Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Циклопентадеканолид
Cyclopentadecanolide.svg
Циклопентадеканолид-3d.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-оксациклогексадекан-2-он
Другие названия
Лактон дягиля; Мускалактон; Мусколактон; Эксальтолид; Пенталид; Пентадеканолид; Пентадекалактон; 15-гидроксипентадекановая кислота, лактон; 15-гидроксипентадекановая кислота-эпсилон-лактон; Пентадекановая кислота, 15-гидрокси-, E-лактон; ω-пентадекалактон; омега-пентадекалактон; ω-лактон; 2-пентадекалон; Пентадекан-15-олид; 1,15-пентадеканолид
Идентификаторы
  • 106‐02‐5
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.050 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-354-6
  • InChI = 1S / C15H28O2 / c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15 / h1-14H2
    Ключ: FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N
  • InChI = 1 / C15H28O2 / c16-15-13-11-9-7-5-3-1-2-4-6-8-10-12-14-17-15 / h1-14H2
    Ключ: FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYAJ
  • O = C1CCCCCCCCCCCCCCO1
Характеристики
С 15 Н 28 О 2
Молярная масса240,387  г · моль -1
ПоявлениеБесцветные кристаллы
ЗапахМускусный
Плотность0,940
Температура плавления34 ° С (93 ° F, 307 К) [1]
Точка кипения98 ° C (208 ° F, 371 K) [2] при 0,02 торр
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циклопентадеканолид - это натуральный лактон макролидов и синтетический мускус .

Естественное явление [ править ]

Циклопентадеканолид в небольших количествах содержится в эфирном масле корня дудника и отвечает за его мускусный запах. [3]

Производство [ править ]

Циклопентадеканолид получают синтетически путем расширения цикла циклотетрадеканона . Другой путем синтеза является деполимеризацией из сложных полиэфиров с 15-hydroxypentadecanoic кислоты . [3]

Использует [ редактировать ]

Циклопентадеканолид используется как мускусный фиксатор духов в тонких ароматах и ​​как ароматизатор . [4] Это заменитель чрезвычайно дорогого животного мускуса. [3]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Моралес-Серна, Хосе Антонио; Санчес, Эрика; Веласкес, Рикардо; Бернал, Хорхе; Гарсиа-Риос, Эрендира; Гавиньо, Рубен; Негрон-Сильва, Гильермо; Карденас, Хорхе (2010). «Высокоэффективная макролактонизация ω-гидроксикислот с использованием эфиров бензотриазола: синтез сансальвамида А» . Органическая и биомолекулярная химия . 8 (21): 4940. DOI : 10.1039 / c0ob00161a . ISSN  1477-0520 .
  2. ^ Бестманн, Ханс Юрген; Шоберт, Райнер (1989). "Kumulierte Ylide XX.1Synthesen (E) -α, β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen2" . Синтез (на немецком языке). 1989 (06): 419–423. DOI : 10,1055 / с-1989-27271 . ISSN 0039-7881 . Архивировано из оригинала на 2018-06-05 . Проверено 1 августа 2020 . 
  3. ^ a b c Карл-Георг Фальбуш; и другие. (2007), «Ароматизаторы и ароматизаторы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 75
  4. ^ Джордж А. Бердок (2010), «ω-ПЕНТАДЕКАЛАКТОН», Справочник Фенароли по ароматизирующим ингредиентам (6-е изд.), Тейлор и Фрэнсис, стр. 1597