1,1-Бис (дифенилфосфино) метан ( dppm ) представляет собой фосфорорганическое соединение с формулой CH 2 (PPh 2 ) 2 . Dppm, белый кристаллический порошок, используется в неорганической и металлоорганической химии в качестве лиганда. [1] Более конкретно, это хелатирующий лиганд, потому что это лиганд, который может связываться с металлами с двумя донорными атомами фосфора. Естественный угол прикуса - 73 °. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Метиленбис (дифенилфосфан) | |
Другие названия Метиленбис (дифенилфосфин) dppm | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.016.541 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 25 Ч 22 П 2 | |
Молярная масса | 384,399 г · моль -1 |
Появление | Белый порошок или кристаллический порошок |
Температура плавления | От 118 до 122 ° C (от 244 до 252 ° F, от 391 до 395 K) |
Не растворим в воде | |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H315 , H319 , H335 | |
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Синтез и реакционная способность
1,1-Бис (дифенилфосфино) метан был впервые получен реакцией дифенилфосфида натрия (Ph 2 PNa) с дихлорметаном: [3]
- Ph 3 P + 2 Na → Ph 2 PNa + NaPh
- 2NaPPh 2 + CH 2 Cl 2 → Ph 2 PCH 2 PPh 2 + 2 NaCl
Метиленовая группа (CH 2 ) в dppm (и особенно в ее комплексах) имеет умеренную кислотность. Лиганд может быть окислен с образованием соответствующих оксидов и сульфидов CH 2 [P (E) Ph 2 ] 2 (E = O, S). Метиленовая группа в этих производных даже более кислая.
Координационная химия
В качестве хелатирующего лиганда 1,1-бис (дифенилфосфино) метан образует четырехчленное кольцо с составляющими MP 2 C. Лиганд способствует образованию биметаллических комплексов, содержащих пятичленные кольца M 2 P 2 C. Таким образом, dppm способствует образованию биметаллических комплексов. Одним из таких примеров является хлорид дипалладия, Pd 2 Cl 2 (dppm) 2 . В этом комплексе степень окисления центров Pd - I. Бис (дифенилфосфино) метан дает начало семейству координационных соединений, известных как комплексы A-каркаса . [4]
Рекомендации
- ^ Хамфри, Марк G .; Ли, Жанна; Hockless, Дэвид CR; Скелтон, Брайан У .; Уайт, Аллан Х. (1993). «Кластерная химия смешанных металлов». Металлоорганические соединения . 12 (3468): 3468. DOI : 10.1021 / om00033a017 .
- ^ Биркхольц (урожденная Генсоу), Мэнди-Николь; Фрейша, Зорайда; ван Леувен, Пит WNM (2009). «Влияние угла прикуса дифосфинов в реакциях кросс-сочетания, образующих связи C – C и C – X». Обзоры химического общества . 38 (4): 1099. DOI : 10.1039 / B806211K . PMID 19421583 .
- ^ W. Hewertson и HR Watson (1962). «Получение ди- и три-третичных фосфинов». J. Chem. Soc. 12 : 1490–1494. DOI : 10.1039 / JR9620001490 .
- ^ Альбенис, Ана С. и Эспине, Пабло (2006). «Палладий: неорганическая и координационная химия». Энциклопедия неорганической химии . Энциклопедия неорганической химии . DOI : 10.1002 / 0470862106.ia178 . ISBN 0-470-86078-2.
- ^ Г. Бесеньей; Л. Парканья; Э. Гач-Байца; Б. Р. Джеймс (январь 2002 г.). "Кристаллографические характеристики димеров палладия (I), syn-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 и Pd2Cl2 (dppm) 2; конформационное поведение раствора син- и анти-Pd2Cl2 (dppmMe) 2 и их (μ-Se) аддуктов [dppmMe = μ-1,1-бис (дифенилфосфино) этан и DPPM = μ-бис (дифенилфосфино) метан] ". Неорг. Чим. Acta . 327 (1): 179–187. DOI : 10.1016 / S0020-1693 (01) 00682-X .