Бензил (т.е. Bz 2 , систематически известный как 1,2-дифенилэтан-1,2-дион) представляет собой органическое соединение с формулой ( C 6 H 5 CO ) 2 , обычно сокращенно ( Ph CO) 2 . Это желтое твердое вещество является одним из наиболее распространенных дикетонов . Его основное применение — в качестве фотоинициатора в химии полимеров . [4]
Наиболее примечательной структурной особенностью соединения является длинная углерод-углеродная связь размером 1,54 Å , что указывает на отсутствие пи-связи между двумя карбонильными центрами. Центры PhCO плоские, но пара бензоильных групп закручена относительно другой на двугранный угол 117°. [5] В менее затрудненных аналогах ( глиоксаль , биацетил , производные щавелевой кислоты ) группа (RCO) 2 принимает плоскую антиконформацию.
Большую часть бензила можно использовать в качестве фотоинициатора при свободнорадикальном отверждении полимерных сеток. Он поглощает ультрафиолетовое излучение с длиной волны 260 нм, что приводит к разложению с образованием свободных радикалов и образованию поперечных связей внутри материала. Однако это относительно плохой фотоинициатор, и он используется редко. Он подвергается фотообесцвечиванию , что позволяет лучам полимеризации достигать более глубоких слоев материала при более длительном воздействии. [6] Производные ацеталя , такие как 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон , обладают лучшими свойствами для этого применения. [6]
Бензил является мощным ингибитором карбоксилэстераз человека , ферментов , участвующих в гидролизе сложных карбоксиэфиров, и многих клинически используемых лекарств. [7]
Бензил является стандартным строительным блоком в органическом синтезе . Он конденсируется с аминами с образованием дикетиминовых лигандов. Классической органической реакцией бензила является перегруппировка бензиловой кислоты , при которой основание катализирует превращение бензила в бензиловую кислоту . Эта реактивность используется при приготовлении препарата фенитоин . Бензил также реагирует с 1,3-дифенилацетоном в результате альдольной конденсации с образованием тетрафенилциклопентадиенона .