Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлороксиленол
Кекуле, скелетная формула хлороксиленола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
4-хлор-3,5-диметилфенол [1]
Другие названия
  • пара- хлор- мета- ксиленол
  • PCMX
  • Деттол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1862539
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,001,631 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-793-8
КЕГГ
MeSHхлороксиленол
Номер RTECS
  • ZE6850000
UNII
  • InChI = 1S / C8H9ClO / c1-5-3-7 (10) 4-6 (2) 8 (5) 9 / h3-4,10H, 1-2H3 ☒N
    Ключ: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C8H9ClO / c1-5-3-7 (10) 4-6 (2) 8 (5) 9 / h3-4,10H, 1-2H3
    Ключ: OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYAY
  • Cc1cc (O) cc (C) c1Cl
  • CC1 = CC (O) = CC (C) = C1Cl
Характеристики
C 8 H 9 Cl O
Молярная масса156,61  г · моль -1
Температура плавления От 114 до 116 ° C (от 237 до 241 ° F, от 387 до 389 K)
журнал P3,377
Кислотность (p K a )9,76
Основность (p K b )4,24
Фармакология
D08AE05 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H315 , H317 , H319
P280 , P305 + 351 + 338
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Chloroxylenol , также известный как пара - хлор - мета -xylenol ( PCMX ), является антисептическим и дезинфицирующим средством , которое используется для дезинфекции кожи , и вместе с алкоголем для очистки хирургических инструментов . [2] Он также используется в составе ряда бытовых дезинфицирующих средств и очистителей ран . [3] Считается, что он действует, разрушая стенки микробных клеток и инактивируя клеточные ферменты , [4] и менее эффективен, чем некоторые другие доступные агенты. [5][6] Он доступен в виде жидкости. [2]

История [ править ]

Хлороксиленол был впервые произведен в 1927 году. [7] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [8] Он продается в различных составах и под разными торговыми марками, включая Dettol . [3] [9]

Вскоре после того, как он был создан, парахлорметаксиленол стал называться PCMX , но это сочли плохим и переименовали в Dettol . Затем, в 1932 году, он продавался в Великобритании и Индии. На нем была бело-зеленая бутылка с изображением белого меча. [10] [11]

Свойства [ править ]

Побочных эффектов обычно немного, но они могут включать раздражение кожи. [2] [5] Его можно использовать в смеси с водой или спиртом . [2] Хлороксиленол наиболее эффективен против грамположительных бактерий . [2] Он работает, разрушая клеточную стенку и останавливая функцию ферментов . [6]

Использует [ редактировать ]

Хлороксиленол используется в больницах и в домашних условиях для дезинфекции и санитарии. Он также часто используется в антибактериальном мыле , средствах для очищения ран и бытовых антисептических средствах, таких как жидкость Dettol (которой он придает характерный запах), кремы и мази. [12] Тестирование показало, что продукты, содержащие хлороксиленол, эффективны против вируса SARS-CoV-2. [13]

Побочные эффекты [ править ]

Хлороксиленол незначительно токсичен для человека , практически не токсичен для птиц и умеренно токсичен для пресноводных беспозвоночных. Он очень токсичен для рыб , кошек и некоторых земноводных, и его не следует использовать рядом с ними. [14] Это слабый раздражитель кожи, у некоторых людей он может вызывать аллергические реакции. [15]

Люди [ править ]

Чрезмерное воздействие хлороксиленола может привести к смерти. Он может быть ядовитым при проглатывании и даже при непреднамеренном вдыхании. Медицинское исследование в Гонконге, в ходе которого было проанализировано 177 случаев проглатывания Деттола, которые привели к лечению в отделении неотложной помощи (95% из которых были преднамеренными), заключило, что «отравление Деттолом привело к серьезным осложнениям у 7% пациентов, включая смерть». [16]

Животные [ править ]

Хлороксиленол токсичен для многих животных, особенно для кошек. [17] Фенольные соединения вызывают особую озабоченность, потому что кошки не могут полностью их метаболизировать. Кошка может проглотить продукт, облизывая лапы после контакта с ним.

В Австралии было показано, что спрей хлороксиленол является смертельным для тростниковых жаб - инвазивного вида, который был завезен с Гавайских островов в результате неверного суждения в 1935 году. Были надежды, что земноводные будут управлять тростниковым жуком, но они стали очень разрушительными внутри экосистема. Было показано, что распыление дезинфицирующего средства с близкого расстояния вызывает быструю смерть жаб. Неизвестно, являются ли токсины стойкими или вредят другой австралийской флоре и фауне.

Из-за опасений по поводу потенциального вреда для других видов диких животных Австралии использование хлороксиленола в качестве средства борьбы с вредителями было запрещено в Западной Австралии Министерством окружающей среды и охраны природы в 2011 году [18].

Общество и культура [ править ]

Доступен ряд торговых марок. Хлороксиленол является активным ингредиентом Деттола. Она включает в себя 4,8% от общего Dettol в смеси , [19] с остальным составили от соснового масла , изопропанола , касторового масла , мыла и воды .

Ссылки [ править ]

  1. ^ CID 2723 от PubChem
  2. ^ a b c d e Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 324. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  3. ^ а б Гриффитс, Кристофер; Баркер, Джонатан; Блейкер, Таня; Чалмерс, Роберт; Кример, Дэниел (29 февраля 2016 г.). Учебник дерматологии Рока, 4-х томный комплект . Джон Вили и сыновья. п. 128,38. ISBN 9781118441176. Архивировано 13 января 2017 года.
  4. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK507853/
  5. ^ а б Дигисон, МБ (2007). «Обзор антисептических средств для предоперационной подготовки кожи». Пластический хирургический уход . 27 (4): 185–9, викторина 190–1. DOI : 10.1097 / 01.psn.0000306182.50071.e2 . PMID 18165724 . S2CID 205427305 .  
  6. ^ a b Mahon, Connie R .; Lehman, Donald C .; Младший, Джордж Мануселис (2014). Учебник диагностической микробиологии (5-е изд.). Elsevier Health Sciences. п. 67. ISBN 9780323292627. Архивировано 13 января 2017 года.
  7. ^ Ларсон, E; Талбот, Г. Х. (август 1986 г.). «Подход к подбору средств для мытья рук медицинским персоналом». Инфекционный контроль . 7 (8): 419–424. DOI : 10.1017 / s0195941700064663 . PMID 3091524 . 
  8. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ «Хлороксиленол - список торговых марок с сайта Drugs.com» . www.drugs.com . Архивировано 28 августа 2017 года.
  10. ^ Susan Pinto, Viveat (12 марта 2015). «40 лет назад ... А теперь: Не только микробы, Деттол не утихает с соперниками» . Бизнес-стандарт Индии . www.business-standard.com. Архивировано 30 марта 2017 года . Проверено 12 июля 2017 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  11. ^ CSG Krishnamacharyulu Rural Маркетинг: Текст и случаи (2010) , стр. 407, в Google Книгах
  12. ^ Ascenzi, Джозеф М. (1996). «Хлороксиленол: новый противомикробный препарат» . Справочник дезинфицирующих и антисептических средств . Нью-Йорк: М. Деккер. ISBN 978-0-8247-9524-5. Архивировано 23 сентября 2017 года.
  13. ^ Иджаз, Халид; Уайтхед, Келли; Шринивасан, Ванита; Джонс, Крис; Нимс, Раймонд; Чарльзуорт, Брюс (24 мая 2020 г.). «Микробицидные активные вещества с вирулицидным действием против SARS-CoV-2» . Американский журнал инфекционного контроля . 48 (8): 972–973 . Проверено 31 января 2021 .
  14. ^ Dettol жидкости в drugs.com архивации 2015-09-24 в Wayback Machine
  15. ^ К. Верма, Ганшьям; К. Махаджан, Викрам; Шанкер, Винай; Рам Тегта, Гита; Джиндал, Нидхи; Минхас, Самриди (2011). «Контактная депигментация после раздражающего контактного дерматита с хлороксиленолом (деттолом)» . Индийский J Dermatol Venereol Leprol . 77 (5): 612–4. DOI : 10.4103 / 0378-6323.84086 . PMID 21860168 . 
  16. ^ PK Lam; СК Чан; М.Л. Це; FL Lau (август 2012 г.). «Отравление Деттолом и необходимость вмешательства в дыхательные пути» (PDF) . Гонконгский медицинский журнал . 18 (4): 270–275. PMID 22865169 . Архивировано 2 апреля 2015 года (PDF) . Проверено 29 марта 2015 года .   CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  17. ^ «Кошки и яды» . icatcare.org . Архивировано 31 августа 2015 года.
  18. ^ Narelle Towie (23 мая 2009). «Запрещен яд тростниковой жабы» . Перт сейчас. Архивировано 15 января 2013 года . Проверено 2 февраля 2013 года . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
  19. ^ «Краткое описание характеристик продукта / жидкость Dettol» (PDF) . MHRA. 22 ноября 2010 года Архивировано из оригинального (PDF) на 8 января 2015 года . Проверено 9 ноября 2014 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )

Внешние ссылки [ править ]

СМИ, связанные с хлороксиленолом, на Викискладе?

  • «Хлороксиленол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.