4-Нитротолуол или пара- нитротолуол представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 4 NO 2 . Это бледно-желтое твердое вещество. Это один из трех изомеров нитротолуола .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 1-метил-4-нитробензол | |
Другие названия п -нитротолуол п -мононитротолуол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,002,553 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 7 H 7 N O 2 | |
Молярная масса | 137,138 г · моль -1 |
Появление | кристаллическое твердое вещество [1] |
Запах | слабый, ароматный [1] |
Плотность | 1,1038 г · см -3 (75 ° C) [2] |
Температура плавления | 51,63 ° С (124,93 ° F, 324,78 К) [2] |
Точка кипения | 238,3 ° С (460,9 ° F, 511,4 К) [2] |
0,04% (20 ° C) [1] | |
Давление газа | 0,1 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] |
-72,06 · 10 -6 см 3 / моль | |
Опасности | |
точка возгорания | 106 ° С; 223 ° F; 379 К [1] |
Пределы взрываемости | 1,6% -? [1] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1231 мг / кг (мышь, перорально) 1960 мг / кг (крыса, перорально) 1750 мг / кг (кролик, перорально) [3] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 5 частей на миллион (30 мг / м 3 ) [кожа] [1] |
REL (рекомендуется) | TWA 2 ppm (11 мг / м 3 ) [кожа] [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 200 страниц в минуту [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез и реакции
Вместе с другими изомерами, 4-нитротолуола получают путем нитрования из толуола . [4] Он претерпевает реакции, например гидрирование дает п- толуидин .
Приложения
Основное применение включает его сульфирование с образованием 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты (с группой –SO 3 H, смежной с метилом). Этот вид может быть соединен с окислительным производить стильбена производные, [5] , которые используются в качестве красителей. [6] Типичные производные включают молекулярные и солевые формы 4,4'-динитрозо- и 4,4'-динитро-2,2'-стильбендисульфоновых кислот, например динатрий 4,4'-динитростильбен-2,2'- дисульфонат . [7]
Безопасность
Существуют доказательства токсичности и канцерогенности у мышей. [8]
Рекомендации
- ^ a b c d e f g h i Карманное руководство NIOSH по химическим опасностям. «# 0464» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б в Лиде ДР, изд. (2004). CRC Справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (85-е изд.). Бока-Ратан, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.
- ^ «Нитротолуол» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 .
- ^ Камминг, Уильям М .; Хоппер, И. Вэнс; Уиллер, Т. Шерлок (1926). «Препарат 294. - Динитро-стильбен-дисульфоновая кислота (натриевая соль)» . Систематическая органическая химия: современные методы подготовки и оценки . Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд . п. 314.
- ^ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Кунде, Клаус; Энгель, Алоис (2005). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a03_245 .
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Национальная токсикологическая программа, программа (2002). «Исследования токсикологии и канцерогенеза п-нитротолуола (CAS № 99-99-0) на крысах F344 / N и мышах B6C3F (1) (исследования кормов)». Серия технических отчетов Национальной токсикологической программы (498): 1–277. PMID 12118261 .
Внешние ссылки
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - п-нитротолуол