Цефалоспорин C

Цефалоспорин C
Имена

Название ИЮПАК (6 R , 7 R ) -3 - [(Ацетилокси) метил] -7 - {[(5 R ) -5-амино-5-карбоксипентаноил] амино} -8-оксо-5-тиа-1-азабицикло [4.2 .0] окт-2-ен-2-карбоновая кислота
Другие имена 7- (5-амино-5-карбоксивалерамидо) цефалоспорановая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	61-24-5^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 15776^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL482858^Y
ChemSpider	58980^Y
ECHA InfoCard	100.000.456
PubChem CID	65536
UNII	3XIY7HJT5L^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90960427
ИнЧИ InChI = 1S / C16H21N3O8S / c1-7 (20) 27-5-8-6-28-14-11 (13 (22) 19 (14) 12 (8) 16 (25) 26) 18-10 (21) 4-2-3-9 (17) 15 (23) 24 / ч 9,11,14H, 2-6,17H2,1H3, (H, 18,21) (H, 23,24) (H, 25,26 ) / t9-, 11-, 14- / м1 / с1^Y Ключ: HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKSA-N^Y InChI = 1 / C16H21N3O8S / c1-7 (20) 27-5-8-6-28-14-11 (13 (22) 19 (14) 12 (8) 16 (25) 26) 18-10 (21) 4-2-3-9 (17) 15 (23) 24 / ч 9,11,14H, 2-6,17H2,1H3, (H, 18,21) (H, 23,24) (H, 25,26 ) / t9-, 11-, 14- / м1 / с1 Ключ: HOKIDJSKDBPKTQ-GLXFQSAKBW
Улыбки O = C2N1 / C (= C (\ CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) CCC [C @ H] (C (= O) O) N) COC (= O) В) С (= O) O
Характеристики
Химическая формула	C ₁₆H ₂₁N ₃O ₈S
Молярная масса	415,42 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Цефалоспорин C - это антибиотик из класса цефалоспоринов . Он был выделен из грибов рода Acremonium и впервые охарактеризован в 1961 году. ^[1] Хотя сам по себе не очень активный антибиотик, синтетические аналоги цефалоспорина С, такие как цефалотин , стали одними из первых поступивших на рынок препаратов цефалоспоринового антибиотика.

Цефалоспорин C сильно поглощает ультрафиолетовый свет, устойчив к кислотам, нетоксичен и проявляет активность in vivo у мышей. ^[2] Цефалоспорин C, который имеет структуру, аналогичную пенициллину N, никогда не продавался.

Цефалоспорин C был ведущим соединением для открытия и производства многих других цефалоспоринов. ^[2] Цефалоспорины - это препараты, применяемые для некоторых людей с аллергией на пенициллин.

Использует [ редактировать ]

Цефалоспорины используются для лечения бактериальных инфекций, таких как инфекции дыхательных путей, кожные инфекции и инфекции мочевыводящих путей. Когда в качестве лечения назначают цефалоспорин или любой другой антибиотик , препарат следует принимать в течение полностью предписанного времени, даже если симптомы исчезнут. ^[3]

Механизм действия [ править ]

Цефалоспорин C действует , ингибируя пенициллин-связывающие белки .

Побочные эффекты [ править ]

Это аллергические реакции на препарат, требующие медицинской помощи: ^[3]

зуд
припухлость
головокружение
сыпь
затрудненное дыхание
рвота
сильные спазмы желудка
кровавый понос
высокая температура
слабое место
быстрое сердцебиение

Химия [ править ]

Цефалоспорин С имеет слабую активность в отношении инфекции стафилококками, которая составляла 0,1% активности. Это снижение активности было связано с заменой боковой цепи D-α-аминоадипиновой кислоты фенилуксусной кислотой. ^[2]

Биохимия [ править ]

Цефалоспорин C является продуктом пути биосинтеза цефалоспоринов третьего поколения. Это делается путем обмена ацетил-КоА на DAC. ^[4]

Для достижения цефалоспорина С в качестве конечного продукта известно 6 генов, которые контролируют этот путь. ^[4]

Ссылки [ править ]

^ Авраам, EP; Ньютон, GGF (1961). «Структура цефалоспорина С» . Биохимический журнал . 79 (2): 377–393. DOI : 10.1042 / bj0790377 . PMC 1205850 . PMID 13681080 .
^ a b c Кардос, Нельсон; Демейн, Арнольд Л. (ноябрь 2011 г.). «Пенициллин: лекарство, оказывающее наибольшее влияние на результаты лечения». Прикладная микробиология и биотехнология . 92 (4): 677–687. DOI : 10.1007 / s00253-011-3587-6 . ISSN 0175-7598 . PMID 21964640 .
^ a b «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ - ИНЪЕКЦИИ побочные эффекты, медицинское использование и взаимодействие с лекарствами» . MedicineNet . Проверено 6 мая 2019 .
^ а б Сингх, Хусбу; Mohapatra, Pradumna K .; Пати, Сангхамитра; Двиведи, Гаурав Радж (2019). «Генетика и молекулярная биология генов, кодирующих биосинтез цефалоспоринов у микробов». Новые и будущие разработки в микробной биотехнологии и биоинженерии . С. 25–34. DOI : 10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4 . ISBN 9780444635037.

Эта статья о системных антибиотиках незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Авраам, EP; Ньютон, GGF (1961). «Структура цефалоспорина С» . Биохимический журнал . 79 (2): 377–393. DOI : 10.1042 / bj0790377 . PMC 1205850 . PMID 13681080 .

[:0-2] Кардос, Нельсон; Демейн, Арнольд Л. (ноябрь 2011 г.). «Пенициллин: лекарство, оказывающее наибольшее влияние на результаты лечения». Прикладная микробиология и биотехнология . 92 (4): 677–687. DOI : 10.1007 / s00253-011-3587-6 . ISSN 0175-7598 . PMID 21964640 .

[:1-3] «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ - ИНЪЕКЦИИ побочные эффекты, медицинское использование и взаимодействие с лекарствами» . MedicineNet . Проверено 6 мая 2019 .

[:2-4] а б Сингх, Хусбу; Mohapatra, Pradumna K .; Пати, Сангхамитра; Двиведи, Гаурав Радж (2019). «Генетика и молекулярная биология генов, кодирующих биосинтез цефалоспоринов у микробов». Новые и будущие разработки в микробной биотехнологии и биоинженерии . С. 25–34. DOI : 10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4 . ISBN 9780444635037.

[1]