Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Диацетил ( систематическое название IUPAC : бутандион или бутан-2,3-дион ) представляет собой органическое соединение с химической формулой (CH 3 CO) 2 . Это жидкость желтого или зеленого цвета с сильным маслянистым привкусом. Это вицинальный дикетон (две группы C = O , расположенные рядом). Диацетил содержится в алкогольных напитках и добавляется в некоторые продукты, чтобы придать им маслянистый вкус. Известно, что диацетил вызывает облитерирующий бронхиолит при заболевании легких у лиц, подвергшихся его воздействию на работе. [2]

Химическая структура [ править ]

Отличительной особенностью диацетила (и других 1,2-дикетонов) является длинная связь C – C, связывающая карбонильные центры. Это расстояние связи составляет около 1,54 Å по сравнению с 1,45 Å для соответствующей связи C – C в 1,3-бутадиене . Удлинение объясняется отталкиванием между поляризованными центрами углерода карбонила. [3]

Происшествие [ править ]

Диацетил возникает естественным образом как побочный продукт брожения . У некоторых ферментативных бактерий он образуется в результате опосредованной тиаминпирофосфатом конденсации пирувата и ацетил-КоА . [4] Кислые (кисломолочные) сливки, кислая пахта и кисломолочное масло получают путем инокуляции пастеризованных сливок или молока молочной закваской, сбивания (взбалтывания) и выдерживания молока до тех пор, пока не будет достигнуто желаемое падение pH (или повышение кислотности). . Кислые сливки, кисло-сливочное масло и кисломолочная пахта обязаны своим терпким вкусом молочнокислым бактериям, а маслянистым ароматом и вкусом - диацетилу. [5]

Производство [ править ]

Диацетил производится промышленным способом дегидрирования из 2,3-бутандиол . Ацетоин - промежуточное звено. [6]

Приложения [ править ]

В пищевых продуктах [ править ]

Диацетил и ацетоин - два соединения, которые придают сливочному маслу характерный вкус. Из-за этого производители искусственных масляных ароматизаторов , маргаринов или аналогичных продуктов на масляной основе обычно добавляют диацетил и ацетоин (вместе с бета-каротином для желтого цвета), чтобы сделать конечный продукт ароматизированным маслом, потому что в противном случае он был бы относительно безвкусным. [7]

Электронные сигареты [ править ]

Диацетил используется в качестве ароматизатора в некоторых жидкостях, используемых в электронных сигаретах . [8] и люди, находящиеся поблизости, могут подвергнуться его воздействию в выдыхаемом аэрозоле на уровнях, близких к пределу, установленному для профессионального воздействия. [9]

В алкогольных напитках [ править ]

При низких уровнях диацетил делает алкогольный напиток скользким во рту. По мере увеличения уровня, он придает маслянистый или ириски аромат. [ необходима цитата ]

В некоторых стилях пива (например, во многих стилях пива, производимых в Соединенном Королевстве, таких как стауты, английские биттеры и шотландские эли) присутствие диацетила может быть приемлемым или желательным при низких или, в некоторых случаях, умеренных уровнях. В других стилях его наличие считается недостатком или нежелательным. [10]

Диацетил образуется во время ферментации как побочный продукт синтеза валина , когда дрожжи производят α-ацетолактат , который покидает клетку и спонтанно декарбоксилируется в диацетил. Затем дрожжи абсорбируют диацетил и восстанавливают кетоновые группы с образованием ацетоина и 2,3-бутандиола. [ необходима цитата ]

Пиво иногда проходит «диацетиловый отдых», при котором его температура слегка повышается в течение двух или трех дней после завершения ферментации, чтобы дрожжи могли поглотить диацетил, образовавшийся ранее в цикле ферментации. Производители некоторых вин, таких как шардоне , сознательно продвигают производство диацетила из-за ощущения и аромата, которые он придает. [11] Диацетил присутствует в некоторых шардоне, известных как «масляные бомбы», хотя наблюдается тенденция к возвращению к более традиционным французским стилям. [12]

Концентрации от 0,005 мг / л до 1,7 мг / л были измерены в винах шардоне, а количество, необходимое для заметного аромата, составляет не менее 0,2 мг / л. [13] [14]

Биохимическая токсичность [ править ]

Было показано, что диацетил изменяет аминокислоту аргинин, которая может влиять на структуру и функцию белка. Кроме того, диацетил может связываться с ДНК и образовывать гуанозиновые аддукты, которые могут вызывать раскручивание ДНК и гибель клеток. Исследования in vitro на клетках человека также предполагают, что диацетил изменяет структуру и функцию внеклеточного матрикса и модифицирует ответы эпителиальных клеток на факторы роста. [15]  Клетки человека, подвергшиеся воздействию диацетила, также увеличивают секрецию вещества P, которое вызывает гиперсекрецию слизи , сокращение гладких мышц дыхательных путей и отек .[16] Исследования на крысах продемонстрировали значительноеповреждение эпителия дыхательных путейи некроз после воздействия диацетила. [15]

Безопасность труда [ править ]

США Национальный институт по безопасности и гигиене труда предложил диацетил, когда используется в искусственном масле ароматизатора (используется во многих потребительских продуктов), может быть опасным при нагревании и вдыхании в течение длительного периода времени. [17] У рабочих нескольких заводов, производящих искусственные ароматизаторы масла , диагностировали облитерирующий бронхиолит , редкое и серьезное заболевание легких . [2] Как и в случае с другими терминальными заболеваниями легких, трансплантация в настоящее время является наиболее эффективным методом лечения. [18] Однако отторжение трансплантата легкого очень распространено и является еще одним случаем, при котором, как известно, возникает облитерирующий бронхиолит.[19] Заболевание было названо «легким попкорна» или «легким попкорна», потому что впервые оно было обнаружено у бывших рабочих завода по производству попкорна, работающего в микроволновой печи в Миссури, [20] но NIOSH называет его более общим термином «ароматизаторы- связанное заболевание легких ». [20] Его также называют «облитерирующим бронхиолитом, связанным с ароматизаторами» [20] или облитерирующим диацетил-индуцированным бронхиолитом. [21] Люди, которые работают с ароматизаторами, содержащими диацетил, подвержены риску заболеваний легких, связанных с ароматизаторами, в том числе те, кто работает на фабриках по производству попкорна, ресторанах, других фабриках по производству закусок, пекарнях, кондитерских фабриках, фабриках по производству маргарина и кулинарных спредов,[22]

В 2000 году у бывших сотрудников завода по производству попкорна, работающего в микроволновой печи, выявлено 8 случаев облитерирующего бронхиолита. Многие из этих людей изначально были ошибочно диагностированы как больные другими легочными заболеваниями, такими как ХОБЛ и астма . NIOSH исследовал рабочее место и предположил, что искусственный масляный ароматизатор, содержащий диацетил, был наиболее вероятным возбудителем случаев облитерирующего бронхиолита. [23] Последующие исследования на заводе показали, что у 25% сотрудников спирометрия была ненормальной.Экзамены. Завод эффективно внедрил изменения, снижающие концентрацию диацетила в воздухе на 1–3 порядка в последующие годы. После этого у тех, кто подвергался воздействию высоких уровней диацетила, наблюдалась стабилизация респираторных симптомов. Однако снижение функции легких, измеренное спирометрией, продолжалось. [24] В других исследованиях также были обнаружены случаи облитерирующего бронхиолита у рабочих 4 других предприятий по производству попкорна, работающих в микроволновой печи. [23]  Кроме того, дальнейшие исследования продемонстрировали значительное увеличение аномальных показателей спирометрии у рабочих, подвергшихся воздействию ароматизирующих химикатов, с четкой зависимостью от дозы . [25] [26]

В 2006 году Международное братство водителей грузовиков и United Food and Commercial Workers обратилось в OSHA с просьбой обнародовать временный стандарт для защиты рабочих от вредного воздействия на здоровье вдыхания паров диацетила. [27] За петицией последовало письмо поддержки, подписанное более 30 видными учеными. [28] Вопрос находится на рассмотрении. 21 января 2009 года OSHA выпустила предварительное уведомление о предлагаемом нормотворчестве для регулирования воздействия диацетила. [29]В уведомлении респондентам предлагается предоставить информацию о неблагоприятных последствиях для здоровья, методах оценки и мониторинга воздействия, обучении рабочих. В этом уведомлении также запрашивались данные относительно воздействия на здоровье ацетоина , ацетальдегида , уксусной кислоты и фурфурола и их воздействия на здоровье . [30]

Два законопроекта в Законодательном собрании Калифорнии направлены на запрет использования диацетила. [31] [32] [33]

Информационный бюллетень OSHA по охране труда и здоровья США 2010 года и сопутствующее предупреждение для работников рекомендуют работодателям использовать меры безопасности, чтобы не подвергать сотрудников потенциально смертельному воздействию масляных ароматизаторов и других ароматизирующих веществ, содержащих диацетил или его заменители. [34]

Предварительное исследование in vitro , опубликованное в 2012 году, предполагает, что диацетил может усиливать эффекты агрегации бета-амилоида , процесса, связанного с болезнью Альцгеймера . [35]

Безопасность потребителей [ править ]

В 2007 году Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов рекомендовала снизить содержание диацетила в масляных ароматизаторах. [36] Производители попкорна со вкусом масла, включая Pop Weaver , Trail's End и ConAgra Foods (производитель Orville Redenbacher's и Act II ), начали исключать диацетил как ингредиент из своих продуктов. [37] [38]

В 2012 году Уэйн Уотсон, который в течение многих лет регулярно употреблял попкорн в микроволновой печи, получил компенсацию в размере 7,27 миллиона долларов США от федерального жюри в Денвере , которое решило, что его заболевание легких было вызвано химическими веществами в попкорне для микроволновых печей и тем, что производитель попкорна, Гилстер- Корпорация Мэри Ли и продуктовый магазин, в котором она продавалась, должны были предупредить его об опасности. [39] [40] [41]

Европейская комиссия заявила диацетил является законной для использования в качестве ароматизатора вещества во всех странах ЕС. [42] Как дикетон, диацетил включен в классификацию вкусовых добавок ЕС 11 (FGE.11). Научная группа Комиссии ЕС оценила шесть ароматизаторов (не включая диацетил) из FGE.11 в 2004 году. [43] В рамках этого исследования группа рассмотрела доступные исследования нескольких других ароматизаторов в FGE.11, включая диацетил. Основываясь на имеющихся данных, группа подтвердила вывод об отсутствии проблем с безопасностью использования диацетила в качестве ароматизатора. [ необходима цитата ]

В 2007 году Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA), регулирующий орган ЕС по безопасности пищевых продуктов, заявило, что его научная группа по пищевым добавкам и ароматизаторам (AFC) оценивает диацетил вместе с другими ароматизаторами в рамках более крупного исследования. [44]

В 2016 году диацетил был запрещен в электронных жидкостях / электронных сигаретах в ЕС в соответствии с Директивой ЕС о табачных изделиях. [45]

См. Также [ править ]

  • Ацетилпропионил , аналогичный дикетон
  • Облитерирующий бронхиолит

Ссылки [ править ]

  1. ^ Индекс Мерк (11-е изд.). п. 2946.
  2. ^ a b Крейсс, Кэтлин (август 2017 г.). «Признание профессиональных эффектов диацетила: чему мы можем научиться из этой истории?» . Токсикология . 388 : 48–54. DOI : 10.1016 / j.tox.2016.06.009 . PMC 5323392 . PMID 27326900 .  
  3. ^ Eriks K, Hayden TD, Yang SH, Чан IY (1983). «Кристаллическая и молекулярная структура биацетил (2,3-бутандиона), (H 3 CCO) 2 , при -12 и -100 ° C». Варенье. Chem. Soc. 105 (12): 3940–3942. DOI : 10.1021 / ja00350a032 .
  4. ^ Speckman RA, Collins EB (январь 1968). «Биосинтез диацетила в Streptococcus diacetilactis и Leuconostoc citrovorum» . Журнал бактериологии . 95 (1): 174–80. DOI : 10.1128 / JB.95.1.174-180.1968 . PMC 251989 . PMID 5636815 .  
  5. ^ Джей, Джеймс М (2000). Современная пищевая микробиология . Гейтерсбург, штат Мэриленд: Издательство Aspen. С.  120 . ISBN 978-0834216716. OCLC  42692251 .
  6. ^ «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
  7. ^ Павия DL. Введение в органические лабораторные методы (4-е изд.). ISBN 978-0-495-28069-9.
  8. ^ Комитет по обзору воздействия на здоровье электронных систем доставки никотина, Национальные академии наук (2018). «Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет» . В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Национальная академия прессы. п. 175. ISBN 9780309468343. PMID  29894118 .
  9. ^ Комитет по обзору воздействия на здоровье электронных систем доставки никотина, Национальные академии наук (2018). «Глава 3: Электронные сигареты, способы их использования и воздействия» . В Eaton DL, Kwan LY, Stratton K (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Национальная академия прессы. п. 82. ISBN 9780309468343. PMID  29894118 .
  10. Перейти ↑ Janson L (1996). Брев Хем 101 . Этажные книги. С.  64–67 . ISBN 978-0-88266-940-3.
  11. ^ «Диацетил» . База данных метаболомов E. coli . ECMDB . Проверено 20 октября 2013 года .
  12. ^ «Тенденции в Шардоне» . Виноградники Сонома-Катрер . Проверено 2 декабря 2015 года .[ мертвая ссылка ]
  13. ^ Nielsen JC, Ришелье M (февраль 1999). «Контроль развития вкуса вина во время и после яблочно-молочного брожения Oenococcus oeni» . Прикладная и экологическая микробиология . 65 (2): 740–5. DOI : 10,1128 / AEM.65.2.740-745.1999 . PMC 91089 . PMID 9925610 .  
  14. ^ Мартино В, Дж.Хеник-Клинг Т, Т Акри (1995). «Переоценка влияния яблочно-молочного брожения на концентрацию диацетила в винах» . Являюсь. Soc. Enol. Витич . 46 (3): 385–8.
  15. ^ a b Brass DM, Palmer SM (август 2017 г.). «Модели токсичности диацетила и альтернативных дионов» . Токсикология . 388 : 15–20. DOI : 10.1016 / j.tox.2017.02.011 . PMC 5540796 . PMID 28232124 .  
  16. Holden VK, Hines SE (март 2016 г.). «Обновленная информация о заболеваниях легких, вызванных ароматизатором» . Современные взгляды на легочную медицину . 22 (2): 158–64. DOI : 10,1097 / MCP.0000000000000250 . PMID 26761629 . S2CID 23095196 .  
  17. ^ "CDC - Заболевания легких, связанные с ароматизаторами: Воздействие ароматизирующих химикатов - Тема безопасности и здоровья на рабочем месте NIOSH" . www.cdc.gov . 2018-11-21 . Проверено 5 апреля 2020 .
  18. ^ Агилар, Патрик Р .; Михельсон, Эндрю П .; Исаков, Уоррен (февраль 2016 г.). «Облитерирующий бронхиолит». Трансплантация . 100 (2): 272–283. DOI : 10.1097 / TP.0000000000000892 . ISSN 0041-1337 . PMID 26335918 . S2CID 26319101 .   
  19. ^ Агилар PR, Майкельсона А.П., Isakow W (февраль 2016). «Облитерирующий бронхиолит». Трансплантация . 100 (2): 272–83. DOI : 10.1097 / TP.0000000000000892 . PMID 26335918 . S2CID 26319101 .  
  20. ^ a b c Леви Б.С., Вегман Д.Х., Барон С.Л., Сокас Р.К., ред. (2011). Гигиена труда и окружающей среды, распознавание и предотвращение болезней и травм (6-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Оксфордского университета. п. 414. ISBN 9780199750061. Проверено 23 июня 2015 года .
  21. ^ Комитет по обзору программы исследований респираторных заболеваний, Совет по экологическим исследованиям и токсикологии, Отдел исследований Земли и жизни, Национальный исследовательский совет и Институт медицины национальных академий (2008). Исследования респираторных заболеваний в NIOSH: обзоры исследовательских программ Национального института безопасности и гигиены труда . Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академия прессы. п. 139. ISBN 9780309118736. Проверено 23 июня 2015 года .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  22. ^ "CDC - Заболевания легких, связанные с ароматизаторами: Воздействие ароматизирующих химикатов - Тема безопасности и здоровья на рабочем месте NIOSH" . www.cdc.gov . Проверено 22 октября 2015 года .
  23. ^ a b Kreiss K (август 2017 г.). «Признание профессиональных эффектов диацетила: чему мы можем научиться из этой истории?» . Токсикология . 388 : 48–54. DOI : 10.1016 / j.tox.2016.06.009 . PMC 5323392 . PMID 27326900 .  
  24. ^ Kanwal R, G Kullman, Fedan KB, Крейсса K (2011). «Риск профессиональных заболеваний легких и воздействие химикатов, ароматизирующих масло, после внедрения мер контроля на заводе по производству попкорна в микроволновой печи» . Отчеты об общественном здравоохранении . 126 (4): 480–94. DOI : 10.1177 / 003335491112600405 . PMC 3115208 . PMID 21800743 .  
  25. ^ Крейсса K (февраль 2014). «Связанные с работой спирометрические ограничения у рабочих на производстве ароматизаторов» . Американский журнал промышленной медицины . 57 (2): 129–37. DOI : 10.1002 / ajim.22282 . PMC 4586123 . PMID 24265107 .  
  26. ^ Локки Дж. Э., Гильберт Т. Дж., Левин Л. П., Райан PH, Уайт К. Л., Бортон Е. К. и др. (Июль 2009 г.). «Обструкция дыхательных путей, связанная с воздействием диацетила на предприятиях по производству попкорна в микроволновой печи» . Европейский респираторный журнал . 34 (1): 63–71. DOI : 10.1183 / 09031936.00050808 . PMID 19567602 . 
  27. ^ «UFCW и петиция водителей в OSHA» (PDF) . Защищая науку . Архивировано из оригинального (PDF) 27 сентября 2007 года.
  28. ^ "Письмо ученых секретарю Чао" (PDF) . Защищая науку . Архивировано из оригинального (PDF) 27 сентября 2007 года.
  29. Федеральный регистр , 21 января 2009 г.
  30. ^ "OSHA начинает правило диацетила" . Новости химии и машиностроения . 87 (4): 24. 26 января 2009 г.
  31. McKinley J (6 мая 2007 г.). "Болезни фабрики вкусовых добавок вызывают вопросы" . Нью-Йорк Таймс .
  32. ^ "Bill Text - SB-456 Diacetyl" . Законодательная информация Калифорнии .
  33. ^ "Bill Text - AB-514 Безопасность и здоровье на рабочем месте" . Законодательная информация Калифорнии .
  34. ^ OSHA рекомендует меры безопасности для защиты рабочих от воздействия диацетила , EHS Today, 10 декабря 2010 г.
  35. ^ Больше SS, Vartak AP, Винс R (октябрь 2012). «Ароматизатор сливочного масла, диацетил, усиливает цитотоксичность β-амилоида». Химические исследования в токсикологии . 25 (10): 2083–91. DOI : 10.1021 / tx3001016 . PMID 22731744 . 
  36. ^ «Комментарии Ассоциации производителей ароматизаторов и экстрактов США к новой информации о попкорне со вкусом сливочного масла для микроволновых печей» (PDF) (пресс-релиз). FEMA . Архивировано из оригинального (PDF) 18 октября 2015 года . Проверено 25 июля 2012 .
  37. ^ Weaver Popcorn Company. Пресс-релиз: Pop Weaver представляет первый попкорн для микроволновой печи с ароматизатором, не содержащим диацетила. Архивировано 28 сентября 2007 г. в Wayback Machine.
  38. ^ Пресс-релиз ConAgra Foods Пресс-релиз ConAgra Foods, объявляющий об удалении добавленного диацетила
  39. ^ ABC News: Судебный иск "Popcorn Lung" приносит 7,2 миллиона долларов
  40. ^ Исследователь NewsFeed: Иск "Popcorn Lung" принесла награду в размере 7,2 миллиона долларов [ постоянная мертвая ссылка ]
  41. Jaffe M (21 сентября 2012 г.). «Столетний мужчина с болезнью« попкорновые легкие »получает награду в размере 7,3 миллиона долларов» . Денвер Пост . Архивировано из оригинального 21 сентября 2012 года . Проверено 22 сентября 2012 года .
  42. ^ «Принятие реестра ароматизирующих веществ, используемых в пищевых продуктах или на них, составленного в соответствии с Регламентом (ЕС) № 2232/96 Европейского парламента и Совета» (PDF) . 28 октября 1996 г. Архивировано из оригинального (PDF) 19 ноября 2007 г.
  43. ^ «Заключение научной группы по пищевым добавкам, ароматизаторам, технологическим добавкам и материалам, контактирующим с пищевыми продуктами (AFC) по запросу Комиссии» (PDF) . Журнал EFSA . 166 : 1–44. 2004 г.
  44. ^ Европа занимает выжидательную позицию в отношении диацетиловых ароматизаторов. Октябрь 2007 г.
  45. ^ «Европейская комиссия - ПРЕСС-РЕЛИЗЫ - Пресс-релиз - 10 ключевых изменений для табачных изделий, продаваемых в ЕС» .

Дальнейшее чтение [ править ]

  • Харбер П., Саэчао К., Бумус С. (2006). «Диацетил-индуцированное заболевание легких». Токсикологические обзоры . 25 (4): 261–72. DOI : 10.2165 / 00139709-200625040-00006 . PMID  17288497 . S2CID  42169510 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Данные токсикологии
  • Предупреждение NIOSH: предотвращение заболеваний легких и работников, которые используют или делают ароматизаторы
  • Случай нарушения законодательства - Popcorn Workers Lung , с сайта www.defendingscience.org .
  • Ученые призывают министра труда защищать рабочих от диацетила , говорится в пресс-релизе defndingscience.org . Ссылки на исследования воздействия диацетила на здоровье, а также на различные связанные документы, включая недавнюю петицию OSHA и письмо поддержки ученых, можно найти здесь.
  • Приготовление ароматизатора подозревается в болезни , Washington Post, 7 мая 2007 года.
  • Международная карта безопасности NIOSH для 2,3-бутандиона
  • Национальный институт охраны труда и здоровья - Заболевания легких, связанные с ароматизаторами
  • IFIC - Диацетил