 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Код УВД |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 24 О 3 |
| Молярная масса | 288,387 г · моль -1 |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| |
| |
Doisynolic кислота является синтетической , нестероидным , перорально активным эстрогеном , который никогда не продается. [1] [2] [3] Реакция эстрадиола или эстрона с гидроксидом калия , сильным основанием , приводит к доизиноловой кислоте как продукту разложения, который сохраняет высокую эстрогенную активность, и именно эта реакция была открыта для этого препарата в конец 1930-х гг. [4] [5] [6] Препарат является высокоактивным и сильнодействующим эстрогеном при пероральном или подкожном введении. [4] Реакция эквиленина илиТакже было обнаружено, что дигидроэквиленин с гидроксидом калия продуцирует бисдегидродоизиноловую кислоту , левовращающий изомер которой представляет собой эстроген с «удивительно» высокой степенью активности, в то время как правовращающий изомер неактивен. [4] Дойзиноловая кислота была названа в честь Эдварда Адельберта Дойзи , пионера в области исследования эстрогена и одного из первооткрывателей эстрона. [7]
Доизинолевая кислота является исходным соединением группы синтетических нестероидных эстрогенов с высокой пероральной активностью. [8] Синтетический, нестероидные эстрогены methallenestril , fenestrel и carbestrol все были получены из doisynolic кислоты и seco- аналоги соединения. [9] Дойсиноэстрол , также известный как феноциклин, представляет собой метиловый эфир цис- бисдегиддоизиноловой кислоты и еще одно эстрогенное производное. [10]
См. Также [ править ]
- Алленоловая кислота
- Диэтилстильбестрол
- Стилбестрол
- Хлортрианизен
- Трифенилэтилен
Ссылки [ править ]
- ^ RA Hill; HLJ Makin; Д. Н. Кирк; GM Мерфи (23 мая 1991 г.). Словарь стероидов . CRC Press. С. 422–. ISBN 978-0-412-27060-4.
- ^ RT Blickenstaff (2 декабря 2012). Противоопухолевые стероиды . Академическая пресса. С. 11–12. ISBN 978-0-323-13916-8.
- ^ Алан С. Сарторелли; Дэвид Дж. Джонс (27 ноября 2013 г.). Противоопухолевые и иммунодепрессивные средства . Springer Science & Business Media. С. 106–. ISBN 978-3-642-65806-8.
- ^ a b c Грегори Пинкус; Тиманн Кеннет Вивиан Пинкус Грегори (2 декабря 2012 г.). Гормоны V1: физиология, химия и приложения . Эльзевир. С. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.
- ^ Роберт Т. Бликенстафф; Анил С. Гош; Гордон С. Вольф (22 октября 2013 г.). Полный синтез стероидов: органическая химия: серия монографий . Elsevier Science. С. 65–. ISBN 978-1-4832-1642-3.
- ^ Дэвид А. Уильямс; Уильям О. Фой; Томас Л. Лемке (январь 2002 г.). Принципы медицинской химии Фуа . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 692–. ISBN 978-0-683-30737-5.
- Перейти ↑ Dodds C (май 1955 г.). «Синтетические эстрогены». Британский медицинский бюллетень . 11 (2): 131–4. DOI : 10.1093 / oxfordjournals.bmb.a069465 . PMID 14378564 .
- ↑ Эдвард Фриден (2 декабря 2012 г.). Химическая эндокринология . Elsevier Science. С. 53–. ISBN 978-0-323-15906-7.
- ^ Раймонд Эллер Кирк; Дональд Фредерик Отмер (1980). Энциклопедия химической технологии . Вайли. п. 670 672. ISBN 978-0-471-02065-3.
- ↑ J. Elks (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Springer. С. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
