 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Дифенил диселенид | |
| Другие названия Фенил диселенид | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.015.256  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 12 H 10 Se 2 | |
| Молярная масса | 312,154 г · моль -1 |
| Появление | Желтые кристаллы |
| Плотность | 1,84 г / см 3 |
| Температура плавления | От 59 до 61 ° C (от 138 до 142 ° F, от 332 до 334 K) |
| Нерастворимый | |
| Растворимость в других растворителях | [[Дихлорметан], [ТГФ], [горячий гексан]] |
| Состав | |
| 90 ° при Se [ необходима ссылка ] Симметрия C 2 [ требуется ссылка ] | |
| 0 Д | |
| Опасности | |
| Основные опасности | Токсичный |
| R-фразы (устаревшие) | R23 / 25 R33 R50 / 53 |
| S-фразы (устаревшие) | S20 / 21 S28 S45 S60 S61 |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Ph 2 S 2 , C 6 H 5 SeH |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дифенилдиселенид представляет собой химическое соединение с формулой (C 6 H 5 ) 2 Se 2 , сокращенно Ph 2 Se 2 . Это твердое вещество оранжевого цвета является окисленным производным бензолселенола . Он используется в качестве источника звена PhSe в органическом синтезе .
Подготовка и свойства [ править ]
Ph 2 Se 2 получают окислением бензолселеноата, сопряженного основания бензолселенола, который образуется с помощью реактива Гриньяра : [1]
- PhMgBr + Se → PhSeMgBr
- 2 PhSeMgBr + Br 2 → Ph 2 Se 2 + 2 MgBr 2
Молекула имеет идеализированную C 2 -симметрию, как перекись водорода и родственные молекулы. Длина связи Se-Se составляет 2,29 Å, двугранный угол C-Se-Se-C составляет 82 °, а углы C-Se-Se близки к 110 °. [2]
Антиоксидантное действие [ править ]
«Биологически активные добавки с Ph 2 Se 2 предотвращено СН 3 HgCl-индуцированное нарушение опорно - двигательного аппарата. Этот эффект , как представляется, опосредуется антиоксидантным действием. Ph 2 Se 2 может быть жизнеспособным подходом к предотвращению или уменьшению CH 3 HgCl-опосредованной нейротоксическое действие.» [3]
Реакции [ править ]
Характерной особенностью реакции Ph 2 Se 2 является его восстановление:
- Ph 2 Se 2 + 2 Na → 2 PhSeNa
PhSeNa является полезным нуклеофил используется , чтобы ввести группу фенилселенил путем нуклеофильного замещения в алкилгалогениды , алкилсульфонаты ( мезилаты или тозилаты ) и эпоксидов . Пример ниже был взят из синтеза морфина. [4]
Еще одна характерная реакция - хлорирование :
- Ph 2 Se 2 + Cl 2 → 2 PhSeCl
PhSeCl - мощный электрофил, используемый для введения групп PhSe путем реакции с различными нуклеофилами, включая еноляты , енолсилиловые эфиры , реагенты Гриньяра , литийорганические реагенты , алкены и амины . В последовательности ниже (начало шагов в синтезе Strychnofoline), A PhSe группа вводят путем взаимодействия лактама енолята с PhSeCl. [5] Эта последовательность представляет собой мощный метод превращения карбонильных соединений в их α, β-ненасыщенные аналоги. [6]
Сам дифенилдиселенид также является источником слабоэлектрофильной группы PhSe в реакциях с относительно мощными нуклеофилами, такими как реагенты Гриньяра, литиевые реагенты и еноляты сложных эфиров (но не еноляты кетона или более слабые нуклеофилы). PhSeCl более реакционноспособен и более эффективен, поскольку с Ph 2 Se 2 половина селена теряется.
- Ph 2 Se 2 + Nu - → PhSeNu + PhSe -
N- Фенилселенофталимид (N-PSP) можно использовать, если PhSeCl слишком сильный, а дифенилдиселенид слишком слабый или расточительный. [7]
Ссылки [ править ]
- ^ Райх, HJ; Коэн, ML; Кларк, PS (1979). «Реагенты для синтеза селенорганических соединений: дифенилдиселенид и бензолезелененилхлорид» . Органический синтез . 59 : 141.; Сборник , 6 , с. 533
- ^ Марш, RE (1952). «Кристаллическая структура дифенилдиселенида» . Acta Crystallographica . 5 (4): 458–462. DOI : 10.1107 / S0365110X52001349 .
- ^ Baldissera, Matheus D .; Соуза, Карин Ф .; да Силва, Александро С .; Henn, Alessandra S .; Флорес, Эрико ММ; Бальдиссеротто, Бернардо (2020). «Пищевая добавка дифенилдиселенида облегчает нарушение поведения и повреждение мозга у белого амура (Ctenopharyngodon idella), подвергшегося воздействию хлорида метилртути». Сравнительная биохимия и физиология. Токсикология и фармакология: CBP . 229 : 108674. дои : 10.1016 / j.cbpc.2019.108674 . ISSN 1532-0456 . PMID 31760078 .
- ^ Табер, Д. Ф.; Neubert, TD; Рейнгольд, А.Л. (2002). «Синтез (-) - морфина». Журнал Американского химического общества . 124 (42): 12416–12417. DOI : 10.1021 / ja027882h . PMID 12381175 .
- ^ Lerchner, A .; Каррейра, EM (2002). «Первый полный синтез (±) -стрихнофолина посредством высокоселективной реакции расширения кольца». Журнал Американского химического общества . 124 (50): 14826–14827. DOI : 10.1021 / ja027906k . PMID 12475306 .
- ^ Райх, HJ; Волловиц, С. (1993). «Получение α, β-ненасыщенных карбонильных соединений и нитрилов путем отщепления селеноксида». Органические реакции . 44 : 1–296. DOI : 10.1002 / 0471264180.or044.01 . ISBN 0471264180.
- ^ Барреро, AF; Альварес-Мансанеда, EJ; Chahboun, R .; Corttés, M .; Армстронг, В. (1999). «Синтез и противоопухолевая активность пупегедиона и родственных соединений». Тетраэдр . 55 (52): 15181–15208. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (99) 00992-8 .
