циклоалкан


В органической химии циклоалканы (также называемые нафтенами , но в отличие от нафталина ) представляют собой моноциклические насыщенные углеводороды . [1] Другими словами, циклоалкан состоит только из атомов водорода и углерода , расположенных в структуре, содержащей одно кольцо (возможно, с боковыми цепями ), и все углерод-углеродные связи одинарные . Более крупные циклоалканы с более чем 20 атомами углерода обычно называют циклопарафинами . Все циклоалканы являются изомерами алкенов. [2]

Циклоалканы без боковых цепей подразделяются на малые ( циклопропан и циклобутан ), обычные ( циклопентан , циклогексан и циклогептан ), средние ( от циклооктана до циклотридекана ) и большие (все остальные).

Помимо этого стандартного определения Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC), в использовании некоторыми авторами термин циклоалкан включает также те насыщенные углеводороды, которые являются полициклическими. [2] В любом случае, общая форма химической формулы циклоалканов C n H 2 ( n +1− r ) , где n — число атомов углерода, а r — число колец. Более простой формой для циклоалканов только с одним кольцом является C n H 2 n .

Циклоалканы с одним кольцом в своей структуре называются путем добавления термина «цикло» к названию линейного алкана с таким же числом атомов углерода в основной цепи, как циклоалкан, который должен быть назван, имеет в своем кольце. Например, название циклопропана (C 3 H 6 ), содержащего трехчленное кольцо, происходит от пропана (C 3 H 8 ) — алкана , имеющего три атома углерода в основной цепи.

Названия полициклических алканов, таких как бициклические алканы и спироалканы , более сложны: основное название указывает количество атомов углерода в кольцевой системе, префикс указывает количество колец (например, «бицикло-») и числовой префикс. перед этим указывается количество атомов углерода в каждой части каждого кольца, исключая соединения. Например, бициклооктан, который состоит из шестичленного кольца и четырехчленного кольца, которые имеют два общих соседних атома углерода, образующих общий край, представляет собой [4.2.0]-бициклооктан. Та часть шестичленного кольца, за исключением общего ребра, имеет 4 атома углерода. Эта часть четырехчленного кольца, за исключением общего ребра, содержит 2 атома углерода. Само ребро, за исключением двух определяющих его вершин, имеет 0 атомов углерода.

Существует более одного соглашения (метода или номенклатуры) для именования соединений, что может сбить с толку тех, кто только учится, и неудобно для тех, кто хорошо отрепетировал старые способы. Новичкам лучше всего изучать номенклатуру IUPAC из актуального источника, потому что эта система постоянно пересматривается. В приведенном выше примере [4.2.0]-бициклооктан будет записан как бицикло[4.2.0]октан, чтобы соответствовать соглашениям об именах IUPAC. Затем в нем есть место для дополнительного числового префикса, если есть необходимость включить детали других присоединений к молекуле, таких как хлор или метильная группа. Еще одним соглашением по именованию соединений является общее название , которое является более коротким именем и дает меньше информации о соединении. Примером распространенного имени являетсятерпинеол , название которого говорит нам только о том, что это спирт (поскольку в названии есть суффикс «-ол»), и к нему должна быть присоединена гидроксильная группа (-ОН).


Шарикостержневая модель циклобутана
Норборнан (также называемый бицикло[2.2.1]гептаном )