Колибактин - это генотоксический метаболит, продуцируемый Escherichia coli и другими Enterobacteriaceae («кишечные бактерии»), которые, как считается, вызывают мутации, приводящие к колоректальному раку и прогрессированию колоректального рака. [1] [2] [3] [4] Колибактин представляет собой поликетидный пептид, который может образовывать межцепочечные поперечные связи в ДНК . [2] Колибактин продуцируется только бактериальными штаммами, содержащими геномный остров поликетидсинтазы ( pks ) [1] или кластер биосинтетических генов clb. . [4] Около 20% людей колонизированы кишечной палочкой , обитающей на острове ПКС . [5]
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 2- [6 - [(2 S ) -2-метил-3,4-дигидро- 2H- пиррол-5-ил] -5-оксо-4-азаспиро [2.4] гепт-6-ен-7-ил ] - N - [[4- [2- [4- [2 - [[2- [6 - [(2 S ) -2-метил-3,4-дигидро- 2H- пиррол-5-ил] - 5-оксо-4-азаспиро [2,4] гепт-6-ен-7-ил] ацетил] амино] ацетил] -1,3-тиазол-2-ил] -2-оксоацетил] -1,3-тиазол-2 -ил] метил] ацетамид | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C 37 H 38 N 8 O 7 S 2 | |
Молярная масса | 770,88 г · моль -1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Colibactin образует ДНК интер-прядь перекрестных ссылок по алкилированию из аденина остатков на противоположных нити ДНК. [4]
Рекомендации
- ^ а б Артур JC (2020). «Микробиота и колоректальный рак: колибактин оставляет свой след». Nature Reviews Гастроэнтерология и гепатология . 17 (6): 317–318. DOI : 10.1038 / s41575-020-0303-у . PMID 32317778 .
- ^ а б Чжоу Т., Хираяма Й, Ватанабэ К. (2021). «Выделение новых метаболитов колибактина из Escherichia coli дикого типа и улавливание in situ зрелого производного колибактина». Журнал Американского химического общества . 143 (14): 5526–5533. DOI : 10.1021 / jacs.1c01495 . PMID 33787233 .
- ^ Хельминк Б.А., Хан М., Варго Дж. А. (2019). «Микробиом, рак и терапия рака». Природная медицина . 25 (3): 377–388. DOI : 10.1038 / s41591-019-0377-7 . PMID 30842679 .
- ^ а б в Вернке К.М., Сюэ М., Херцон С.Б. (2020). «Структура и биоактивность колибактина». Письма по биоорганической и медицинской химии . 30 (15): 127280. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2020.127280 . PMC 7309967. PMID 32527463 .
- ^ Бальскус Е.П. (2015). «Колибактин: понимание неуловимого бактериального генотоксина кишечника». Отчеты о натуральных продуктах . 32 (11): 1534–40. DOI : 10.1039 / c5np00091b . PMID 26390983 .