Дигидроксиацетонфосфат ( DHAP , также глицеронфосфат в старых текстах) - это анион с формулой HOCH 2 C (O) CH 2 OPO 3 2- . Этот анион участвует во многих метаболических путях , включая цикл Кальвина у растений и гликолиз . [1] [2] Это сложный эфир фосфорной кислоты из диоксиацетон .
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 3-гидрокси-2-оксопропилфосфат | |
Другие названия Дигидроксиацетонфосфат DHAP | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.280 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 3 H 7 O 6 P | |
Молярная масса | 170,06 г / моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Роль в гликолизе
Дигидроксиацетонфосфат участвует в метаболическом пути гликолиза и является одним из двух продуктов распада фруктозо-1,6-бисфосфата , наряду с глицеральдегид-3-фосфатом . Он быстро и обратимо изомеризуется в глицеральдегид-3-фосфат.
β- D - фруктозо-1,6-бисфосфат | фруктозо-бисфосфатальдолаза | D - глицеральдегид 3-фосфат | дигидроксиацетонфосфат | ||
+ | |||||
Соединение C05378 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 4.1.2.13 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00111 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00118 в базе данных KEGG Pathway.
Нумерация атомов углерода указывает на судьбу атомов углерода в соответствии с их положением во фруктозо-6-фосфате.
Дигидроксиацетонфосфат | триозофосфат изомераза | D - глицеральдегид 3-фосфат | |
Соединение C00111 в базе данных KEGG Pathway. Фермент 5.3.1.1 в базе данных KEGG Pathway. Соединение C00118 в базе данных KEGG Pathway.
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно отредактировать на WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 " .
Роль в других направлениях
В цикле Кальвина DHAP является одним из продуктов шестикратного восстановления 1,3-бисфосфоглицерата под действием НАДФН. Он также используется в синтезе 1,7-бисфосфата седогептулозы и 1,6-бисфосфата фруктозы, которые используются для преобразования рибулозо-5-фосфата, «ключевого» углевода цикла Кальвина.
DHAP также является продуктом дегидрирования L-глицерин-3-фосфата , который является частью входа глицерина (полученного из триглицеридов ) в гликолитический путь . И наоборот, восстановление DHAP, полученного из гликолиза, до L-глицерин-3-фосфата обеспечивает жировые клетки активированным глицериновым каркасом, который им необходим для синтеза новых триглицеридов. Обе реакции катализируются ферментом глицерин-3-фосфатдегидрогеназой с НАД + / НАДН в качестве кофактора.
DHAP также играет роль в процессе биосинтеза эфирных липидов у простейшего паразита Leishmania mexicana .
DHAP является предшественником 2-оксопропаналя. Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути получения товарного химического вещества 1,2-пропандиола . [3]
Смотрите также
- Дигидроксиацетон
- Глицерин-3-фосфатный челнок
Рекомендации
- ^ Берг, Джереми М .; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. "Ленингер, принципы биохимии", 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Карл Дж. Салливан, Аня Куэнц, Клаус ‐ Дитер Ворлоп (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_163.pub2 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )