Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорметан
Стерео, скелетная формула хлорметана со всеми добавленными атомами водорода в явном виде
Шар и палка модель хлорметана
Модель заполнения пространства хлорметана
Имена
Название ИЮПАК
Хлорметан [2]
Другие имена
  • Хладагент-40
  • Р-40 [1]
  • Метилхлорид [1]
  • Монохлорметан [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1696839
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.744 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-817-4
24898
КЕГГ
MeSHМетил + хлорид
Номер RTECS
  • PA6300000
UNII
Номер ООН1063
  • InChI = 1S / CH3Cl / c1-2 / h1H3 проверитьY
    Ключ: NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CCl
Характеристики
C H 3 Cl
Молярная масса50,49  г · моль -1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахСлабый сладкий запах [3]
Плотность1,003 г / мл (-23,8 ° C, жидкость) [1] 2,3065 г / л (0 ° C, газ) [1]
Температура плавления-97,4 ° С (-143,3 ° F, 175,8 К) [1]
Точка кипения-23,8 ° С (-10,8 ° F, 249,3 К) [1]
Растворимость в воде
5,325 г л -1
журнал P1,113
Давление газа506,09 кПа (при 20 ° C (68 ° F))
Константа закона Генри  ( k H )
940 нмоль Па -1 кг -1
Магнитная восприимчивость (χ)
-32,0 · 10 −6 см 3 / моль
Структура
Координационная геометрия
Тетрагональный
Молекулярная форма
Тетраэдр
Дипольный момент
1.9 D
Термохимия
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
234,36 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−83,68 кДж моль −1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−764,5–−763,5 кДж моль −1
Опасности
Основные опасностиканцероген
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H220 , H351 , H373
Меры предосторожности GHS
P210 , P281 , P410 + 403
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
4
0
точка возгорания-20 ° С (-4 ° F, 253 К) [1]
самовоспламенения температуру
625 ° С (1157 ° F, 898 К) [1]
Пределы взрываемости8,1% -17,4% [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
1800 мг / кг (перорально, крыса) [1]
5,3 мг / л / 4 ч (ингаляция, крыса) [1]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
72000 частей на миллион (крыса, 30 мин)
2200 частей на миллион (мышь, 6 часов)
2760 частей на миллион (млекопитающее, 4 часа)
2524 частей на миллион (крыса, 4 часа) [4]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
20 000 частей на миллион (морская свинка, 2 часа)
14 661 частей на миллион (собака, 6 часов) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 100 ppm C 200 ppm 300 ppm (максимум 5 минут за любые 3 часа) [3]
REL (рекомендуется)
Ca [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
Ca [2000 частей на миллион] [3]
Родственные соединения
Родственные алканы
  • Хлоройодметан
  • Бромхлорметан
  • Дибромхлорметан
Родственные соединения
2-хлорэтанол
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хлорметан , также называемый хлористым метилом , хладагентом-40 , R-40 или HCC 40 , представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 3 Cl. Один из галогеналканов , это горючий газ без цвета и запаха. Метилхлорид - важный реагент в промышленной химии, хотя он редко присутствует в потребительских товарах. [5]

Происшествие [ править ]

Хлорметан - это органический галоген , содержащийся в атмосфере в большом количестве , антропогенного или природного происхождения . [6]

Морской [ править ]

Лабораторные культуры морского фитопланктона ( Phaeodactylum tricornutum , золотистой водоросли Phaeocystis зр., Thalassiosira weissflogii , Chaetoceros calcitrans , Isochrysis зр., Porphyridium зр., Synechococcus зр., Tetraselmis зр., Prorocentrum зр., И Emiliana huxleyi ) производят CH 3 Cl, но в относительно незначительные суммы. [7] [8] Обширное исследование 30 видов полярных макроводорослей выявило высвобождение значительных количеств CH 3 Cl только в Gigartina skottsbergii.и Gymnogongrus antarcticus . [9]

Биогенез [ править ]

Солончак растений Батис тагШта содержит фермент хлористый метил - трансферазы , который катализирует синтез CH 3 Cl от S-аденозин-L-метионин и хлорид. [10] Этот белок был очищен и экспрессирован в E. coli и, по-видимому, присутствует в других организмах, таких как грибы белой гнили ( Phellinus pomaceus ), красные водоросли ( Endocladia muricata ) и ледяные растения ( Mesembryanthemum crystalinum ), каждый из которых является известным производителем CH 3 Cl. [10] [11]

Сахарный тростник и выбросы хлористого метила [ править ]

В производстве сахарного тростника органические отходы обычно сжигаются в процессе когенерации электроэнергии . При загрязнении хлоридом эти отходы сгорают, выделяя хлористый метил в атмосферу. [12]

Межзвездные обнаружения [ править ]

Хлорметан был обнаружен в низкой массе класса 0 протозвездных двоичное, IRAS 16293 - +2422 , используя Атакама Большой миллиметровый массив (ALMA). Он был также обнаружен в комете 67P / Чурюмова – Герасименко (67P / CG) с помощью прибора Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis (ROSINA) на космическом корабле Rosetta . [13] Обнаружения показывают, что хлорметан может образовываться в областях звездообразования до образования планет или жизни.

Хлорметан был обнаружен в космосе. [14]

Производство [ править ]

Хлорметан был впервые синтезирован французскими химиками Жаном-Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году путем кипячения смеси метанола , серной кислоты и хлорида натрия . Этот метод похож на тот, который используется сегодня.

Хлорметан получают обработкой коммерчески метанола с сол ной кислотой или хлористым водородом , в соответствии с химическим уравнением : [5]

СН 3 ОН + HCl → СН 3 Cl + H 2 O

Меньшее количество хлорметана получается обработкой смеси метана с хлором при повышенных температурах. Однако этот метод также дает более хлорированные соединения, такие как дихлорметан , хлороформ и четыреххлористый углерод . По этой причине хлорирование метана обычно практикуют только тогда, когда желательны и эти другие продукты. Этот метод хлорирования также приводит к одновременному образованию хлористого водорода, что создает проблему утилизации. [5]

Рассеивание в окружающей среде [ править ]

Большая часть хлористого метила, присутствующего в окружающей среде, в конечном итоге выбрасывается в атмосферу . После выброса в воздух время жизни этого вещества в атмосфере составляет около 10 месяцев с множественными естественными стоками, такими как океан, перенос в стратосферу, почву и т. Д. [15] [16] [17]

С другой стороны, когда выделяемый хлористый метил попадает в воду, он быстро улетучивается . [Период полураспада] этого вещества с точки зрения испарения в реке, лагуне и озере составляет 2,1 часа, 25 часов и 18 дней соответственно. [18] [19]

Количество хлористого метила в стратосфере оценивается в 2 x 10 6 тонн в год, что составляет 20-25% от общего количества хлора, который ежегодно выбрасывается в стратосферу. [20] [21]

Использует [ редактировать ]

В больших масштабах хлорметан используется для производства диметилдихлорсилана и родственных кремнийорганических соединений . [5] Эти соединения возникают в результате прямого процесса . Соответствующие реакции (Me = CH 3 ):

x MeCl + Si → Me 3 SiCl, Me 2 SiCl 2 , MeSiCl 3 , Me 4 Si 2 Cl 2 , ...

Диметилдихлорсилан (Me 2 SiCl 2 ) представляет особую ценность (предшественник силиконов , но также ценны триметилсилилхлорид (Me 3 SiCl) и метилтрихлорсилан (MeSiCl 3 ). Меньшие количества используются в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и в нефти. рафинирование .

Хлорметан используется в качестве метилирующего и хлорирующего агента, например, при производстве метилцеллюлозы . Он также используется в различных других областях: в качестве экстрагента для смазок , масел и смол , в качестве пропеллента и вспенивающего агента в полистирол производства пены, как местный анестетик , в качестве промежуточного продукта в производстве лекарственного средства, в качестве катализатора носителя в низкотемпературная полимеризация , как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, а также как гербицид .

Устаревшие приложения [ править ]

Хлорметан был широко используемым хладагентом , но его использование было прекращено. Хлорметан также когда-то использовался для производства присадок к бензину на основе свинца ( тетраметилсвинец ).

Безопасность [ править ]

Вдыхание газообразного хлорметана оказывает воздействие на центральную нервную систему, подобное алкогольному опьянению . ТДЗ составляет 50 частей на миллион , и MAC - то же самое. Продолжительное воздействие может иметь мутагенные эффекты. [5]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e f g h i j k Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
  2. ^ «Метилхлорид - Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 . Проверено 23 июня 2012 года .
  3. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0403» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ a b «Метилхлорид» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ a b c d e Россберг, М .; Lendle, W .; Pfleiderer, G .; Tögel, A .; Dreher, EL; Langer, E .; Rassaerts, H .; Kleinschmidt, P .; Strack (2006). «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
  6. ^ Lim, Y.-K .; Phang, S.-M .; Рахман, Н. Абдул; Стерджес, WT; Малин, Г. (2017). «ОБЗОР: выбросы галоидуглерода из морского фитопланктона и изменение климата». Int. J. Environ. Sci. Technol. : 1355–1370. DOI : 10.1007 / s13762-016-1219-5 . S2CID 99300836 . 
  7. ^ Scarratt М., Мур Р. (1996). «Производство метилхлорида и метилбромида в лабораторных культурах морского фитопланктона». Mar Chem . 54 (3–4): 263–272. DOI : 10.1016 / 0304-4203 (96) 00036-9 .
  8. ^ Scarratt М., Мур Р. (1998). «Производство метилбромида и метилхлорида в лабораторных культурах морского фитопланктона II». Mar Chem . 59 (3–4): 311–320. DOI : 10.1016 / S0304-4203 (97) 00092-3 .
  9. ^ Laturnus F (2001). «Морские макроводоросли в полярных регионах как естественные источники летучих галогенорганических соединений». Environ Sci Pollut Res . 8 (2): 103–108. DOI : 10.1007 / BF02987302 . PMID 11400635 . S2CID 570389 .  
  10. ^ a b Ni X, Hager LP (1998). «Клонирование кДНК метилхлоридтрансферазы Batis maritima и очистка фермента» . Proc Natl Acad Sci USA . 95 (22): 12866–71. Bibcode : 1998PNAS ... 9512866N . DOI : 10.1073 / pnas.95.22.12866 . PMC 23635 . PMID 9789006 .  
  11. Перейти ↑ Ni X, Hager LP (1999). «Экспрессия трансферазы метилхлорида Batis maritima в Escherichia coli » . Proc Natl Acad Sci USA . 96 (7): 3611–5. Bibcode : 1999PNAS ... 96.3611N . DOI : 10.1073 / pnas.96.7.3611 . PMC 22342 . PMID 10097085 .  
  12. ^ Лоберт, Юрген; Кин, Виллиан; Евич, Дженнифер (1999). «Глобальные выбросы хлора от сжигания биомассы: кадастр выбросов реактивного хлора» . Журнал геофизических исследований: атмосферы . 104 (D7): 8373–8389. Bibcode : 1999JGR ... 104.8373L . DOI : 10.1029 / 1998JD100077 . Проверено 11 марта 2019 .
  13. ^ "ALMA и Rosetta обнаруживают фреон-40 в космосе" .
  14. ^ «ALMA и Rosetta обнаруживают фреон-40 в космосе - разоблачают надежды, что молекула может быть маркером жизни» . eso.org . Проверено 3 октября 2017 года .
  15. Перейти ↑ Fabian P, Borchers R, Leifer R, Subbaraya BH, Lal S, Boy M (1996). «Глобальное стратосферное распределение галоидоуглеродов». Атмосферная среда . 30 (10/11): 1787–1796. Bibcode : 1996AtmEn..30.1787F . DOI : 10.1016 / 1352-2310 (95) 00387-8 .
  16. Перейти ↑ Zhang W, Jiao Y, Zhu R, Rhew RC (2020). «Производство и потребление метилхлорида и метилбромида в прибрежных антарктических тундровых почвах, подверженных воздействию морских животных». Наука об окружающей среде и технологии . 54 (20): 13354–13363. Bibcode : 2020EnST ... 5413354Z . DOI : 10.1021 / acs.est.0c04257 . PMID 32935983 . 
  17. ^ Карпентер LJ, Райманн S, Беркхолдер JB, Clerbaux С, BD - зал, Хоссаини R, Laube JC, Ивон-Льюис С. (2014). «Обновленная информация об ОРВ и других газах, представляющих интерес для Монреальского протокола» . ВМО (Всемирная метеорологическая организация), Научная оценка разрушения озона: 2014 г., Глобальный проект исследования и мониторинга озона .
  18. ^ Лайман, Уоррен ; Розенблатт, Дэвид ; Рил, Вильям (1982). Справочник по методам оценки химических свойств .
  19. ^ Агентство токсичных веществ и регистрации заболеваний (ATSDR) (1990). «Токсикологический профиль хлорметана». Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  20. ^ Borchers R, R Гунавардена, Rasmussen RA (1994). «Долгосрочная тенденция отдельных галогенированных углеводородов»: 259–262. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  21. ^ Крутценом PJ, Gidel LT (1983). «Тропосферные балансы антропогенных хлороуглеродов CO, CH4, CH3Cl и влияние различных источников NOx на тропосферный озон». Журнал геофизических исследований . 88 : 6641–6661. DOI : 10.1029 / JC088iC11p06641 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0419
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0403» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  • Технический паспорт на inchem.org
  • Токсикологическая информация
  • Информация о хлорметане
  • Краткий международный документ по химической оценке 28 по хлорметану
  • Сводные данные и оценки IARC Vol. 71 (1999)
  • Ohligschläger et al. (2020). Хлорметаны. В энциклопедии промышленной химии Ульмана. DOI: 10.1002 / 14356007.a06_233.pub4