Диазодинитрофенол ( DDNP ) был первым произведенным диазосоединением ; впоследствии его использовали для изготовления красок и взрывчатых веществ. Образует желтые кристаллы в чистом виде; однако цвет нечистых форм может варьироваться от темно-желтого до зеленого и до темно-коричневого. [1] Он растворим в уксусной кислоте , ацетоне , концентрированной соляной кислоте , большинстве неполярных растворителей и слабо растворяется в воде . [2]
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 6-диазо-2,4-динитроциклогекса-2,4-диен-1-он | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
Сокращения | DDNP | ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.022.849 | ||
Номер ЕС |
| ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 6 H 2 N 4 O 5 | |||
Молярная масса | 210,105 г · моль -1 | ||
Нерастворимый | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Для его разрушения можно использовать раствор холодного гидроксида натрия . [3] DDNP можно уменьшить, погрузив его в воду, так как он не вступает в реакцию с водой при нормальной температуре. Он менее чувствителен к ударам, но более мощный, чем гремучая ртуть, и почти такой же мощный, как азид свинца . [4] Чувствительность DDNP к трению намного меньше, чем у гремучей ртути и азида свинца.
DDNP используется с другими материалами для образования грунтовочных смесей , особенно там, где желательна высокая чувствительность к пламени или теплу. DDNP часто используется в качестве инициирующего взрывчатого вещества в капсюлях для метательного взрывчатого вещества и является заменителем стифната свинца в так называемых «зеленых» или «нетоксичных» (бессвинцовых) составах грунтовых взрывчатых веществ. Бессвинцовые праймеры были признаны непригодными для использования в огнестрельном оружии из-за слабого и неравномерного инициирования по сравнению с праймерами на основе свинца. [5]
История
Диазодинитрофенол был впервые получен в 1858 году немецким химиком Питером Гриссом . [6] Это было одно из первых диазосоединений, и долгое время после этого оно использовалось в качестве исходного материала для красителей. [7] Хотя в 1859 году Грисс упомянул, что диазодинитрофенол взрывается при нагревании, [8] диазодинитрофенол впервые был использован в качестве взрывчатого вещества только в 1892 году - когда Вильгельм Виль [9] и Фридрих Ленце, немецкие химики из Militär-Versuchsamt ( военное исследовательское бюро) в Шпандау, Германия, начали исследовать азиды как потенциальные инициаторы взрывчатых веществ. [10] Исследование проводилось тайно. После несчастного случая со смертельным исходом работы были прекращены. [11]
Рекомендации
- ^ Роберт Матиас и Йиржи Пахман, первичные взрывчатые вещества (Берлин, Германия: Springer Verlag, 2013), Глава 6:. Диазодинитрофенол, стр 157-166 ; см. стр. 159.
- ^ Тадеуш Урбанский с Мэриан Jurecki и Сильвии Лавертон, транс,. Химии и технологии взрывчатых веществ (Оксфорд, Англия: Permagon Press, 1967), т. 3. С. 201-204 ; см. особенно стр. 202.
- ^ (Урбанский, 1967), стр. 202.
- ^ (Урбанский, 1967), стр. 204.
- ^ Кортни, Эля; Кортни, Эми; Питер Дэвид Саммер; Кортни, Майкл (2014). «Эксплуатационные испытания бессвинцовых грунтовок: взрывные волны, изменения скорости и испытания в условиях окружающей среды». arXiv : 1410.6390 [ Physics.pop -ph ].
- ^ Питер Грисс (1858) "Vorläufige Notiz über die Einwirkung von salpetriger Säure auf Amidinitro- und Aminitrophenylsäure" (Предварительное уведомление о реакции азотистой кислоты с пикрамовой кислотой и аминонитрофенолом), Annalen der Chemie und Pharmacie , 106 : 123-125.
- ^ Л. Кларк (1933) "диазодинитрофенол детонирующего взрывчатого вещества," Промышленное и Engineering Chemistry , 25 (6): 663-669.
- ^ П. Грисс (1859) «О новых азотистых производных фенильного и бензоильного ряда», Труды Лондонского королевского общества , 9 : 594-597; см. особенно стр. 595.
- ^ Для получения биографической информации о Вильгельме Уилле см. Вильгельм Уилл в немецкой Википедии (на немецком языке).
- ^ См .:
- (Урбанский, 1967), стр. 202.
- Х. Каст, Spreng- und Zündstoffe [Взрывчатые вещества и детонаторы] (Брауншвейг, Германия: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), стр. 433 , 426.
- ^ См .:
- Гай Б. Тейлор и У. К. Коуп (1917) «Начальные грунтовые вещества для взрывчатых веществ», Технический документ 162, Горное управление, Министерство внутренних дел США, 32 страницы; см. стр. 7.
- Уилл, В. (1914) "Der Fortschritt in der Auslösung der explosiblen Systeme und sein Einfluss auf die Sprengstoffindustrie" (Прогресс в срабатывании взрывных систем и его влияние на промышленность взрывчатых веществ), Zeitschrift für das gesamte Schießwesen , 9 : 52-53.