Из Википедии, свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
конго красный
Скелетная формула конго красного
Модель заполнения пространства компонентными ионами конго красного
Имена
Название ИЮПАК
динатрий 4-амино-3- [4- [4- (1-амино-4-сульфонатонафталин-2-ил) диазенилфенил] фенил] диазенил-нафталин-1-сульфонат
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.509 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHКонго + красный
UNII
  • InChI = 1S / C32H24N6O6S2.2Na / c33-31-25-7-3-1-5-23 (25) 29 (45 (39,40) 41) 17-27 (31) 37-35-21-13- 9-19 (10-14-21) 20-11-15-22 (16-12-20) 36-38-28-18-30 (46 (42,43) 44) 24-6-2-4- 8-26 (24) 32 (28) 34 ;; / h1-18H, 33-34H2, (H, 39,40,41) (H, 42,43,44) ;; / q; 2 * + 1 / п-2 / b37-35 +, 38-36 + ;; контрольныйY
    Ключ: IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L контрольныйY
  • InChI = 1 / C32H24N6O6S2.2Na / c33-31-25-7-3-1-5-23 (25) 29 (45 (39,40) 41) 17-27 (31) 37-35-21-13- 9-19 (10-14-21) 20-11-15-22 (16-12-20) 36-38-28-18-30 (46 (42,43) 44) 24-6-2-4- 8-26 (24) 32 (28) 34 ;; / h1-18H, 33-34H2, (H, 39,40,41) (H, 42,43,44) ;; / q; 2 * + 1 / п-2 / b37-35 +, 38-36 + ;;
    Ключ: IQFVPQOLBLOTPF-COCKEIKOBB
  • [Na +]. [Na +]. [O-] S (= O) (= O) c5cc (/ N = N / c1ccc (cc1) c4ccc (/ N = N / c3cc (c2ccccc2c3N) S ([O-]) (= O) = O) cc4) c (N) c6c5cccc6
Характеристики
C 32 H 22 N 6 Na 2 O 6 S 2
Молярная масса696,665
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
контрольныйY проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Конго красный представляет собой органическое соединение , натриевую соль 3,3 '- ([1,1'-бифенил] -4,4'-диил) бис (4-аминонафталин-1-сульфоновой кислоты). Это азокраситель . Конго красный растворяется в воде, образуя красный коллоидный раствор; его растворимость больше в органических растворителях. Однако от использования конго красного давно отказались, прежде всего из-за его канцерогенных свойств. [1]

История [ править ]

Конго красный был впервые синтезирован в 1883 году Полем Бёттигером, который работал в компании Friedrich Bayer Company в Эльберфельде, Германия. Он искал красители для ткани, которые не требовали протравы . Компания не была заинтересована в этом ярко-красном цвете, поэтому он подал заявку на патент от своего имени и продал его берлинской компании AGFA . AGFA продавала краситель под названием «Конго красный», запоминающимся именем в Германии во время Берлинской конференции по Западной Африке 1884 года , важного события в колонизации Африки.. Краситель имел большой коммерческий успех для AGFA. В последующие годы, по той же причине, другие красители продавались под названием «Конго»: Конго рубин, Конго коринф, бриллиант Конго, Конго оранжевый, Конго коричневый и Конго синий. [2] Когда-то имевший экономическое значение, Конго красный вышел из употребления, как и все бензидиновые красители из-за их канцерогенной активности.

Его получают путем азосочетания бис (диазониевого) производного бензидина с нафтионовой кислотой .[3]

Поведение в решении [ править ]

Конго красный ( индикатор pH )
ниже pH 3,0выше pH 5,2
3.0⇌5.2

Из-за изменения цвета с синего на красный при pH  3,0–5,2 красный цвет Конго можно использовать в качестве индикатора pH . Так как это изменение цвета является приближенным обратно из лакмуса , она может быть использована с помощью лакмусовой бумаги в простом салоне трюке: добавить каплю или две из Конго красного как для кислотного раствора и раствор основания. Если окунуть красную лакмусовую бумагу в красный раствор, она станет синей, а синяя лакмусовая бумага - в синий раствор. Это свойство придает конго красному метахроматическое свойство как красителя, как в сильно кислых растворах, так и в сильно ацидофильных тканях.

Конго красный склонен к агрегированию в водных и органических растворах. Предлагаемые механизмы предполагают гидрофобные взаимодействия между ароматическими кольцами молекул красителя, приводящие к явлению π – π- стэкинга . Хотя эти агрегаты присутствуют в различных размерах и формах, «ленточные мицеллы» нескольких молекул, по-видимому, являются преобладающей формой (даже если термин « мицелла » не совсем подходящее название для этого). Этот феномен агрегации более распространен при высоких концентрациях конго красного, при высокой солености и / или низком pH.

Диагностическое использование [ править ]

Микрофотография, демонстрирующая отложение амилоида (красно-оранжевый) с окрашиванием конго красным при сердечном амилоидозе .

В гистологии и микроскопии , Конго красный используются для окрашивания в амилоидозе , а также для клеточных стенок растений и грибов, а также для наружной мембраны из грамотрицательных бактерий . Яблочно-зеленое двойное лучепреломление препаратов, окрашенных конго красным, в поляризованном свете указывает на присутствие амилоидных фибрилл. Кроме того, конго красный используется для диагностики Shigella flexneri серотипа 2a, где краситель связывает уникальный липополисахарид бактерии.состав. Кроме того, конго красный также можно использовать для индукции экспрессии системы секреции типа III Shigella flexneri , вызывая секрецию IpaB и IpaC, которые образуют поры транслокации в мембране клетки-хозяина, позволяя эффекторным белкам проходить и изменять биохимия. Краситель также можно использовать в экспериментах по проточной цитометрии для обнаружения Acanthamoeba , Naegleria и других амебных кист.

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Клаус Хунгер, Петер Мишке, Вольфганг Рипер, Родерих Рауэ, Клаус Кунде, Алоис Энгель: «Азокрасители» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
  2. ^ Steensma, DP (2001). «Красное Конго: Из Африки?» (pdf) . Архив патологии и лабораторной медицины . 125 (2): 250–252. DOI : 10,1043 / 0003-9985 (2001) 125 <0250: CR> 2.0.CO; 2 (неактивный 2021-01-31). PMID  11175644 .CS1 maint: DOI неактивен с января 2021 г. ( ссылка )[ постоянная мертвая ссылка ]
  3. ↑ Джеральд Бут «Производные нафталина» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_009 .