Дитерпены - это класс химических соединений, состоящих из четырех изопреновых звеньев, часто с молекулярной формулой C 20 H 32 . Они биосинтезируются растениями, животными и грибами посредством пути HMG-CoA редуктазы , при этом геранилгеранилпирофосфат является первичным промежуточным продуктом. Дитерпены составляют основу таких биологически важных соединений , как ретинол , ретиналь и фитол . Известно, что они обладают противомикробным и противовоспалительным действием . [1] [2]
Структуры [ править ]
Как и в случае с большинством терпенов, существует огромное количество потенциальных структур, которые можно широко разделить в зависимости от количества присутствующих колец.
| Кол-во звонков | Примеры |
|---|---|
| 0 | Фитан |
| 1 | Cembrene A |
| 2 | Скларен , Лабдейн |
| 3 | Abietane , Taxadiene |
| 4 | Стемарен , Стемоден |
Биосинтез [ править ]
Дитерпены получают в результате добавления одной единицы IPP к FPP с образованием геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Структурное разнообразие GGPP достигается в основном двумя классами ферментов; дитерпенсинтазы и цитокромы P450. Некоторые дитерпены производятся растениями и цианобактериями. GGPP также является предшественником синтеза фитана под действием фермента геранилгеранилредуктазы. Это соединение используется для биосинтеза токоферолов, а фитильная функциональная группа используется в образовании хлорофилла а , убихинонов , пластохинона и филлохинона. [3]
Дитерпеноиды [ править ]
Дитерпены формально определяются как углеводороды и, следовательно, не содержат гетероатомов. Функционализированные структуры вместо этого следует называть дитерпеноидами [ необходима цитата ] , хотя в научной литературе эти два термина часто используются как взаимозаменяемые. Хотя существует широкий спектр терпеновых структур, некоторые из них являются биологически значимыми; напротив, дитерпеноиды обладают богатой фармакологией и включают важные соединения, такие как ретинол и фитол .
Таксаны [ править ]
Таксаны - это класс дитерпеноидов с таксадиеновым ядром. Они продуцируются растениями рода Taxus (тисы) и широко используются в качестве химиотерапевтических средств. [4]
См. Также [ править ]
- Abeotaxane
- Монотерпен
- Сесквитерпен
- Тритерпен
Другое [ править ]
- Dodonaea petiolaris дает дитерпен энт- 3β-ацетокси-15,16-эпоксилабда-8 (17), 13 (16), 14-триен-18-оевую кислоту (C 22 H 28 O 6 ) или ее энантиомер. [5]
- Salvia divinorum дает сальвинорин А , психотропный препарат.
Ссылки [ править ]
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). «Дитерпены». Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, Pharmaca, феромоны . DOI : 10.1002 / 9783527609949.ch4 . ISBN 9783527609949.
- ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ Pattanaik B, Линдберг P (январь 2015). «Терпеноиды и их биосинтез у цианобактерий» . Жизнь . 5 (1): 269–93. DOI : 10,3390 / life5010269 . PMC 4390852 . PMID 25615610 .
- ^ Rowinsky, MD, Eric K. (февраль 1997). «РАЗРАБОТКА И КЛИНИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ТАКСАНА КЛАССА АНТИМИКРОТУБУЛЬНЫХ ХИМИОТЕРАПИЙ». Ежегодный обзор медицины . 48 (1): 353–374. DOI : 10.1146 / annurev.med.48.1.353 . PMID 9046968 .
- ^ Джеффрис, PR; Payne, TG; Растон, КЛ ; Уайт, АХ (1981). «Химия Dodonaea spp. VIII. Выделение и кристаллическая структура дитерпеновой кислоты из Dodonaea petiolaris». Австралийский химический журнал . 34 (5): 1001–1007. DOI : 10,1071 / CH9811001 . CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка )
