Цилупревир

Цилупревир
Клинические данные

Пути администрирования	Устно
Код УВД	Никто
Легальное положение
Легальное положение	Разработка прекращена
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	> 99,1% ^[1]
Идентификаторы
Название ИЮПАК (2 R , 6 S , 12 Z , 13a S , 14a R , 16a S ) -6 - [(Циклопентилоксикарбонил) амино] -2 - ({7-метокси-2 - [(пропан-2-иламино) -1, 3-тиазол-4-ил] хинолин-4-ил} окси) -5,16-диоксо-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a, 14,15,16,16a -тетрадекагидроциклопропа [ e ] пирроло [1,2- a ] [1,4] диазациклопентадецин-14a (5 H ) -карбоновая кислота
Количество CAS	300832-84-2
PubChem CID	9853710
ChemSpider	8029420
UNII	75C8DU40T0
ЧЭМБЛ	ChEMBL297884
Химические и физические данные
Формула	C ₄₀H ₅₀N ₆O ₈S
Молярная масса	774,93 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )
Улыбки O = C2N [C @] 7 (C (= O) O) C [C @ H] 7 / C = C \ CCCCC [C @ H] (NC (= O) OC1CCCC1) C (= O) N6 [C @H] 2C [C @@ H] (Oc3cc (nc4c3ccc (OC) c4) c5nc (sc5) NC (C) C) C6
ИнЧИ InChI = 1S / C40H50N6O8S / c1-23 (2) 41-38-43-32 (22-55-38) 31-19-34 (28-16-15-26 (52-3) 17-30 (28) 42-31) 53-27-18-33-35 (47) 45-40 (37 (49) 50) 20-24 (40) 11-7-5-4-6-8-14-29 (36 ( 48) 46 (33) 21-27) 44-39 (51) 54-25-12-9-10-13-25 / ч 7,11,15-17,19,22-25,27,29,33H, 4-6,8-10,12-14,18,20-21H2,1-3H3, (H, 41,43) (H, 44,51) (H, 45,47) (H, 49,50) / b11-7- / t24-, 27-, 29 +, 33 +, 40- / м1 / с1 Ключ: PJZPDFUUXKKDNB-KNINVFKUSA-N

Ciluprevir был экспериментально препарат , используемый в лечении гепатита С . Он производится Boehringer Ingelheim и разработан под исследовательским кодом BILN 2061 . Это был первый в своем классе ингибитор протеазы NS3 / 4A , вступивший в клиническую разработку и испытанный на людях. ^[2] Цилупревир является мощным конкурентным обратимым ингибитором протеазы NS3 / 4A генотипа 1a (K _i = 0,3 нМ) и 1b (K _i = 0,66 нМ) HCV . Он показывает хорошую селективность в отношении протеазы NS3 против репрезентативных сериновых и цистеиновых протеаз, эластазы лейкоцитов человека и катепсина B ( IC ₅₀ > 30 мкМ).М). ^[1]

Его разработка была остановлена на этапе Ib клинических испытаний из-за токсичности для животных. Однако каркас цилупревира был использован для создания новых макроциклических ингибиторов, таких как симепревир (TMC-435) и данопревир . ^[3]

Ссылки [ править ]

^ ^a ^b Tan S, He Y, ред. (2011). Гепатит C: открытие и разработка противовирусных препаратов . Норфолк, Великобритания: Caister Academic Press. п. 199. ISBN 978-1-904455-78-3.
^ Тан S, изд. (2006). «6. Сериновая протеаза NS3-4A HCV». Вирусы гепатита С: геномы и молекулярная биология . Норфолк (Великобритания): Horizon Bioscience. ISBN 978-1-904933-20-5.
^ Шатель-Chaix L, M Бочка, Lamarre D (август 2010). "Ингибиторы протеазы вируса гепатита С NS3 / 4A: свет в конце туннеля" . Вирусы . 2 (8): 1752–65. DOI : 10,3390 / v2081752 . PMC 3185733 . PMID 21994705 .

Эта статья о противоинфекционном препарате незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Tan-1] Tan S, He Y, ред. (2011). Гепатит C: открытие и разработка противовирусных препаратов . Норфолк, Великобритания: Caister Academic Press. п. 199. ISBN 978-1-904455-78-3.

[2] Тан S, изд. (2006). «6. Сериновая протеаза NS3-4A HCV». Вирусы гепатита С: геномы и молекулярная биология . Норфолк (Великобритания): Horizon Bioscience. ISBN 978-1-904933-20-5.

[3] Шатель-Chaix L, M Бочка, Lamarre D (август 2010). "Ингибиторы протеазы вируса гепатита С NS3 / 4A: свет в конце туннеля" . Вирусы . 2 (8): 1752–65. DOI : 10,3390 / v2081752 . PMC 3185733 . PMID 21994705 .

[1]