Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорналтрексамин
Chlornaltrexamine.svg
Имена
Название ИЮПАК
6- (Бис (2-хлорэтил) амино) -17- (циклопропилметил) -4,5-эпокси- (5α, 6β) -морфинан-3,14-диол
Предпочтительное название IUPAC
(4 R , 4a S , 7 R , 7a R , 12b S ) -7- [Бис (2-хлорэтил) амино] -3- (циклопропилметил) -2,3,4,4a, 5,6,7,7a -октагидро-1 H -4,12-метано [1] бензофуро [3,2- e ] изохинолин-4a, 9-диол
Другие имена
α-Хлорналтрексамин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C24H32Cl2N2O3 / c25-8-11-27 (12-9-26) 17-5-6-24 (30) 19-13-16-3-4-18 (29) 21-20 (16) 23 (24,22 (17) 31-21) 7-10-28 (19) 14-15-1-2-15 / ч 3-4,15,17,19,22,29-30H, 1-2, 5-14H2 / t17-, 19-, 22 +, 23 +, 24- / м1 / с1 ☒N
    Ключ: OSLQQDMGHVQLCH-HRMPSQMFSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C24H32Cl2N2O3 / c25-8-11-27 (12-9-26) 17-5-6-24 (30) 19-13-16-3-4-18 (29) 21-20 (16) 23 (24,22 (17) 31-21) 7-10-28 (19) 14-15-1-2-15 / ч 3-4,15,17,19,22,29-30H, 1-2, 5-14H2 / t17-, 19-, 22 +, 23 +, 24- / м1 / с1
    Ключ: OSLQQDMGHVQLCH-HRMPSQMFBW
  • O [C @@] 13 [C @] 2 ([C @@ H] 5 [C @ H] (N (CCCl) CCCl) CC3) C4 = C (C = CC (O) = C4O5) C [C @H] 1N (CC6CC6) CC2
Характеристики
C 24 H 32 Cl 2 N 2 O 3
Молярная масса467,43  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Chlornaltrexamine является необратимым смешанным агонистом-антагонистом для мю- опиоидных рецепторов , которая образует ковалентную связь в активном сайте . Он в 22 раза сильнее морфина. Его алкилирующая группа представляет собой бис (хлоралкил) амино-остаток, подобный таковому у азотного иприта . [1] [2] [3] [4] [5] [6]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Portoghese PS , Larson DL, Цзян JB, Takemori А.Е., Caruso TP (июль 1978). «6β- [N, N-бис (2-хлорэтил) амино] -17- (циклопропилметил) -4,5α-эпокси-3,14-дигидроксиморфинан (хлорналтрексамин) - сильнодействующий агент алкилирования опиоидных рецепторов со сверхдлительным действием антагонистов наркотиков». J. Med. Chem . 21 (7): 598–9. DOI : 10.1021 / jm00205a002 . PMID  209185 .
  2. ^ Portoghese PS, Larson DL, Цзян JB, Caruso TP, Takemori AE (февраль 1979). «Синтез и фармакологическая характеристика алкилирующего аналога (хлорналтрексамина) налтрексона со сверхдлительными свойствами антагониста наркотиков». J. Med. Chem . 22 (2): 168–73. DOI : 10.1021 / jm00188a008 . PMID 218009 . 
  3. ^ Caruso Т.П., Takemori А.Е., Larson DL, Portoghese PS (апрель 1979). «Хлороксиморфамин и сайт-направленный алкилирующий агент опиоидного рецептора, обладающий активностью агониста наркотических средств». Наука . 204 (4390): 316–8. DOI : 10.1126 / science.86208 . PMID 86208 . 
  4. ^ Caruso TP, Larson DL, Portoghese PS, Takemori AE (июнь 1980). «Фармакологические исследования с алкилирующим агонистом наркотических средств хлороксиморфамином и антагонистом хлорналтрексамином» . J. Pharmacol. Exp. Ther . 213 (3): 539–44. PMID 6162947 . 
  5. ^ Caruso TP, Larson DL, Portoghese PS, Takemori AE (декабрь 1980). «Выделение селективных комплексов, связанных с 3H-хлорналтрексамином, возможных компонентов опиоидных рецепторов в мозге мышей». Life Sci . 27 (22): 2063–9. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (80) 90485-3 . PMID 6259471 . 
  6. ^ Сейр Л.М., Takemori А.Е., Portoghese PS (1983). «Алкилирование подтипов опиоидных рецепторов α-хлорналтрексамином вызывает одновременные необратимые агонистические и необратимые антагонистические действия». J. Med. Chem . 26 (4): 503–6. DOI : 10.1021 / jm00358a009 . PMID 6300401 . 
  • v
  • т
  • е