цетилмиристоеат

цетилмиристоеат
Имена

Предпочтительное имя IUPAC Гексадецил (9 Z )-тетрадек-9-еноат
Другие имена цис -9-цетил миристолеат
Идентификаторы
Количество CAS	64660-84-0^Д
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХимПаук	4947787^Н
PubChem CID	6443825
УНИИ	87P8K33Q5X^Н
ИнЧИ InChI=1S/C30H58O2/c1-3-5-7-9-11-13-15-16-17-19-21-23-25-27-29-32-30(31)28-26-24- 22-20-18-14-12-10-8-6-4-2/ч10,12Н,3-9,11,13-29Н2,1-2Н3/б12-10-^Н Ключ: DYIOQMKBBPSAFY-BENRWUELSA-N^Н InChI=1/C30H58O2/c1-3-5-7-9-11-13-15-16-17-19-21-23-25-27-29-32-30(31)28-26-24- 22-20-18-14-12-10-8-6-4-2/ч10,12Н,3-9,11,13-29Н2,1-2Н3/б12-10- Ключ: DYIOQMKBBPSAFY-BENRWUELBX
УЛЫБКИ CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCC/C=C\CCCC
Характеристики
Химическая формула	С ₃₀Н ₅₈О ₂
Молярная масса	450,792 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Н проверить ( что ?)^ДН
Ссылки на информационные ящики

Цетилмиристоеат представляет собой сложный эфир жирной кислоты или, более конкретно, цетилированную жирную кислоту (ЦЖК). Это цетиловый эфир миристоеиновой кислоты . ^[1] Доклинические и клинические данные показывают потенциальную пользу в лечении артрита и фибромилатии. ^[2]^{[ ненадежный медицинский источник? ]}

История

Цетилмиристоеат был впервые выделен доктором Гарри Дилом в химической лаборатории Национального института артрита, метаболических и пищеварительных заболеваний в Бетесде , штат Мэриленд. Доктор Диль безуспешно пытался вызвать полиартрит у швейцарских мышей-альбиносов с помощью адъюванта Фрейнда (убитых нагреванием высушенных Mycobacterium butyricum), но понял, что они невосприимчивы. Дальнейшее исследование показало, что цетилмиристолеат был тем, что вызывало у мышей невосприимчивость к развитию артрита. Соединение было выделено и идентифицировано с помощью тонкослойной хроматографии . Чтобы подтвердить свою теорию о том, что цетилмиристолеат может предотвратить артриту грызунов Диль вводил двум группам крыс вызывающий артрит адъювант Фрейнда. Через 20 дней в обеих группах не было видимых признаков артрита. Затем группе повторно вводили адъювант, в то время как другой группе вводили инъекцию цетилмиристолеата с последующей инъекцией адъюванта через 48 часов. Через 58 дней наблюдения у крыс, которым не вводили цетилмиристолеат, развились отеки, они росли в среднем в 5,17 раза меньше, чем в другой группе, и были вялыми. С другой стороны, крысы, которым вводили цетилмиристолеат, были здоровы и росли с нормальной скоростью. Результаты были впервые опубликованы в 1994 году в рецензируемом журнале American Journal of Pharmaceutical Sciences . ^[3]^[4]

Синтез

Цетилмиристоеат получают реакцией этерификации между миристолеиновой кислотой и цетиловым спиртом, катализируемой моногидратом п -толуолсульфокислоты . ^[3]

Фармакология животных

В исследованиях на животных впервые сообщалось, что цетилмиристоеат блокирует воспаление и предотвращает вызванный адъювантом артрит при очень высоких дозах у крыс. ^[3]^[5] В последующих исследованиях на мышах наблюдался умеренный противовоспалительный эффект. ^[3]

Исследования на людях

В 1997 г. проспективное рандомизированное исследование , проведенное Х. Симанди, показало, что после 32 недель наблюдения цетилмиристолеат имел явно более высокую эффективность в отношении снижения частоты приступов артрита по сравнению с контрольными группами пациентов, получавших смесь натуральных соединений или плацебо . _ ^[6]

Хотя цетилмиристоеат продается в качестве пищевой добавки, его возможные преимущества при лечении любого заболевания полностью не установлены ^[1] , и Федеральная торговая комиссия подала в суд на производителей добавок за неточные заявления. ^[7]

Имеются некоторые клинические данные о пользе CFA, которые могут содержать цетилмиристоеат, у пациентов с артритом. ^[8] Одно пилотное исследование показало, что цетилмиристолеат может быть полезен при фибромиалгии , ^[9] были и другие исследования. ^[2] Однако эти низкокачественные клинические испытания предоставляют лишь ограниченные научные доказательства эффективности . ^[1]

Механизм действия

Хотя это и не установлено полностью, наиболее вероятным механизмом действия цетилмиристолеата является снижение выработки простагландинов и лейкотриенов посредством ингибирования липоксигеназного и циклооксигеназного путей метаболизма арахидоновой кислоты . ^[10]

использованная литература

^ a b c Амейе, Лоран Г; Чи, Винни СС (2006). «От нутрицевтиков к функциональным продуктам» . Исследования и терапия артрита . 8 (4): Р127. DOI : 10.1186/ ar2016 . ПВК 1779427 . PMID 16859534 .
^ a b «Проходил ли CM8® - цетилмиристолеат клинические испытания? - Да!» . СМ8 . Проверено 31 марта 2020 г. .
^ a b c d Хантер, Кеннет В.; Голт, Рут А; Стехаувер, Джеффри С.; Там-Чанг, Сук-Ва (2003). «Синтез цетилмиристолеата и оценка его терапевтической эффективности на мышиной модели артрита, индуцированного коллагеном». Фармакологические исследования . 47 (1): 43–7. CiteSeerX 10.1.1.549.2557 . doi : 10.1016/S1043-6618(02)00239-6 . PMID 12526860 .
^ HW Diehl, EL May (1994). «Цетилмиристоеат, выделенный из швейцарских мышей-альбиносов: очевидное защитное средство против адъювантного артрита у крыс». Дж. Фарм . 83 (3): 296–9. doi : 10.1002/jps.2600830307 . PMID 8207671 .
^ HW Diehl, EL May (1994). «Цетилмиристоеат, выделенный из швейцарских мышей-альбиносов: очевидное защитное средство против адъювантного артрита у крыс». Дж. Фарм . 83 (3): 296–9. doi : 10.1002/jps.2600830307 . PMID 8207671 .
^ Симанди, Х. «Влияние цис-9-цетил миристолеата (CMO) и дополнительной терапии на артрит и аутоиммунное заболевание» . Проверено 20 ноября 2021 г.
^ См., например:
• DOCKET NO. C-3896 Архивировано 21 апреля 2013 г. в Wayback Machine , Федеральная торговая комиссия
• Жалоба FTC против EHP Products, Inc.
• Жалоба FTP против CMO Distribution Centers of America, Inc.
^ См. Cetyl-myristoleate.com/clinical-studies; и Хесслинк-младший, Р.; Армстронг д, 3-й; Нагендран, М.В.; Шриватсан, С; Баратур, Р. (2002). «Цетилированные жирные кислоты улучшают функцию колена у пациентов с остеоартритом». Журнал ревматологии . 29 (8): 1708–12. PMID 12180734 .
^ А. М. Эдвардс (2001). «CMO (церазомол-цис-9-цетилмиристоеат) в лечении фибромиалгии: открытое пилотное исследование». Дж. Нутр. Окружающая среда. мед . 11 (2): 105–111. дои : 10.1080/13590840120060849 .
^ МОРЕЛЛИ, ВИНСЕНТ; НАКИН, КРИСТОФЕР; УИВЕР, Виктор (январь 2003 г.). «Альтернативные методы лечения традиционных болезненных состояний: остеоартрит» . Американский семейный врач (67): 339, 344. PMID 12562155 . Проверено 20 ноября 2021 г.

[Ameye-1] Амейе, Лоран Г; Чи, Винни СС (2006). «От нутрицевтиков к функциональным продуктам» . Исследования и терапия артрита . 8 (4): Р127. DOI : 10.1186/ ar2016 . ПВК 1779427 . PMID 16859534 .

[:0-2] «Проходил ли CM8® - цетилмиристолеат клинические испытания? - Да!» . СМ8 . Проверено 31 марта 2020 г. .

[Hunter-3] Хантер, Кеннет В.; Голт, Рут А; Стехаувер, Джеффри С.; Там-Чанг, Сук-Ва (2003). «Синтез цетилмиристолеата и оценка его терапевтической эффективности на мышиной модели артрита, индуцированного коллагеном». Фармакологические исследования . 47 (1): 43–7. CiteSeerX 10.1.1.549.2557 . doi : 10.1016/S1043-6618(02)00239-6 . PMID 12526860 .

[4] HW Diehl, EL May (1994). «Цетилмиристоеат, выделенный из швейцарских мышей-альбиносов: очевидное защитное средство против адъювантного артрита у крыс». Дж. Фарм . 83 (3): 296–9. doi : 10.1002/jps.2600830307 . PMID 8207671 .

[5] HW Diehl, EL May (1994). «Цетилмиристоеат, выделенный из швейцарских мышей-альбиносов: очевидное защитное средство против адъювантного артрита у крыс». Дж. Фарм . 83 (3): 296–9. doi : 10.1002/jps.2600830307 . PMID 8207671 .

[Siemandi-6] Симанди, Х. «Влияние цис-9-цетил миристолеата (CMO) и дополнительной терапии на артрит и аутоиммунное заболевание» . Проверено 20 ноября 2021 г.

[7] См., например:
• DOCKET NO. C-3896 Архивировано 21 апреля 2013 г. в Wayback Machine , Федеральная торговая комиссия
• Жалоба FTC против EHP Products, Inc.
• Жалоба FTP против CMO Distribution Centers of America, Inc.

[8] См. Cetyl-myristoleate.com/clinical-studies; и Хесслинк-младший, Р.; Армстронг д, 3-й; Нагендран, М.В.; Шриватсан, С; Баратур, Р. (2002). «Цетилированные жирные кислоты улучшают функцию колена у пациентов с остеоартритом». Журнал ревматологии . 29 (8): 1708–12. PMID 12180734 .

[9] А. М. Эдвардс (2001). «CMO (церазомол-цис-9-цетилмиристоеат) в лечении фибромиалгии: открытое пилотное исследование». Дж. Нутр. Окружающая среда. мед . 11 (2): 105–111. дои : 10.1080/13590840120060849 .

[10] МОРЕЛЛИ, ВИНСЕНТ; НАКИН, КРИСТОФЕР; УИВЕР, Виктор (январь 2003 г.). «Альтернативные методы лечения традиционных болезненных состояний: остеоартрит» . Американский семейный врач (67): 339, 344. PMID 12562155 . Проверено 20 ноября 2021 г.

[1]