель EFSA NDA (Панель EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергии) (2011). «Научное заключение по обоснованию заявлений о пользе для здоровья Camellia sinensis (L.) Kuntze (чай), включая катехины в зеленом чае, и улучшение эндотелий-зависимой вазодилатации (ID 1106, 1310), поддержание нормального кровяного давления») . Журнал EFSA . 9 (4): 2055. DOI : 10,2903 / j.efsa.2011.2055 .
  14. ^ Momose Y; и другие. (2016). «Систематический обзор использования галлата эпигаллокатехина зеленого чая в снижении уровня холестерина липопротеинов низкой плотности у людей». Int J Food Sci Nutr . 67 (6): 606–13. DOI : 10.1080 / 09637486.2016.1196655 . PMID 27324590 . 
  15. ^ Ху, Дж; Вебстер, Д.; Цао, Дж; Шао, А (2018). «Безопасность употребления зеленого чая и экстрактов зеленого чая взрослыми - результаты систематического обзора» . Нормативная токсикология и фармакология . 95 : 412–433. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2018.03.019 . PMID 29580974 . 
  16. ^ Юнес, Магед; Аггетт, Питер; Агилар, Фернандо; Кребелли, Риккардо; Дусемунд, Биргит; Филипич, Метка; Фрутос, Мария Хосе; Гальтье, Пьер; Готт, Дэвид; Гундерт-Реми, Урсула; Ламбре, Клод; Леблан, Жан-Шарль; Лиллегаард, Ингер Тереза; Мольдеус, Петр; Мортенсен, Алисия; Оскарссон, Агнета; Станкович, Иван; Ваалкенс-Берендсен, Ине; Воутерсен, Рудольф Антониус; Андраде, Рауль Дж .; Фортес, Кристина; Мосессо, Паскуале; Рестани, Патриция; Арчелла, Давиде; Пиццо, Фабиола; Смеральди, Камилла; Райт, Мэтью (18 апреля 2018 г.). «Научное заключение о безопасности катехинов зеленого чая» . Журнал EFSA . 16 (4). DOI : 10,2903 / j.efsa.2018.5239 .
  17. ^ Куинн, Тристан (2018-10-25), «Пищевая добавка, которая разрушила мою печень [статья Тристана Куинна о Джиме Макканте]» , BBC News , получено 27 октября 2018 года .
  18. ^ а б в Оуян Дж., Чжу К., Лю З., Хуан Дж. (2020). «Прооксидантные эффекты эпигаллокатехин-3-галлата на пользу для здоровья и потенциальные побочные эффекты» . Окислительная медицина и клеточное долголетие . 2020 : 9723686. дои : 10,1155 / 2020/9723686 . PMC 7441425 . PMID 32850004 .  
  19. ^ Ху Дж, Вебстер Д., Цао Дж, Шао А. (2018). «Безопасность употребления зеленого чая и экстракта зеленого чая взрослыми - результаты систематического обзора» . Нормативная токсикология и фармакология . 95 : 412–433. DOI : 10.1016 / j.yrtph.2018.03.019 . PMID 29580974 . 
  20. ^ Юнес М, Аггетт П., Агилар Ф, Райт М (2018). «Научное заключение о безопасности катехинов зеленого чая» . Журнал EFSA . 16 (4): e05239. DOI : 10,2903 / j.efsa.2018.5239 . PMC 7009618 . PMID 32625874 .  
  21. ^ «Sharp Labs Inc: Предупреждающее письмо» . Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 9 июля 2008. Архивировано из оригинала 23 октября 2016 года . Проверено 15 сентября 2015 года .
  22. ^ "Fleminger Inc .: Предупреждающее письмо" . Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 22 февраля 2010 года Архивировано из оригинала 23 октября 2016 года . Проверено 6 января 2015 .
  23. ^ a b «Корпорация LifeVantage: Предупреждающее письмо» . Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 17 апреля 2017 . Проверено 30 сентября 2017 года .
  24. ^ "NVE Pharmaceuticals, Inc .: Предупреждающее письмо" . Инспекции, соблюдение, правоприменение и уголовные расследования . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 22 июля 2013 . Проверено 30 сентября 2017 года .