Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2- (3,4-дигидроксифенил) -5,7-дигидрокси-3- [α- L- рамнопиранозил- (1 → 6) -β- D- глюкопиранозилокси] -4 H- хромен-4-он | |
Систематическое название ИЮПАК 2- (3,4-дигидроксифенил) -5,7-дигидрокси-3 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-тригидрокси-6 - ({[ (2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-тригидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси} метил) оксан-2-ил] окси} -4 H- хромен -4-он | |
Другие имена Рутозид ( МНН ) Фитомелин Софорин Бирутан Элдрин Бирутан Форте Тригидрат Рутина Глобулярицитрин Виолакверцитрин Кверцетин Рутинозид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.005.287 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 27 Н 30 О 16 | |
Молярная масса | 610,521 г · моль -1 |
Внешность | Твердый |
Температура плавления | 242 ° С (468 ° F, 515 К) |
12,5 мг / 100 мл [1] 13 мг / 100 мл [2] | |
Фармакология | |
C05CA01 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Рутин , также называемый рутозидом , кверцетин-3-O-рутинозидом и софорином , представляет собой гликозид, объединяющий флавонол кверцетин и дисахарид рутинозы (α- L- рамнопиранозил- (1 → 6) -β- D- глюкопираноза). Это цитрусовый флавоноид, который содержится в самых разных растениях, включая цитрусовые.
События [ править ]
Рутин является одним из фенольных соединений, обнаруженных в инвазивных растениях Carpobrotus edulis, и способствует антибактериальным [3] свойствам растения.
Его название происходит от названия Ruta graveolens , растения, которое также содержит рутин.
Кожура различных цитрусовых содержит от 32 до 49 мг / г флавоноидов, выраженных в эквивалентах рутина. [4]
Листья цитрусовых содержат рутин в концентрациях 11 и 7 г / кг в апельсиновых и липовых деревьях соответственно. [5]
Метаболизм [ править ]
Фермент кверцитриназа содержится в Aspergillus flavus . [6] Это фермент катаболического пути рутина. [7]
В еде [ править ]
Рутин является цитрусовыми флавоноидами гликозидов встречаются во многих растениях , включая гречку , [8] , листы и черешки из катар видов и спаржа . Было обнаружено, что семена татарской гречихи содержат больше рутина (около 0,8–1,7% сухого веса), чем семена гречихи обыкновенной (0,01% сухого веса). [8] Рутин - один из основных флавонолов, содержащихся в персиках . [9] Он также содержится в настоях зеленого чая . [10]
Примерное содержание рутина на 100 г выбранных продуктов: [11]
332 мг Каперсы, специи
45 мг Оливки [черные], сырые
36 мг Гречневая крупа, цельнозерновая мука
23 мг Спаржа, сырая
19 мг Черная малина, сырая
11 мг Красная малина, сырая
9 мг Гречка, крупа, термически обработанные
6 мг Гречневая крупа, очищенная мука
6 мг Зеленая смородина
6 мг Слива, свежая
5 мг Черная смородина, сырая
4 мг Ежевика, сырые
3 мг Помидоры [вишня], целые, сырые
2 мг Чернослив
2 мг Пажитник, свежий
2 мг Майоран, сушеный
2 мг Чай [черный], настой
1 мг винограда, изюма
1 мг цукини, сырого
1 мг абрикоса, сырого
1 мг чая [зеленого], настоя
0 мг яблока
0 мг красной смородины
0 мг винограда [зеленого]
0 мг помидоров, цельных, сырых
Исследование [ править ]
Рутин (рутозид или рутинозид) [12] и другие диетические флавонолы проходят предварительные клинические исследования на предмет их потенциальных биологических эффектов, таких как снижение посттромботического синдрома , венозной недостаточности или эндотелиальной дисфункции , но не было высококачественных доказательств их безопасное и эффективное использование по состоянию на 2018 г. [12] [13] [14] [ требуется обновление ] Как флавонол среди аналогичных флавоноидов, рутин имеет низкую биодоступность из-за плохой абсорбции и высокого метаболизма, и быстрое выведение, что в совокупности ограничивает его возможности использования в качестве терапевтического агента . [12]
Ссылки [ править ]
- ^ Merck Index , 12-е издание, 8456
- ^ Krewson CF, Naghski J (ноябрь 1952). «Некоторые физические свойства рутина». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 41 (11): 582–7. DOI : 10.1002 / jps.3030411106 . PMID 12999623 .
- ↑ van der Watt E, Pretorius JC (2001). «Очистка и идентификация активных антибактериальных компонентов Carpobrotusedulis L.». Журнал этнофармакологии . 76 (1): 87–91. DOI : 10.1016 / S0378-8741 (01) 00197-0 . PMID 11378287 .
- ^ [1] стр. 280 Таблица 1
- ^ [2] стр.8 рис. 7
- ^ quercitrinase на www.brenda-enzymes.org
- ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (ноябрь 2010). «Катаболический путь рутина с особым упором на кверцетиназу». Биодеградация . 21 (6): 833–59. DOI : 10.1007 / s10532-010-9359-7 . PMID 20419500 . S2CID 30101803 .
- ^ a b Kreft S, Knapp M, Kreft I (ноябрь 1999 г.). «Выделение рутина из семян гречихи (Fagopyrum esculentumMoench) и определение методом капиллярного электрофореза». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (11): 4649–52. DOI : 10.1021 / jf990186p . PMID 10552865 .
- ↑ Chang S, Tan C, Frankel EN, Barrett DM (февраль 2000 г.). «Антиоксидантная активность липопротеинов низкой плотности фенольных соединений и активность полифенолоксидазы в отобранных сортах персикового дерева». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 48 (2): 147–51. DOI : 10.1021 / jf9904564 . PMID 10691607 .
- ^ Malagutti А.Р., Zuin В, Cavalheiro ЕТ, Энрики МАЗ L (2006). «Определение рутина в настоях зеленого чая с помощью прямоугольной вольтамперометрии с жестким композитным углерод-полиуретановым электродом». Электроанализ . 18 (10): 1028–1034. DOI : 10.1002 / elan.200603496 .
- ^ "продукты, в которых содержится полифенол кверцетин 3-O-рутинозид" . Фенол-Эксплорер v 3.6. Июнь 2015 г.
- ^ a b c «Флавоноиды» . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис, Орегон. Ноября 2015 . Проверено 25 февраля 2018 года .
- ^ Морлинг, Дж. Р.; Yeoh, S. E; Колбах, Д. Н (ноябрь 2018 г.). «Рутозиды для лечения посттромботического синдрома» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 11 (11): CD005625. DOI : 10.1002 / 14651858.CD005625.pub4 . PMC 6517027 . PMID 30406640 .
- ^ Мартинес-Сапата, М. Дж; Vernooij, R.W; Uriona Tuma, S.M; Stein, A.T; Moreno, R.M; Варгас, Э; Capellà, D; Bonfill Cosp, X (2016). «Флеботоники при венозной недостаточности» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 4 : CD003229. DOI : 10.1002 / 14651858.CD003229.pub3 . PMC 7173720 . PMID 27048768 .
Внешние ссылки [ править ]
- СМИ, связанные с Рутиным, на Викискладе?