Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Cyclamate )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Цикламат натрия
Структурные формулы цикламата .V.1.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Циклогексилсульфамат натрия
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,004,863 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE952 (iv) ( глазирующие добавки, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C6H13NO3S.Na / c8-11 (9,10) 7-6-4-2-1-3-5-6; / h6-7H, 1-5H2, (H, 8,9,10) ; / q; + 1 / p-1 проверятьY
    Ключ: UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M проверятьY
  • InChI = 1 / C6H13NO3S.Na / c8-11 (9,10) 7-6-4-2-1-3-5-6; / h6-7H, 1-5H2, (H, 8,9,10) ; / q; + 1 / p-1
    Ключ: UDIPTWFVPPPURJ-REWHXWOFAV
  • [Na +]. O = S ([O -]) (= O) NC1CCCCC1
Характеристики
C 6 H 12 N Na O 3 S
Молярная масса201,22  г · моль -1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Цикламат натрия (код подсластителя 952) - это искусственный подсластитель . Он в 30–50 раз слаще сахарозы (столовый сахар), что делает его наименее мощным из имеющихся в продаже искусственных подсластителей. Его часто используют с другими искусственными подсластителями, особенно с сахарином ; смесь 10 частей цикламата на 1 часть сахарина является обычным явлением и маскирует неприятный привкус обоих подсластителей. [1] Он дешевле, чем большинство подсластителей, включая сукралозу , и стабилен при нагревании. Из соображений безопасности он был запрещен в нескольких странах, хотя Европейский Союз считает его безопасным.

Химия [ править ]

Цикламат является натрия или кальция соли из цикламовую кислоты (циклогексансульфаминовая кислоты), который сам по себе получают путем взаимодействия свободного основания циклогексиламин или с сульфаминовой кислоты или триоксида серы . [2]

До 1973 года Abbott Laboratories производила цикламат натрия (сукарил) с помощью смеси ингредиентов, включая добавление чистого натрия (хлопья или стержни, суспендированные в керосине) с циклогексиламином, охлажденных и фильтрованных через высокоскоростной центробежный сепаратор, высушенных, гранулированных и микропроцессорных. измельченный для использования в порошке или таблетках.

История [ править ]

Пакет для напитков Funny Face из рекламы 1970–71 годов «Нет цикламата - просто добавьте сахар»

Цикламат был открыт в 1937 году в Университете Иллинойса аспирантом Майклом Сведой . Сведа работал в лаборатории над синтезом жаропонижающего средства. Он положил сигарету на лабораторный стол и, когда снова сунул ее в рот, обнаружил сладкий вкус цикламата. [3] [4]

Патент на цикламат был куплен DuPont, но позже продан Abbott Laboratories , которая провела необходимые исследования и подала заявку на новое лекарство в 1950 году. Abbott намеревалась использовать цикламат для маскировки горечи некоторых лекарств, таких как антибиотики и пентобарбитал . В 1958 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США присвоило ему статус GRAS (общепризнанный безопасным ) . Цикламат продавался в таблетированной форме для использования диабетиками в качестве альтернативного столового подсластителя, а также в жидкой форме. Поскольку цикламат устойчив к нагреванию, он был и продается как подходящий для использования в кулинарии и выпечке.

В 1966 году исследование показало, что некоторые кишечные бактерии могут десульфонировать цикламат с образованием циклогексиламина , соединения, которое, как предполагается, обладает некоторой хронической токсичностью для животных. Дальнейшие исследования привели к исследованию 1969 года, которое показало, что обычная смесь цикламат-сахарин 10: 1 увеличивает заболеваемость раком мочевого пузыря у крыс . Опубликованное исследование показало, что у восьми из 240 крыс, получавших смесь сахарина и цикламатов, на уровнях, эквивалентных потреблению человеком 550 банок диетической газировки в день, развились опухоли мочевого пузыря. [5]

Продажи продолжали расти, и в 1969 году годовые продажи цикламата достигли 1 миллиарда долларов, что усилило давление со стороны органов общественной безопасности с целью ограничить использование цикламата. В октябре 1969 года министр здравоохранения, образования и социального обеспечения Роберт Финч , минуя комиссара Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Герберта Л. Лея-младшего , снял обозначение GRAS с цикламата и запретил его использование в пищевых продуктах общего назначения, хотя он оставался доступным для ограниченное использование в диетических продуктах с дополнительной маркировкой; в октябре 1970 года FDA под руководством нового уполномоченного полностью запретило цикламат во всех пищевых продуктах и ​​лекарствах в Соединенных Штатах. [6]

Abbott Laboratories заявила, что ее собственные исследования не смогли воспроизвести результаты исследования 1969 года, и в 1973 году Abbott обратилась в FDA с ходатайством о снятии запрета на цикламат. В конце концов, это ходатайство было отклонено в 1980 году комиссаром FDA Джере Гоянем . [7] Abbott Labs вместе с Советом по контролю за калориями (политическое лобби, представляющее индустрию диетических продуктов) подали вторую петицию в 1982 году. Хотя FDA заявило, что обзор всех имеющихся данных не указывает на то, что цикламат является канцерогеном в организме человека. мышей или крыс, [8] цикламат по-прежнему запрещен в пищевых продуктах в Соединенных Штатах. Ходатайство временно приостановлено , но активно не рассматривается.[9] Неясно, было ли это сделано по запросу Abbott Labs или потому, что FDA сочло петицию недостаточной.

В 2000 году была опубликована статья с описанием результатов 24-летнего эксперимента, в котором 16 обезьян получали нормальный рацион, а 21 обезьяну - 100 или 500 мг / кг цикламата в день; более высокая доза соответствует примерно 30 банкам диетического напитка. Было обнаружено, что у двух обезьян, получавших высокие дозы, и у одной из обезьян, получавших более низкие дозы, был злокачественный рак, каждая с различным типом рака, и были обнаружены три доброкачественные опухоли. Авторы пришли к выводу, что исследование не смогло продемонстрировать канцерогенность цикламата, потому что все виды рака были разными, и не было возможности связать цикламат с каждым из них. [10] Вещество не показало никаких ДНК-повреждающих свойств в анализах восстановления ДНК. [10]

Правовой статус [ править ]

Цикламат одобрен как подсластитель как минимум в 130 странах. [11] В конце 1960-х годов цикламат был запрещен в Соединенном Королевстве, но был одобрен после повторной оценки Европейским Союзом в 1996 году. [12]

На Филиппинах цикламат был запрещен до тех пор, пока в 2013 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Филиппин не сняло запрет, объявив его безопасным для употребления. [13] Цикламат по-прежнему запрещен в США и Южной Корее. [14] [15] [16] [17]

Бренды [ править ]

Подсластители, производимые Sweet'n Low и Sugar Twin [18] для Канады, содержат цикламат, но не те, которые производятся для США .

  • Ассугрин (Швейцария, Бразилия) [19]
  • Кап Чангкир (Индонезия)
  • Чукер (Аргентина) - Merisant Company 2, SARL
  • Кологран
  • Hermesetas
  • Хуксол (Германия) в жидком виде
  • Новасвит (Россия) [20]
  • Rio (Произведено по лицензии SweetLife AG ​​в Швейцарии компанией SweetLife Ltd, Китай)
  • Сукарил [21]
  • Сахарный близнец (Канада) [22]
  • Суитли (Болгария)
  • Sweet'n Low (Канада)

Примечания и ссылки [ править ]

  1. ↑ Джим Смит, Лили Хонг-Шум (15 апреля 2008 г.). Справочник по пищевым добавкам . Джон Вили и сыновья. п. 960. ISBN 9781405172417.
  2. ^ McKetta - младший, Джон Дж (19 июня 1996). «Подсластители высокой интенсивности» . Энциклопедия химической обработки и дизайна . 56 : 72. ISBN 9780824726072.
  3. ^ Packard, Весеннее S. (1976). Обработанные пищевые продукты и потребитель: добавки, маркировка, стандарты и питание . Миннеаполис: Университет Миннесоты Press . С.  332 . ISBN 0-8166-0778-8.
  4. ↑ Кауфман, Лесли (21 августа 1999 г.). «Майкл Сведа, изобретатель цикламатов, умер в возрасте 87 лет» . Нью-Йорк Таймс .
  5. ^ Таубс, Гэри (2017). Дело против сахара . Лондон, Англия: книги Портобелло. С. 143–144. ISBN 9781846276378.
  6. ^ Chedd, Grahm (9 мая 1974). «В поисках сладости» . Новый ученый . 62 (897): 299.
  7. ^ Гоян, Джери Э., комиссар по продовольствию и лекарствам. (4 сентября 1980 г.). «Цикламат, Решение комиссара, 45 FR 61474» (PDF) . Управление Федерального реестра. С. 61474–61530 . Проверено 8 февраля 2015 года . [...] одобрение цикламата для использования в качестве подсластителя в пищевых продуктах и ​​для технологических целей в пищевых продуктах отклонено. CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ "Документ обсуждения FDA, отчет NAS по цикламату" (PDF) .
  9. ^ «Прошения, находящиеся в настоящее время в состоянии ожидания» . Проверено 8 февраля 2015 года . FAP 2A3672 Цикламат (цикламатовая кислота, цикламат кальция и цикламат натрия)
  10. ^ a b Weihrauch MR, Diehl V (2004). «Искусственные подсластители - несут ли они канцерогенный риск?» . Энн Онкол . 15 (10): 1460–5. DOI : 10.1093 / annonc / mdh256 . PMID 15367404 . 
  11. ^ «Мировой статус цикламата» (PDF) . Совет по контролю калорий . Проверено 23 ноября 2018 года .
  12. ^ Ашерст, Филип Р. (15 апреля 2008). Химия и технология безалкогольных напитков и фруктовых соков . Джон Вили и сыновья. п. 247. ISBN. 9781405141086.
  13. ^ «FDA снимает запрет на« волшебный сахар »- Philstar.com» . philstar.com .
  14. ^ "Высокоинтенсивные подсластители" . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 19 мая 2014 года . Проверено 8 февраля 2015 года . Существуют ли какие-либо подсластители высокой интенсивности, которые в настоящее время запрещены FDA для использования в Соединенных Штатах, но используются в других странах? Да. Цикламаты и его соли (такие как цикламат кальция, цикламат натрия, цикламат магния и цикламат калия) в настоящее время запрещены к использованию в США.
  15. ^ "Все, что добавлено в пищу в Соединенных Штатах (EAFUS), критерии поиска =" цикламат " " . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 8 февраля 2015 года .
  16. ↑ Ньютон, Дэвид Э (1 января 2009 г.). Пищевая химия . С. 73–77. ISBN 9781438109756.
  17. ^ 사이클 라민 산 나트륨(на корейском) . Проверено 23 августа 2018 года .
  18. ^ "На вкус как сахар" . Проверено 1 ноября 2010 года .
  19. ^ Веб-сайт Ассугрина (на французском языке)
  20. ^ "Новапродукт" . novaprodukt.ru .
  21. ^ "Сукарил" .
  22. ^ «SugarTwin - Искусственные подсластители - Заменители коричневого сахара - Без калорий» . Сахарный близнец .

Внешние ссылки [ править ]

  • Пересмотренное заключение Европейской комиссии по цикламиновой кислоте
  • Решение комиссара FDA по цикламату, 45 FR 61474