Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пластохинон
Plastoquinone.png
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C53H80O2 / c1-40 (2) 21-13-22-41 (3) 23-14-24-42 (4) 25-15-26-43 (5) 27-16-28-44 ( 6) 29-17-30-45 (7) 31-18-32-46 (8) 33-19-34-47 (9) 35-20-36-48 (10) 37-38-51-39- 52 (54) 49 (11) 50 (12) 53 (51) 55 / час 21,23,25,27,29,31,33,35,37,39H, 13-20,22,24,26,28, 30,32,34,36,38H2,1-12H3 / b41-23 +, 42-25 +, 43-27 +, 44-29 +, 45-31 +, 46-33 +, 47-35 +, 48 -37- ☒N
    Ключ: FKUYMLZIRPABFK-RLAZMVNUSA-N ☒N
  • CC = 1C (= O) / C = C (/ C \ C = C (\ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) CC \ C = C (/ C) C) C (= O ) C = 1C
Характеристики
С 53 Н 80 О 2
Молярная масса749,221  г · моль -1
Родственные соединения
Родственные соединения
1,4-бензохинон хинон кофермент Q10
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пластохинона ( PQ ) представляет собой изопреноид хинон молекула участвует в цепи переноса электронов в легких-зависимых реакциях в процессе фотосинтеза . Наиболее распространенная форма пластохинона, известная как PQ-A или PQ-9, представляет собой молекулу 2,3-диметил-1,4- бензохинона с боковой цепью из девяти изопренильных звеньев. Существуют и другие формы пластохинона, такие как формы с более короткими боковыми цепями, такие как PQ-3 (который имеет 3 изопренильных боковых звена вместо 9), а также аналоги, такие как PQ-B, PQ-C и PQ-D, которые отличаются друг от друга. в их боковых цепях. [1] Бензохиноновые и изопренильные звенья неполярны., закрепляя молекулу во внутренней части липидного бислоя , где обычно находятся гидрофобные хвосты. [1]

Plastoquinones очень структурно подобен убихинону или кофермент Q10 , различающийся по длине боковой цепи изопренила, замена метоксите группы с метильными группами , и удалением метильной группы в положении 2 на хиноне. Как и убихинон, он может иметь несколько степеней окисления: пластохинон, пластосемихинон (нестабильный) и пластохинол , который отличается от пластохинона наличием двух гидроксильных групп вместо двух карбонильных групп . [2]

Пластохинол, восстановленная форма, также действует как антиоксидант, уменьшая количество активных форм кислорода , некоторые из которых образуются в результате фотосинтетических реакций, которые могут повредить клеточную мембрану. [3] Одним из примеров того, как это происходит, является реакция с супероксидами с образованием перекиси водорода и пластосемихинона. [3]

Восстановление (слева направо) пластохинона (PQ) до пластосемихинона (PQH . ) До пластохинола (PQH 2 ).

Приставка пласто- означает пластид или хлоропласт , указывая на его расположение в клетке. [4]

Роль в фотосинтезе [ править ]

Структура фотосистемы II показана выше, а поток электронов обозначен красными стрелками. Сайты связывания пластохинона Q A и Q B включены в этот поток электронов, при этом пластохинол покидает Q B, чтобы участвовать в следующей стадии светозависимых реакций.

Роль, которую пластохинон играет в фотосинтезе, точнее в светозависимых реакциях фотосинтеза, - это роль переносчика мобильных электронов через мембрану тилакоида . [2]

Пластохинон восстанавливается, когда он принимает два электрона из фотосистемы II и два катиона водорода (H + ) из стромы хлоропласта, образуя пластохинол (PQH 2 ). Он передает электроны дальше по цепи переноса электронов к пластоцианину , мобильному водорастворимому переносчику электронов, через белковый комплекс цитохрома b 6 f . [2] Белковый комплекс цитохрома b 6 f катализирует перенос электронов между пластохиноном и пластоцианином, но также переносит два протона в просвет тилакоидных дисков . [2]Этот перенос протона формирует электрохимический градиент, который используется АТФ-синтазой в конце светозависимых реакций для образования АТФ из АДФ и P i . [2]

В фотосистеме II [ править ]

Пластохинона находится в пределах фотосистемы II в двух специфических связывающих сайтах, известных как Q A и Q B . Пластохинон в Q A , первичном сайте связывания, очень прочно связан, по сравнению с пластохиноном в Q B , вторичном сайте связывания, который намного легче удалить. [5] Q A переносит только один электрон, поэтому он должен передать электрон Q B дважды, прежде чем Q B сможет забрать два протона из стромы и быть замененным другой молекулой пластохинона. Протонированный Q Bзатем присоединяется к пулу свободных молекул пластохинона в мембране тилакоида. [2] [5] Свободные молекулы пластохинона в конечном итоге передают электроны водорастворимому пластоцианину, чтобы продолжить светозависимые реакции. [2] Есть дополнительные сайты связывания пластохинона в фотосистеме II (Q C и, возможно, Q D ), но их функция и / или существование полностью не выяснены. [5]

Биосинтез [ править ]

Пара -гидроксифенилпируват синтезируется из тирозина , в то время как соланезилдифосфат синтезируется посредством пути MEP / DOXP . Гомогентизат образуется из п-гидроксифенилпирувата и затем объединяется с соланезилдифосфатом в результате реакции конденсации . Полученный промежуточный продукт, 2-метил-6-соланезил-1,4-бензохинол, затем метилируют с образованием конечного продукта, пластохинола-9. [1] Этот путь используется большинством фотосинтезирующих организмов, таких как водоросли и растения. [1] Однако цианобактериипо-видимому, не используют гомогентизат для синтеза пластохинола, что может привести к пути, отличному от показанного ниже. [1]

Путь биосинтеза PQ-9: промежуточные соединения выделены синим, ферменты - черным, а дополнительные пути - зеленым.

Производные [ править ]

Некоторые производные , которые были разработаны , чтобы проникнуть митохондриальные клеточные мембраны ( SkQ1 (пластохинонили-децил-трифенил), SkQR1 (The родамин отработанного аналог SkQ1), SkQ3 ) имеют антиоксидантный и протонофор активность. [6] SkQ1 был предложен как средство против старения с возможным уменьшением возрастных проблем со зрением из-за его антиоксидантной способности. [7] [8] [9]Эта антиоксидантная способность является результатом как его антиоксидантной способности уменьшать активные формы кислорода (происходящие из части молекулы, содержащей пластохинонол), которые часто образуются в митохондриях, так и его способности увеличивать ионный обмен через мембраны (происходящий из части молекулы молекула, содержащая катионы, которые могут растворяться в мембранах). [9] В частности, было показано, что SkQ1, как и пластохинол, улавливает супероксиды как внутри клеток (in vivo), так и за пределами клеток (in vitro). [10] SkQR1 и SkQ1 также были предложены в качестве возможного способа лечения проблем с мозгом, таких как болезнь Альцгеймера, из-за их способности потенциально исправлять повреждения, вызванные бета-амилоидом . [9]Кроме того, SkQR1 был показан как способ уменьшить проблемы, вызванные травмой головного мозга, благодаря его антиоксидантным способностям, которые помогают предотвратить сигналы гибели клеток за счет уменьшения количества активных форм кислорода, поступающих из митохондрий. [11]

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Новицка, Беатриче; Крук, Ежи (01.09.2010). «Возникновение, биосинтез и функция изопреноидных хинонов» . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1797 (9): 1587–1605. DOI : 10.1016 / j.bbabio.2010.06.007 . ISSN  0006-3002 . PMID  20599680 .
  2. ^ a b c d e f g Тихонов, Александр Н. (2014-08-01). «Комплекс цитохрома b6f на перекрестке путей фотосинтетического транспорта электронов». Физиология и биохимия растений: ППБ . 81 : 163–183. DOI : 10.1016 / j.plaphy.2013.12.011 . ISSN 1873-2690 . PMID 24485217 .  
  3. ^ a b Мубаракшина, Мария М .; Иванов, Борис Н. (01.10.2010). «Производство и улавливание активных форм кислорода в пластохиноновом пуле хлоропластных тилакоидных мембран». Physiologia Plantarum . 140 (2): 103–110. DOI : 10.1111 / j.1399-3054.2010.01391.x . ISSN 1399-3054 . PMID 20553418 .  
  4. ^ http://dictionary.reference.com/browse/Plastoquinone Определение пластохинона
  5. ^ a b c Lambreva, Maya D .; Руссо, Даниэла; Полтичелли, Фабио; Сконьямиглио, Вивиана; Антоначчи, Амина; Зобнина, Вераника; Кампи, Гаэтано; Реа, Джузеппина (2014). «Структура / функция / динамика сайтов связывания пластохинона фотосистемы II» . Современная наука о белках и пептидах . 15 (4): 285–295. DOI : 10.2174 / 1389203715666140327104802 . ISSN 1875-5550 . PMC 4030317 . PMID 24678671 .   
  6. ^ FF Северина; И. И. Северина; Ю.Н. Антоненко; Т.И. Рокицкая; Д.А. Черепановb; Е. Н. Мохова; М.Ю. Высокиха; А.В. Пустовидкоа; О.В. Маркова; Л.С. Ягужинская; Г.А. Коршунова; Н.В. Сумбатьяна; М.В. Скулачева; В.П. Скулачева (2009). «Проникающая пара катион / анион жирной кислоты как протонофор, нацеленный на митохондрии» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 107 (2): 663–8. DOI : 10.1073 / pnas.0910216107 . PMC 2818959 . PMID 20080732 .  
  7. ^ Скулачев, Владимир П .; Анисимов Владимир Н .; Антоненко, Юрий Н .; Бакеева, Лора Е .; Черняк, Борис В .; Еричев, Валерий П .; Филенко, Олег Ф .; Калинина Наталья И .; Капелко, Валерий И .; Колосова Наталья Г .; Копнин, Борис П .; Коршунова, Галина А .; Личиницер Михаил Р .; Обухова, Лидия А .; Пасюкова Елена Г .; Писаренко, Олег И .; Рогинский, Виталий А .; Ruuge, Enno K .; Сенин, Иван I .; Северина, Инна И .; Скулачев, Максим В .; Спивак, Ирина М .; Ташлицкий, Вадим Н .; Ткачук, Всеволод А .; Высоких Михаил Юрьевич; Ягужинский, Лев С .; Зоров, Дмитрий Б. (2008). «Попытка предотвратить старение: митохондриальный подход». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биоэнергетика . 1787 (5): 437–461. DOI : 10.1016 / j.bbabio.2008.12.008 .PMID  19159610 .
  8. ^ http://protein.bio.msu.ru/biokhimiya/contents/v73/pdf/bcm_1329.pdf Производные пластохинона, нацеленные на митохондрии, как инструменты для прерывания выполнения программы старения. 5. SkQ1 продлевает продолжительность жизни и предотвращает развитие признаков старения. Анисимов и др. 2008 г.
  9. ^ а б в Исаев Н.К .; Стельмашук, Э.В. Стельмашук, NN; Шаронова И.Н.; Скребицкий, В.Г. (01.03.2013). «Старение мозга и митохондриально-направленные антиоксиданты пластохинона типа SkQ». Биохимия. Биохимия . 78 (3): 295–300. DOI : 10.1134 / S0006297913030127 . ISSN 1608-3040 . PMID 23586724 . S2CID 10787334 .   
  10. ^ Чистяков, В.А. Празднова, Е.В.; Гутникова, Л.В.; Сазыкина М.А.; Сазыкин И.С. (июль 2012 г.). «Супероксидная активность производного пластохинона 10- (6'-пластохинонил) децилтрифенилфосфония (SkQ1)». Биохимия. Биохимия . 77 (7): 776–778. DOI : 10.1134 / S0006297912070103 . ISSN 1608-3040 . PMID 22817541 . S2CID 17313702 .   
  11. ^ Исаев, Н.К .; Новикова, С.В.; Стельмашук, Э.В. Барсков И.В. Силачев, Д.Н. Хаспеков Л.Г .; Скулачев В.П .; Зоров, ДБ (сентябрь 2012 г.). «Направленный на митохондрии пластохиноновый антиоксидант SkQR1 снижает неврологический дефицит, вызванный травмой, у крыс». Биохимия. Биохимия . 77 (9): 996–999. DOI : 10.1134 / S0006297912090052 . ISSN 1608-3040 . PMID 23157258 . S2CID 11913685 .   

Внешние ссылки [ править ]

  • Пластохиноны История, спектры поглощения и аналоги.