4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат динатрия представляет собой органическое соединение с формулой (O 2 NC 6 H 3 (SO 3 Na) CH) 2. Эта соль является обычным предшественником различных красителей для текстиля и оптических красителей. осветлители
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Динатрий 2,2 '- [( E ) -этен-1,2-диил] бис (5-нитробензол-1-сульфонат) | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.020.956 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 14 H 8 N 2 Na 2 O 10 S 2 | |
Молярная масса | 474,335 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Подготовка и реакции
Синтез динатриевой 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат начинается с сульфирования из 4-нитротолуола . Эта реакция дает 4-нитротолуол-2-сульфоновую кислоту. Окисление этого вещества гипохлоритом натрия дает динатриевую соль 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфоновой кислоты. [1] Продукт полезен, поскольку его реакция с производными анилина приводит к образованию азокрасителей . К коммерчески важным красителям, полученным из этого соединения, относятся Direct Red 76, Direct Brown 78 и Direct Orange 40. [2] Восстановление дает 4,4'-диамино-2,2'-стильбендисульфоновую кислоту , которая является обычным оптическим отбеливателем .
История
Артур Грин и Андре Вал впервые сообщили об образовании 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфоната динатрия с использованием гипохлорита натрия . [3] [4]
Рекомендации
- ^ Камминг, Уильям М .; Хоппер, И. Вэнс; Уилер, Т. Шерлок (1926). «Препарат 294. Динитро-стильбен-дисульфоновая кислота (натриевая соль)». Систематическая органическая химия: современные методы подготовки и оценки . Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд . п. 314 .
- ^ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Кунде, Клаус; Энгель, Алоис (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . DOI : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Грин, Артур Г .; Валь, Андре Р. (1897). "Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure" [Об окислении пара- нитротолуолсульфоновой кислоты]. Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 30 (3): 3097–3101. DOI : 10.1002 / cber.189703003128 .
- ^ Грин, Артур Г .; Валь, Андре Р. (1898). "Ueber die Oxydation der Paranitrotoluolsulfosäure" [Об окислении пара- нитротолуолсульфоновой кислоты]. Бер. Dtsch. Chem. Ges. (на немецком). 31 (1): 1078–1080. DOI : 10.1002 / cber.189803101195 .