Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК диметилцинк | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.008.077 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
Zn (CH 3 ) 2 | |
Молярная масса | 95,478 г / моль |
Температура плавления | -42 ° С (-44 ° F, 231 К) |
Точка кипения | 46 ° С (115 ° F, 319 К) |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Диметилцинк , также известный как метил цинка, DMZ или DMZn, представляет собой бесцветную летучую жидкость Zn (CH 3 ) 2 , образованную действием йодистого метила на цинк при повышенной температуре или на сплав цинка и натрия.
- 2Zn + 2CH 3 I → Zn (CH 3 ) 2 + ZnI 2
Натрий способствует реакции цинка с йодистым метилом. Иодид цинка образуется как побочный продукт.
Он имеет неприятный запах и пирофор . Это имеет большое значение в синтезе из органических соединений . Он растворим в алканах и часто продается в виде раствора в гексане. Он принадлежит к большому ряду подобных соединений, таких как диэтилцинк .
История [ править ]
Это вещество было впервые приготовлено Эдвардом Франкландом во время его работы с Робертом Бунзеном в 1849 году в Марбургском университете . После нагревания смеси цинка и йодистого метила в герметичном сосуде вспыхнуло пламя при нарушении герметичности. [1] В лабораторных условиях этот метод синтеза остается неизменным сегодня, за исключением того, что для активации цинка используются медь или соединения меди.
Использует [ редактировать ]
Диметилцинк долгое время использовался для введения метильных групп в органические молекулы или для синтеза металлоорганических соединений, содержащих метильные группы. Реагенты Гриньяра (магнийорганические соединения), с которыми легче обращаться и которые менее огнеопасны, заменяют цинкорганические соединения в большинстве лабораторных синтезов. Из-за различий в реакционной способности (а также в побочных продуктах реакции) цинкорганических соединений и реактивов Гриньяра, цинкорганические соединения могут быть предпочтительнее в некоторых синтезах. [2] Его высокое давление паров привело к обширным использования в МОС - химического осаждения из паровой фазы ( MOCVD ) для подготовки шириной запрещенной зоны II-VI полупроводниковых пленок (например , ZnO , ZnS, ZnSe , ZnTe ) и в качестве прекурсоров p- примесей для полупроводников AIIIBV (например, GaAs , InP , Al x Ga 1-x As ), которые имеют множество электронных и фотонных приложений. [3]
Структура [ править ]
В твердом состоянии соединение существует в двух модификациях. В тетрагональной фазе показывает , высокотемпературной двумерный расстройство, в то время как низкотемпературная фаза , которая является моноклинной заказана. Молекулы линейны с длиной связи Zn-C, равной 192,7 (6) пм. [4] Структура газовой фазы показывает очень похожее расстояние Zn-C, равное 193,0 (2) пм. [5]
Ссылки [ править ]
- ^ Э. Франкленд (1849). "Notiz über eine neue Reihe Organischer Körper, Welche Metalle, Phosphor usw enthalten" (PDF) . Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie . 71 (2): 213–216. DOI : 10.1002 / jlac.18490710206 .
- ^ Erdik, Эндер (1996). Цинкоорганические реагенты в органическом синтезе . Бока-Ратон: CRC Press. ISBN 978-0-8493-9151-4.
- ^ Мохаммад Афзал; Мохаммад А. Малик; Пол О'Брайен (2007). «Приготовление цинксодержащих материалов». Новый химический журнал . 31 (12): 2029–2040. DOI : 10.1039 / b712235g .
- ^ Джон Bacsa; Феликс Ханке; Сара Хиндли; Раджеш Одедра; Джордж Р. Дарлинг; Энтони С. Джонс; Александр Штайнер (2011). «Твердотельные структуры диметилцинка и диэтилцинка» . Angewandte Chemie International Edition . 50 (49): 11685–11687. DOI : 10.1002 / anie.201105099 . PMC 3326375 . PMID 21919175 .
- ^ А. Хааланд; JC Green; GS McGrady; Эй Джей Даунс; Э. Гулло; MJ Lyall; Дж. Тимберлейк; А.В. Тутукин; HV Volden; К.-А. Остби (2003). «Длина, сила и полярность связей металл-углерод: соединения диалкилцинка изучены с помощью расчетов теории функционала плотности, газовой электронографии и фотоэлектронной спектроскопии». Dalton Transactions (22): 4356–4366. DOI : 10.1039 / B306840B .