Хлорформиаты - это класс органических соединений с формулой ROC (O) Cl. Они формально сложные эфиры из хлормуравьиной кислоты . Большинство из них представляют собой бесцветные летучие жидкости, разлагающиеся во влажном воздухе. Простым примером является коммерчески доступный метилхлорформиат .
Хлорформиаты используются в качестве реагентов в органической химии. Например, бензилхлорформиат используется для введения защитной группы Cbz (карбоксибензил), а флуоренилметилоксикарбонилхлорид используется для введения защитной группы FMOC. Хлорформиаты популярны в области хроматографии в качестве дериватизирующих агентов. Они превращают полярные соединения в менее полярные и более летучие производные. Таким образом, хлорформиаты обеспечивают относительно простое преобразование большого количества метаболитов (аминокислот, аминов, карбоновых кислот, фенолов) для анализа с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии. [1]
Реакции [ править ]
Реакционная способность хлорформиатов и ацилхлоридов аналогична. Типичные реакции:
- Реакция с аминами с образованием карбаматов :
- ROC (O) Cl + H 2 NR '→ ROC (O) -N (H) R' + HCl
- Реакция со спиртами с образованием эфиров карбоновой кислоты :
- ROC (O) Cl + HOR '→ ROC (O) -OR' + HCl
- Реакция с карбоновыми кислотами с образованием смешанных ангидридов :
- ROC (O) Cl + HO 2 CR '→ ROC (O) -OC (O) R' + HCl
Обычно эти реакции проводят в присутствии основания, которое служит для абсорбции HCl.
Ссылки [ править ]
- ^ Гушек, Петр; Шимек, Петр (2006). «Алкилхлорформиаты в стратегиях дериватизации образцов для анализа ГХ. Обзор десятилетнего использования реагентов в качестве этерифицирующих агентов». Текущий фармацевтический анализ . 2 : 23-43. DOI : 10.2174 / 157341206775474007 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
 | Эта статья по органической химии незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
