 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-гидрокси-2-оксопропилфосфат | |
| Другие имена Дигидроксиацетонфосфат DHAP | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.280  |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 3 H 7 O 6 P | |
| Молярная масса | 170,06 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дигидроксиацетонфосфат ( DHAP , также глицеронфосфат в старых текстах) представляет собой анион с формулой HOCH 2 C (O) CH 2 OPO 3 2- . Этот анион участвует во многих метаболических путях , включая цикл Кальвина у растений и гликолиз . [1] [2] Это сложный эфир фосфорной кислоты из диоксиацетон .
Роль в гликолизе [ править ]
Дигидроксиацетонфосфат участвует в метаболическом пути гликолиза и является одним из двух продуктов распада фруктозо-1,6-бисфосфата , наряду с глицеральдегид-3-фосфатом . Он быстро и обратимо изомеризуется в глицеральдегид-3-фосфат.
| β- D - фруктозо-1,6-бисфосфат | фруктозо-бисфосфатальдолаза | D - глицеральдегид-3-фосфат | дигидроксиацетонфосфат | ||
 |  | + | |||
Соединение C05378 в базе данных пути KEGG . Фермент 4.1.2.13 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00111 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00118 в базе данных KEGG Pathway.
Нумерация атомов углерода указывает на судьбу атомов углерода в соответствии с их положением во фруктозо-6-фосфате.
| Дигидроксиацетонфосфат | триозофосфат изомераза | D - глицеральдегид-3-фосфат | |
Соединение C00111 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 5.3.1.1 из базы данных KEGG Pathway. Соединение C00118 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .
Роль в других направлениях [ править ]
В цикле Кальвина DHAP является одним из продуктов шестикратного восстановления 1,3-бисфосфоглицерата под действием НАДФН. Он также используется в синтезе 1,7-бисфосфата седогептулозы и 1,6-бисфосфата фруктозы, которые используются для преобразования рибулозо-5-фосфата, «ключевого» углевода цикла Кальвина.
DHAP также является продуктом дегидрирования L-глицерин-3-фосфата , который является частью входа глицерина (полученного из триглицеридов ) в гликолитический путь . И наоборот, восстановление DHAP, полученного при гликолизе, до L-глицерин-3-фосфата обеспечивает жировые клетки активированным глицериновым остовом, который им необходим для синтеза новых триглицеридов. Обе реакции катализируются ферментом глицерин-3-фосфатдегидрогеназой с НАД + / НАДН в качестве кофактора.
DHAP также играет роль в процессе биосинтеза эфирных липидов у простейшего паразита Leishmania mexicana .
DHAP является предшественником 2-оксопропаналя. Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути получения товарного химического вещества 1,2-пропандиола . [3]
См. Также [ править ]
- Дигидроксиацетон
- Глицерин-3-фосфатный челнок
Ссылки [ править ]
- ^ Берг, Джереми М .; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. "Ленингер, принципы биохимии", 3-е изд. Стоит опубликовать : Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Карл Дж Салливан, Аня Kuenz, Клаус-Дитер Vorlop (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_163.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
| vте Путь метаболизма гликолиза |
|---|
Глюкоза Гексокиназа АТФ ADP Глюкозо-6-фосфат Глюкозо-6-фосфат- изомераза Фруктоза 6-фосфат Фосфофруктокиназа-1 АТФ ADP 1,6-бисфосфат фруктозы Бисфосфат-фруктозы альдолазы Дигидроксиацетонфосфат + + Глицеральдегид 3-фосфат Триозофосфат изомераза 2 × Глицеральдегид-3-фосфат 2 × Глицеральдегид-3- фосфатдегидрогеназа НАД + + P i НАДН + Н + НАД + + P i НАДН + Н + 2 × 1,3-бисфосфоглицерат 2 × Фосфоглицераткиназа ADP АТФ ADP АТФ 2 × 3-фосфоглицерат 2 × Фосфоглицерат мутаза 2 × 2-фосфоглицерат 2 × Phosphopyruvate гидратаз ( енолаз ) H 2 O H 2 O 2 × Фосфоенолпируват 2 × Пируваткиназа ADP АТФ 2 × Пируват 2 × |
