Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Целентеразин
Coelenterazine.svg
Имена
Название ИЮПАК
6- (4-гидроксифенил) -2 - [(4-гидроксифенил) метил] -8- (фенилметил) -7H-имидазо [1,2-a] пиразин-3-он
Другие названия
Ренилла люциферин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.164.960 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C26H21N3O3 / c30-20-10-6-18 (7-11-20) 15-23-26 (32) 29-16-24 (19-8-12-21 (31) 13-9- 19) 27-22 (25 (29) 28-23) 14-17-4-2-1-3-5-17 / ч1-13,16,27,30-31H, 14-15H2 контрольныйY
    Ключ: YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1S / C26H21N3O3 / c30-20-10-6-18 (7-11-20) 15-23-26 (32) 29-16-24 (19-8-12-21 (31) 13-9- 19) 27-22 (25 (29) 28-23) 14-17-4-2-1-3-5-17 / ч1-13,16,27,30-31H, 14-15H2
  • C1 = CC = C (C = C1) CC2 = C3N = C (C (= O) N3C = C (N2) C4 = CC = C (C = C4) O) CC5 = CC = C (C = C5) O
Характеристики
C 26 H 21 N 3 O 3
Молярная масса423,472  г · моль -1
ПоявлениеОранжево-желтые кристаллы
Температура плавления От 175 до 178 ° C (от 347 до 352 ° F, от 448 до 451 K)
Абсорбцияε 435 = 9800 M -1 см -1 (метанол) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Целентеразин - это люциферин , излучающая свет молекула, обнаруженная во многих водных организмах восьми типов . [1] Это является субстратом многих люциферазы , таких как Renilla reniformis люциферазы (Rluc), Gaussia люциферазы (Gluc) и фотобелки , в том числе акворина и обелина . Все эти белки катализируют окисление этого вещества, реакция внесена в каталог EC 1.13.12.5 .

История [ править ]

Целентеразин был одновременно выделен и охарактеризован двумя группами, изучающими люминесцентные организмы морские анютины глазки ( Renilla reniformis ) и книдарий Aequorea victoria соответственно. [2] [3] Обе группы по незнанию обнаружили, что одно и то же соединение использовалось в обеих люминесцентных системах, однако название молекулы было дано после устаревшего phylum coelenterata . Аналогичным образом, два основных метаболита - целентерамид и целентерамин - были названы в честь их соответствующих функциональных групп . Несмотря на то, что впервые был обнаружен в Aequorea victoriaПозднее было показано, что они не синтезируют коэлентеразин, а получают его с пищей, в основном от ракообразных и веслоногих ракообразных. [4]

Происшествие [ править ]

Целентеразин широко содержится в морских организмах, включая:

  • радиолярии
  • гребневики
  • книдарии, такие как Aequorea victoria , Obelia geniculata и Renilla reniformis
  • кальмары, такие как Watasenia scintillans и Vampyroteuthis infernalis
  • креветки, такие как Systellaspis debilis и Oplophorus gracilirostris
  • копеподы, такие как Pleuromamma xiphias и Gaussia princeps
  • хетогнаты [5]
  • рыба, включая некоторых Neoscopelidae и Myctophidae
  • иглокожие, такие как Amphiura filiformis

Соединение также было выделено из организмов, которые не являются люминесцентными, таких как атлантическая сельдь и несколько видов креветок, включая Pandalus borealis и Pandalus platyuros .

Биосинтез [ править ]

Биосинтез целентеразина в Metridia начинается с двух молекул тирозина и одной молекулы фенилаланина , и некоторые исследователи считают, что это происходит в форме циклизованного пептида Phe-Tyr-Tyr (FYY). [6]

Многие представители рода Metridia также продуцируют люциферазы, использующие это соединение [7], некоторые из которых секретируются во внеклеточное пространство, что необычно для люцифераз. [8]

Свойства [ править ]

Целентеразин может кристаллизоваться в оранжево-желтые кристаллы. Молекула поглощает свет в ультрафиолетовом и видимом спектре с пиком поглощения при 435 нм в метаноле, придавая молекуле желтый цвет. Молекула самопроизвольно окисляется в аэробных условиях или в некоторых органических растворителях, таких как диметилформамид и ДМСО, и предпочтительно хранится в метаноле или с инертным газом .

Синтетические производные целентеразина [ править ]

Для улучшения его биофизических свойств производные целентеразина были синтезированы с помощью различных процедур, включая многокомпонентные стратегии. [9]

См. Также [ править ]

  • Целентерамид
  • Целентерамин
  • Фуримазин
  • Варгулин

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Шимомура, О. (2006). Биолюминесценция: химические принципы и методы . Мировое научное издательство . стр.  159 -65. ISBN 978-981-256-801-4.
  2. Перейти ↑ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, Cormier MJ (октябрь 1977 г.). «Структура нативного люциферина Renilla reinformis» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 74 (10): 4285–7. Bibcode : 1977PNAS ... 74.4285H . DOI : 10.1073 / pnas.74.10.4285 . PMC 431924 . PMID 16592444 .  
  3. ^ Шимомура O, Джонсон FH (апрель 1975). «Химическая природа биолюминесцентных систем кишечнополостных» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 72 (4): 1546–9. Bibcode : 1975PNAS ... 72.1546S . DOI : 10.1073 / pnas.72.4.1546 . PMC 432574 . PMID 236561 .  
  4. ^ Пикши SH, Rivers TJ, Робисона BH (сентябрь 2001). «Могут ли кишечнополостные производить коэлентеразин? Диетические потребности в люциферине при биолюминесценции книдарий» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 98 (20): 11148–51. Bibcode : 2001PNAS ... 9811148H . DOI : 10.1073 / pnas.201329798 . PMC 58698 . PMID 11572972 .  
  5. ^ Пикши SHD, Case JF (1994). «Биолюминесцентный хетогнат» (PDF) . Природа . 367 (6460): 225–26. Bibcode : 1994Natur.367..225H . DOI : 10.1038 / 367225a0 . S2CID 4362422 . Архивировано из оригинального (PDF) 16 мая 2008 года . Проверено 28 октября 2008 .  
  6. ^ Фрэнсис WR, Шэнер NC, Крисченсон LM, Пауэрс ML, пикши SH (30 июня 2015). «Возникновение гомологов изопенициллин-N-синтазы в биолюминесцентных гребневиках и последствия для биосинтеза целентеразина» . PLOS ONE . 10 (6): e0128742. Bibcode : 2015PLoSO..1028742F . DOI : 10.1371 / journal.pone.0128742 . PMC 4488382 . PMID 26125183 .  
  7. ^ Tessler M, Gaffney JP, Crawford JM, Trautman E, Gujarati NA, Alatalo P и др. (14 сентября 2018 г.). "Metridia lucens" . PeerJ . 6 : e5506. DOI : 10,7717 / peerj.5506 . PMC 6140675 . PMID 30233994 .  
  8. ^ Марков С.В., Гольц S, Франк Л., Kalthof B, Высоцкий ES (январь 2004). «Клонирование и экспрессия кДНК люциферазы из морской копеподы Metridia longa. Новый секретируемый биолюминесцентный репортерный фермент» . Журнал биологической химии . 279 (5): 3212–7. DOI : 10.1074 / jbc.M309639200 . PMID 14583604 . 
  9. ^ Вече В, Vuocolo G (2015). «Многокомпонентный синтез новых производных целентеразина, замещенных в положении C-3». Тетраэдр . 71 (46): 8781–85. DOI : 10.1016 / j.tet.2015.09.048 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Страница биолюминесценции, показывающая основные типы люциферина