 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Дибензо [ b , d ] фуран | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 121100 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.612  |
| Номер ЕС |
|
| 67825 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3077 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 12 Н 8 О | |
| Молярная масса | 168,19 г / моль |
| Появление | белый кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 81 до 85 ° C (от 178 до 185 ° F; от 354 до 358 K) |
| Точка кипения | 285 ° С (545 ° F, 558 К) |
| Нерастворимый | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 , H312 , H332 , H411 | |
| P273 , P391 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Фуран бензофуран дибензодиоксин дибензотиофен Карбазол Polyozellin (соединение с ядром с двумя дибензофуранами , которые разделяют один и то же бензольное кольцо) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дибензофурана представляет собой гетероциклическое органическое соединение с химической структурой , показанной справа. Это ароматическое соединение , в котором два бензольных кольца слиты с центральным фурановым кольцом. Все пронумерованные атомы углерода имеют атом водорода, связанный с каждым из них. Это летучее белое твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Его получают из каменноугольной смолы , где он присутствует в виде 1% компонента. [1]
Реакции [ править ]
Дибензофуран термостойкий и имеет удобный диапазон жидкостей. Эти свойства, наряду с его низкой токсичностью, используются при использовании DBF в качестве теплоносителя. [1]
Он претерпевает электрофильные реакции, такие как галогенирование и реакции Фриделя-Крафтса . Реакция DBF с бутиллитием приводит к дилитиированию . [2]
Дибензофуран является предшественником препарата фуробуфен по реакции Фриделя-Крафтса с янтарным ангидридом .
Безопасность [ править ]
Дибензофуран является относительно нетоксичным соединением, о чем свидетельствуют исследования крыс, которые не пострадали после 200-дневной диеты, состоящей из 0,025–0,4% DBF. [1] Однако полихлорированные дибензофураны относятся к потенциально токсичным диоксинам и диоксиноподобным соединениям .
Дибензофуран упоминается в поправках к Закону США о чистом воздухе 1990 года - опасные загрязнители воздуха как летучий опасный загрязнитель воздуха, вызывающий потенциальную озабоченность. Раздел 110 Закона о повторном разрешении поправок к Суперфонду (SARA) поместил дибензофуран в пересмотренный приоритетный список опасных веществ Агентства по токсическим веществам и болезням (ATSDR), подлежащих токсикологическому профилю. Перечень основан на частоте встречаемости вещества на объектах Национального списка приоритетов Закона о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсации и ответственности (CERCLA), его токсичности и / или его потенциальной опасности для человека. [3]
См. Также [ править ]
- Бензофуран
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Герд Коллин и Хартмут Хёке «Бензофураны» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.l03_l01
- ^ Ульрих Изерлох, Йоджи Одераотоши, Сюдзи Канемаса и Деннис П. Карран "Синтез (R, R) -4,6-дибензофурандиил-2,2'-бис (4-фенилоксазолин) (DBFOX / PH) - новый тридентат Лиганд "Орг. Synth. 2003 г., том 80, 46. doi : 10.15227 / orgsyn.080.0046
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 09.10.2012 . Проверено 9 марта 2014 .CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
